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Nomenclatura de alcanos e cicloalcanos III

Prática da nomenclatura de hidrocarbonetos com ramificações e anéis. Discute também a classificação de carbonos: carbonos primários, secundários, terciários e quaternários.  Versão original criada por Jay.

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RKA2G - Olá, meu amigo e minha amiga! Vamos fazer a nomenclatura desta estrutura. A primeira coisa é marcar a cadeia principal, que é aquela que tem a maior quantidade de átomos de carbono. Vamos contar: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 1, 2, 3, 4, 5, 6. Então, a cadeia que tem a maior quantidade de átomos de carbono é com 7. Vamos marcar esta cadeia aqui, com 7 átomos de carbono, e já vamos dar nome. Como nós vamos dar nome? Prefixo de 7, "hept". Como só tem ligação simples, a gente usa "an". Terminação de hidrocarboneto, "o". Este é o heptano. Agora nós temos uma ramificação com 3 carbonos: 1, 2, 3. A gente até a ampliou aqui embaixo. Como a gente vai dar nome a esta ramificação com 3 carbonos? Vou até colocar a cadeia aqui, como se fosse a cadeia principal. Dois, três, quatro, cinco, seis. Nós temos aqui estes três carbonos saindo da cadeia principal. A primeira coisa que a gente precisa fazer é pegar a cadeia mais longa a partir do carbono que sai. Nós temos: 1, 2 e 1, 2. Pode escolher qualquer uma. Vou escolher aqui. Esta cadeia se chama, com dois carbonos, prefixo "et" e como é ramificação, "etil". Nós vamos numerá-la: posição 1 e 2. Na posição 1 tem um carbono, aqui. Como a gente usa ramificação com um carbono só? Metil. Vai ficar 1-metil etil. Esta é a nomenclatura oficial (ou da IUPAC) para esta ramificação. Então, como ficaria a nomenclatura deste composto acima? A primeira coisa que a gente tem que fazer agora é saber a posição em que está o radical 1-metil etil. Se a gente numerar da esquerda para a direita: 1, 2, 3, 4. Da direita para a esquerda: 1, 2, 3, 4. De qualquer forma, está na posição 4. Então, vou fazer esta numeração: 3, 4, 5, 6 e 7. Ele está na posição 4. Vamos colocar lá: 4, que é a posição. Como se chama, na nomenclatura oficial, sistemática ou da IUPAC? 1-metil etil. E aí vem a cadeia principal, que é o heptano. Esta seria a nomenclatura oficial ou sistemática da IUPAC. Tem uma nomenclatura muito comum, que a gente usa bastante, que é usar a nomenclatura deste radical. Como tem três carbonos, propil. Como é o carbono do meio ligando na cadeia principal, a gente pode usar "sec-propil" ou "isopropil". "Iso" indica que nós temos duas partes iguais. "Iso" significa "mesmo". A gente poderia usar isopropil, que é a nomenclatura comum. Vou até colocar aqui: nomenclatura comum, o isopropil. Então, como ficaria pela nomenclatura comum? Em vez do "1-metil etil", a gente coloca "isopropil". Ele está na posição 4. Então, ficaria 4-isopropil. Aí nós vamos vir aqui para a cadeia principal: Sete carbonos, "hept". Só igação simples, "an". Terminação, "o". Vamos ver agora substituintes com quatro átomos de carbono. Vamos colocar aqui a cadeia principal. Temos aí, ligado na cadeia principal, este substituinte com 1, 2, 3, 4 átomos de carbono. A primeira coisa que a gente precisa fazer é marcar a cadeia mais longa a partir do carbono ligado na principal. Esta é a cadeia mais longa, com 1, 2, 3 carbonos. Como a gente vai dar nome? Prefixo de 3, "prop". Como é ramificação, a gente acrescenta "il". Ligado a esta cadeia mais longa, nós temos a presença de um carbono, que é o metil. Onde ele está ligado? Nós vamos numerar esta cadeia: 1, 2, 3. Portanto, ele está ligado na posição 1. Então, este radical se chama 1-metil propil. Esta é a nomenclatura oficial do IUPAC, ou nomenclatura sistemática. Tem a nomenclatura usual, que é: esta ramificação, como está ligado o carbono secundário a dois outros carbonos na cadeia principal, ele é chamado também de "sec" (de "secundário"). Sec-butil. A próxima que nós vamos ver, vou marcar aqui a cadeia principal. Continuamos tendo 1, 2, 3, 4 átomos de carbono. Vamos marcar a cadeia mais longa a partir do carbono ligado na principal. Tem 1, 2, 3 carbonos. Prefixo de 3, propil. Nós temos um carbono ligado ao propil, que está aqui. Um carbono só é metil. Em qual posição ele está agora? Está na posição 2: 1, 2, 3. Portanto, ele vai se chamar 2-metil propil. Esta é nomenclatura oficial ou sistemática da IUPAC. E a nomenclatura comum? Como a gente tem um esquema de "Y", ou duas partes iguais, ele se chama isobutil. E na última que a gente vai ver, colocando aqui a cadeia principal, temos também 1, 2, 3 e 4 carbonos. Vamos marcar a cadeia principal a partir do carbono ligado. Posso escolher qualquer uma. Vou escolher esta. Como tem dois carbonos, prefixo "et". Vai ser o etil. E nós temos dois carbonos ligados ao etil. Onde eles estão? Vamos numerar a cadeia: 1 e 2. Então, como vai ficar? 1,1-dimetil etil. Esta é a nomenclatura oficial segundo a IUPAC, ou sistemática. A nomenclatura comum: como o carbono que está ligando na cadeia principal está ligado a três outros carbonos, ele é um carbono terciário. Então, na nomenclatura comum, a gente usa "terc", de "terciário": terc-butil. Aqui, substituintes com cinco átomos de carbono. Vamos colocar a cadeira principal aqui. Nós temos, ligado à cadeia principal, 1, 2, 3, 4, 5 átomos de carbono. Vamos marcar a cadeia mais longa a partir deste carbono ligado à cadeia principal. 1, 2, 3 e 4. Prefixo de 4 carbonos, "but". Nós temos aqui o butil. E nós temos um carbono ligado ao butil: ele está aqui. Qual é a posição em que ele se encontra? Numerando: 1, 2, 3, 4. Ele está na posição 3. Como é um carbono só, prefixo metil. Vai ficar 3-metil butil. Esta é a nomenclatura oficial da IUPAC, sistemática. Nomenclatura usual pode ser: isopentil, ou a gente pode usar isoamil. Estas são as nomenclaturas usuais. O outro composto: vamos colocar aqui a cadeia principal. Saindo do carbono da cadeia principal, estão ligados a ele 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. Vamos marcar a cadeia com a maior quantidade de carbono ligada à cadeia principal. Temos esta aqui, que nós vamos marcar. Ela tem 1, 2, 3 carbonos. Prefixo de 3, "prop". Então, vai ficar propil. Nós temos dois carbonos ligados nela: um metil aqui e um metil aqui. Qual a posição que ele está? Vamos numerar a cadeia: 1, 2, 3. Os dois estão na posição 2, então, como vai ficar esta nomenclatura? 2,2 e, como são dois radicais metil: dimetil propil. Esta é a nomenclatura oficial, segundo a IUPAC. Na nomenclatura usual, a gente pode usar neopentil. Estão aí, ramificações ou radicais com cinco átomos de carbono. Vamos ver este composto aqui. A gente tem um ciclo com 1, 2, 3, 4 átomos de carbono e tem uma parte aberta com 1, 2, 3, 4 átomos de carbono. Nós vimos que, quando empata a parte aberta com a parte fechada ou ciclo, a cadeia principal vai ser o ciclo. Então, vamos dar nome começando por ele. Como é ciclo, nós escrevemos a palavra "ciclo". Tem quatro carbonos, a gente usa o prefixo "but". Ligação simples, "an" e terminação "o". A ramificação aqui, ligada à cadeia principal, vamos ver o carbono que está ligado à cadeia principal e pegar a cadeia mais longa. A cadeia mais longa vai ser esta aqui, com 1, 2, 3 carbonos. Prefixo de 3, "prop". Então, vai ficar propil. Ligado ao propil, nós temos um carbono aqui, que é o metil. Onde ele está? Vamos numerar a cadeia: 1, 2 e 3. O metil está ligado na posição 1. Então, vai ficar 1-metil propil. Esta é a nomenclatura oficial. Agora falta só uma coisa: onde o metil propil está ligado na cadeia principal? Ele está ligado na posição 1. Então, a gente coloca aqui 1, indicando a posição do radical. Já vimos isso: como nós temos somente um ligante no ciclo, qualquer posição que ele estaria aqui seria a posição 1. Então, podemos omitir esse "1", ficando somente 1-metil propil ciclobutano. Agora, a nomenclatura usual: como se chama esse radical com 1, 2, 3 carbonos e o carbono secundário ligando na cadeia principal? Vamos procurar aqui, onde ele se encontra. Nós temos aqui: quando o carbono secundário está ligando na cadeia principal, ligado a dois outros carbonos, ele se chama sec-butil. Nós podemos usar esta nomenclatura comum para dar o nome aqui. Como vai ficar? Vai ficar: sec-butil no lugar do 1-metil propil, aí vem a cadeia principal, que é o ciclo butano. Podemos até colocar, se quiser, 1-sec-butil, mas já vimos que isso pode ser omitido. Agora, nós vamos classificar os carbonos das cadeias. Como os carbonos podem ser classificados? Eles são classificados em quatro tipos. Vamos ver o primeiro exemplo aqui, onde eu tenho uma parte orgânica, um radical e o carbono ligado a 3 hidrogênios. Como este carbono está ligado a outro carbono, que a gente representa como R, como radical, ele é classificado como carbono primário, porque ele está ligado a um único carbono. As outras três ligações são hidrogênios, então, isto é um carbono primário. O que vai ser um carbono secundário? É um carbono ligado a duas partes carbônicas. Nós vimos aí que o carbono central está ligado a duas partes carbônicas, então, ele é um carbono secundário. Vou colocar aqui: secundário. Ligado a dois outros carbonos. Este aqui é o primário. E agora, a gente vai ver quando ele estiver ligado a três partes carbônicas. Vamos pegar o carbono aqui, ligado a três partes. Ligado aqui à primeira parte carbônica, aqui ligado à segunda parte carbônica aqui ligado à terceira parte carbônica e ligado ao hidrogênio. Como ele está ligado a três partes carbônicas, uma, duas, três, ele é classificado como um carbono terciário. Ligado a três partes carbônicas, terciário. Este carbono aqui. Se ele estiver ligado a quatro partes carbônicas, vamos dar uma olhadinha. O último. Ligado à primeira parte carbônica, ligado à segunda parte carbônica, ligado à terceira parte carbônica e ligado, por último, à quarta parte carbônica. Nós temos aí, ligados ao carbono central, 1, 2, 3, 4 carbonos. Portanto, é classificado como carbono quaternário. Está aí o carbono quaternário. Onde nós vimos essa nomenclatura já? Esta nomenclatura "sec" e esta nomenclatura "terc"? Vamos dar uma olhadinha lá atrás, onde nós usamos esta nomenclatura "sec". Olha aqui: quando nós vimos radical com 4 carbonos, tinha o sec-butil. De onde vem o "sec"? É quando o carbono secundário está ligando na cadeia principal. Lógico, este quer ser o carbono da cadeia principal. Este carbono aqui está ligado a dois outros carbonos, então, ele é classificado como carbono secundário. Isso acontece também com a nomenclatura "terc". A gente está vendo aqui a nomenclatura "terc". Nós vamos ver lá atrás que também ela vem aqui, deste radical onde o carbono está ligado a três outros carbonos. Olha o "terc" aqui. Este carbono quer ser um carbono da cadeia principal, e este carbono está ligado a 1, 2, 3 carbonos. Por isso ele é classificado como "terc", de "carbono terciário". Então, esta classificação de secundário e terciário vem da classificação dos carbonos na cadeia. Vimos a classificação dos carbonos e das cadeias. E nós vamos ver a classificação dos carbonos deste composto aqui. Este primeiro carbono está ligado a um carbono só, portanto, ele é um carbono primário. Este carbono está ligado a 2 carbonos, portanto, ele é um carbono secundário. Este carbono está ligado a 3 carbonos, então, ele é um carbono terciário. Este carbono aqui está ligado somente a um carbono, então, ele é um carbono primário. Este carbono aqui do ciclo está ligado a 1, 2, 3. Então, ele é um carbono terciário. E este carbono aqui do ciclo está ligado a 1, 2. Ele é um carbono secundário. Esta classificação de carbonos a gente vai ver em outros compostos, a seguir.