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Transcrição de vídeo

RKA4JL - Aqui nós temos a estrutura do mentol. É um composto bastante famoso e é encontrado na hortelã, como exemplo na hortelã-pimenta. Nosso objetivo é desenhar ambas as configurações de cadeira e depois veremos qual será a mais estável. A primeira coisa que devemos fazer é atribuir números aos nossos substituintes no anel. E para atribuir os números, nós não precisamos necessariamente seguir a nomenclatura IUPAC. Por exemplo, eu vou chamar este carbono de carbono um, este de dois, este aqui de carbono três e este último de carbono quatro. Se você sabe como nomear este composto, sabe que os números não são de acordo com a nomenclatura IUPAC, mas este sinal de numeração é apenas para nos ajudar, ou seja, nos auxiliar nas configurações de cadeira. Então, vamos começar com uma conformação de cadeira. Nós já vimos como desenhar essas conformações: você começa com duas linhas tais que uma seja descompensada da outra, ou seja, não estejam alinhadas uma a outra. Então, aqui é a nossa primeira linha paralela. E, então, esta é a outra linha paralela. Em seguida, traçamos duas linhas horizontais. Essas linhas tracejadas vão se encontrar no ponto superior na linha superior, e então vemos que chegam perto deste ponto. Agora, vamos desenhar aqui embaixo. Então, ela cruza no ponto inferior e vai até o fundo, como esta aqui. Em seguida, vamos desenhar uma linha a partir dessa linha pontilhada no topo e ela vai até o fundo. Vamos, então, desenhar uma linha aqui e outra paralela bem aqui, desta forma. Em seguida, vou colocar no seu último conjunto de linhas paralelas e, após isso, vou unir essas duas pontas assim, de um ponto a outro, desta maneira. Depois vou unir este outro ponto aqui, ponto a ponto. Então, agora, temos o esqueleto de carbono. Temos que colocar as ligações. Este nós chamamos de carbono um e sabemos, então, que ele está na posição axial para cima neste carbono um. Aqui nós temos o carbono dois, que é axial para baixo, então nós vamos manter alternada. O carbono três é axial para cima. O carbono quarto seria para baixo, o carbono cinco é axial para cima, e depois o carbono seis é a posição axial para baixo. Em seguida, vamos colocar as posições em equatorial. Então, no carbono um seria equatorial para baixo, no carbono dois seria para cima, no carbono três para baixo, no carbono quatro seria para cima, no carbono cinco para baixo e, finalmente, no carbono seis nós teríamos a posição equatorial para cima. Vamos olhar para o nosso grupo no anel. Assim, nós temos um grupo metila no carbono um, ao qual está ligado por uma cunha. Isso significa, então, que ele vai para longe no espaço. Então vamos colocar o grupo metil subindo em relação ao plano do anel. O grupo metil é axial porque o carbono um está na posição axial. Em seguida, olhamos para o grupo OH. Ele estará no carbono três. Vamos em frente para colocar o número no nosso anel aqui. Este será o carbono um, carbono dois e carbono três. Então é preciso colocar o OH ligado ao carbono três. A única maneira de fazer isso é o colocando na axial, ou seja, na posição axial. Então, vamos colocar o OH bem aqui, no carbono três, e desta maneira ele vai estar para cima, indo para o espaço. E então, finalmente, temos o nosso grupo isopropílico no carbono quatro e ele está ligado por um traço. Então, isso vai para longe de nós no espaço, ou para baixo em relação do plano do anel. Então, aqui eu vou colocar primeiramente o número quatro no carbono quatro. Então, onde vamos colocar o nosso grupo isopropílico? Ele deve estar indo para baixo em relação ao plano do anel, o que significa que ele é axial. Novamente, esta é a única que está indo para baixo, então vamos desenhar o nosso grupo isopropílico no carbono quatro. Portanto, temos uma conformação de cadeira do composto mentol. Sabemos que a conformação em cadeira é o equilíbrio com a nossa outra conformação de cadeira. Então, vamos ir em frente e desenhar isto. Assim, as linhas paralelas se encontram desalinhadas umas das outras, desta maneira, e então, desenhamos as nossas linhas pontilhadas bem aqui, passando nesse ponto superior. Desta maneira, fica mais fácil a gente desenhar a conformação de cadeira. Nós sabemos a partir desse ponto até a linha do fundo. Vamos pegar esta aqui e ir para cima. Então, temos que ligar estes outros pontos aqui. Desta maneira, terminamos a nossa conformação de cadeira. Sabemos que, agora, este é o carbono um. Portanto, vamos iniciar com a posição axial para baixo no carbono um. Então, isso é oposto a outra conformação de cadeira. O nosso carbono dois seria este ponto, de modo que é axial para cima, o carbono três seria para baixo, o carbono quatro seria axial para cima, o carbono cinco seria para baixo, e o seis seria na posição axial para cima. Em seguida, a posição equatorial no carbono um. Então, seria para cima. No carbono dois seria para baixo. Então, vamos apenas manter a alternância. No carbono três seria assim, no carbono quatro para baixo, no carbono cinco para cima e no seis seria equatorial para baixo. Então, deixe-me refazer este carbono seis. Vou refazer essa ligação nesse carbono. Ela não ficou muito boa. Então, no carbono um, sabemos que agora ela está invertida neste anel em relação a este outro carbono. Vamos ver isso no vídeo que eu vou mostrar em poucos minutos. Este é o carbono um, este é o carbono dois, este é o três e este é o carbono quatro. Então, vamos colocar os nossos grupos. Sabemos que no carbono um temos um grupo metil. Este grupo metil aqui está em relação ao plano do anel. Sabemos que quando ele é invertido, o grupo metil tem que se manter. Assim, o grupo metil sobe e, em vez de estar na posição axial, ele estará agora na posição equatorial, quando é submetido na inversão do anel. Em seguida, vamos olhar para o grupo OH. Aqui, o OH está acima em relação ao plano do anel, então ele irá sobre o carbono três, e, agora, vai está em relação ao plano do anel também. Então, será na axial na conformação de cadeira à esquerda, e equatorial na conformação de cadeira à direita. Finalmente, nós olhamos no carbono quatro. Nós temos aqui o grupo isopropílico, que é para baixo em relação ao plano do anel. Então, ele vai ficar para baixo, porém vai sair da posição axial para a equatorial. Por isso, vamos colocá-lo bem aqui. Então, o nosso grupo isopropílico vai descer aqui em relação ao plano do anel. Às vezes, é difícil ver essa posição equatorial, é difícil ver se ela é para cima ou para baixo em relação ao plano. A maneira mais fácil é olhar para a posição axial. Assim, o carbono quatro axial é, logicamente, para cima e isso significa que este está indo para baixo. Então, isso é um pequeno truque para ajudar você. Tudo bem. Deixe-me ir em frente e colocar um hidrogênio. Então, eu vou colocar os hidrogênios aqui em toda a conformação de cadeira. No grupo isopropílico, eu vou deixar de fora os hidrogênios. Então, vamos terminar de colocá-los aqui. Você não tem que colocar os hidrogênios quando está desenhando as conformações de cadeira. Na verdade, é mais fácil de você ver quando eles são deixados de fora, mas você tem que ter eles em mente quando vai desenhar a conformação em cadeira. Aí, você pode apenas fazer isso. Então, você pode ir em frente e colocar os hidrogênios. Agora, temos duas conformações de cadeira e vamos analisá-las em termos de estabilidade. Mas, primeiro, vamos ver o vídeo e ter certeza que nós fizemos as conformações de cadeira adequadas. Então, aqui temos uma conformação de cadeira do mentol e no carbono um podemos ver que temos o grupo metil subindo na posição axial. Se este é o carbono um, aqui temos o carbono dois, em seguida, temos o carbono três e aqui temos o OH indo para a posição axial. Em seguida, temos o carbono quatro e temos o grupo isopropílico, então, axial para baixo se submetermos a inversão do anel, de modo girar este carbono no espaço. Em seguida, vou rodar este outro carbono para baixo. Nós veremos a nossa conformação de cadeira bem melhor. Agora, você pode ver que todos os grupos que estávamos falando saíram da posição axial para a posição equatorial, que é o local de mais estabilidade. Vamos comparar as conformações de cadeira que vimos no vídeo. Então, no vídeo, este é o carbono um. Você pode ver, então, que o grupo metil é axial. Isso é o que temos aqui: o nosso grupo metil que está na posição axial. Este aqui é o carbono dois, este o carbono três e nós temos o OH na posição axial. Em seguida, temos o carbono quatro, que devemos ter o grupo isopropílico e ele deve estar indo para baixo no espaço. Este é o carbono quatro. Você realmente não pode vê-lo, mas você pode ver que o grupo isopropílico está indo para baixo. Quando essa conformação de cadeira sofre uma inversão de anel, todas as ligações na posição axial vão estar na posição equatorial. Então, à direita nós podemos ver isso. Este é o carbono um com o metil indo para cima em relação ao plano do anel, mas ele está na posição equatorial, não na axial. O hidrogênio que era na posição equatorial aqui, você pode ver, agora, que ele está na posição axial, como nós temos aqui. Este é o carbono dois, este é o carbono três e nós temos o nosso OH na posição equatorial, assim como o desenhamos aqui. No carbono quatro, nós temos o nosso grupo isopropílico que está indo para baixo na posição equatorial. Então, nós o vemos aqui. Sabemos que a posição equatorial é a posição mais estável em um período relativo. Então, se os três substituintes estão para o lado, esta é a conformação mais estável. Dessa maneira, fica fácil de descobrir qual é a conformação de cadeira mais estável. Às vezes, isso é um pouco difícil e você tem que consultar uma tabela e olhar a diferença energética entre as duas posições.