Compostos bicíclicos

RKA2G Olá, meu amigo e minha amiga! Nós vimos nos outros vídeos as diferentes conformações para o ciclohexano. Vamos desenhá-lo aqui. Ciclo = cadeia fechada, hex = seis carbonos. 1, 2, 3, 4, 5 e 6. Muito bem. Está claro aqui que este composto é formado por um ciclo, portanto, ele é monocíclico. De acordo com a IUPAC, a maneira da gente dizer quantos ciclos ou quantos anéis existem em um composto fechado é quantos cortes são necessários para fazer dele um alcano de cadeia aberta. Vamos ver quantos cortes são necessários para a gente fazer dele um alcano de cadeia aberta. Se a gente vier aqui e fizer um corte, nós fizemos dele um alcano de cadeia aberta. Se foi necessário um corte, ele tem um ciclo, portanto, ele é monocíclico. Vamos ver esta estrutura aqui, o mesmo ciclohexano, três, quatro, cinco, seis, agora ligado a outro anel com 4 carbonos. Fica claro aqui, também, que nós temos a presença de dois ciclos. Mas vamos ver a regra da IUPAC, quantos cortes são necessários. Se a gente vier aqui e fizer um corte deste lado, abrimos, para formar o alcano de cadeia aberta. Fizemos mais um corte deste lado, temos um alcano de cadeia aberta com dois cortes Se são dois cortes necessários, ele é classificado como bicíclico, ou tem dois ciclos. Nestes compostos mais simples que nós vimos, fica clara a quantidade de ciclos que tem. Mas se for um composto um pouco mais complicado, nós vamos ter que usar aquela regra da IUPAC. Vamos desenhar de novo este composto com seis carbonos e um ciclo de quatro ligado. Vamos numerar e recordar como é que a gente faz essa numeração. Está aí, o ciclo com 6 e o ciclo com 4. A primeira coisa que nós precisamos fazer é marcar os chamados "carbonos de ponte", que são os carbonos que interligam os dois ciclos. Então, vamos escrever: carbonos de ponte. Que fazem a ligação entre os dois ciclos. Para fazer a numeração, o que nós vamos? O carbono de ponte tem que ser numerado como carbono 1. Então, a gente numera como carbono 1 e faz a seguinte sequência: primeiro, a gente faz a sequência do caminho mais longo com a quantidade de carbonos, depois, a gente faz a sequência com o segundo caminho mais longo e, depois, o caminho mais curto. Vamos numerar aqui: 1, 2 (este é o caminho mais longo), 3, 4, 5 e 6. Este é o caminho mais longo. O segundo caminho mais longo vai ser este aqui e a gente continua como: 7 e 8. E aqui nós não temos o caminho curto. Geralmente o caminho curto fica com carbonos entre as duas pontes. A fórmula geral para nomear um composto bicíclico, a gente vai ver agora. A gente escreve "bicíclico", abre parênteses... na verdade uma chave, não parênteses. A gente coloca aqui o "x". O que este "x" indica? Ele indica o número de carbonos do caminho mais longo, excluindo os carbonos de ponte, que seriam estes carbonos aqui. O "y", que indica o número de carbonos do segundo caminho mais longo, excluindo os carbonos de ponte, que seriam estes dois. E o "z", que seria o número de carbonos do caminho mais curto, excluindo os carbonos de ponte. Aqui não tem nenhum carbono do caminho mais curto. E depois vem o nome do alcano, com o número total de carbonos que tem nos dois ciclos. Vamos ver a nomenclatura para esta estrutura que nós numeramos aqui. Vamos colocar: bicíclico. Vamos abrir a chave. O "x" indica o número de carbonos do caminho mais longo, excluindo as pontes. Nós temos 1, 2, 3, 4 carbonos. Já vamos colocar aí. Quatro carbonos. O "y" indica o número de carbonos da segunda cadeia mais longa, excluindo os carbonos de ponte. A segunda cadeia é esta, nós temos: 1, 2. Já vamos colocar aqui. E o "z", que é o último, indica o número de carbonos da cadeia mais curta, excluindo as pontes, que seria entre as duas pontes. Como não tem nada de carbono, nós colocamos zero. Aí nós vamos dar nome ao alcano com oito carbonos. Prefixo de 8 é "oct", só ligação simples, "an", terminação "o". Esta é a nomenclatura para este composto: bicíclico [4.2.0] octano. Vamos fazer outra estrutura seguindo a fórmula geral para os bicíclicos. 1, 2, 3, 4, 5, 6 carbonos. Um ciclohexano. E vamos colocar aqui mais um carbono central interligando. Fica um pouco difícil da gente visualizar a quantidade de ciclos que tem aqui. Nós podemos fazer da forma tridimensional este composto. A gente faz assim, assim, assim, aqui e aqui. E liga eles através desta ligação. É uma maneira tridimensional da gente ver esta estrutura. Para conferir que é um composto bicíclico, quantos cortes seriam necessários para fazer um alcano de cadeia aberta? Vão ser necessários... Vou ter que fazer um corte aqui e vou ter que fazer um corte deste lado. São necessários dois cortes para a gente fazer um composto de cadeia aberta. Portanto, nós temos um composto bicíclico. Vamos fechar estes cortes que nós acabamos de fazer, para não ficar aberto. A primeira coisa que a gente precisa fazer é numerar esta cadeia. A gente começa com o número 1 no carbono de ponte. Vamos numerar esta aqui, tridimensional. Vamos marcar os carbonos de ponte, numerar aqui como 1. Vamos começar pela cadeia mais longa a partir do carbono de ponte. Ela empata dos dois lados: 1, 2, 3, 4 e 1, 2, 3, 4. Então, tanto faz. Vamos numerar a mais longa: 2, 3, 4. Vamos continuar com a segunda mais longa, então, fica 5 e 6. E a mais curta, entre os carbonos de ponte, vai ser 7. Esta vai ser a numeração deste composto. Agora, vamos dar nome seguindo a regra. Vem "Bicíclico" Vamos abrir a chave. Agora a gente vai colocar o "x", que é o número de átomos de carbono da cadeia mais longa tirando a ponte. Nós temos 1, 2 átomos de carbono. Depois, nós vamos para o número de átomos de carbono da segunda cadeia mais longa, tirando as pontes: 1, 2. Vai ficar 2. E, por último, o número de átomos de carbono da cadeia mais curta tirando as pontes. Entre os dois só tem um carbono: 1. Aí nós vamos para o nome do alcano. Como tem sete carbonos, prefixo "hept". Só ligação simples, "an". Terminação "o". Então, a nomenclatura deste composto é: Bicíclico [2.2.1] heptano. Como este composto aparece com frequência na natureza, ele tem uma nomenclatura usual. Vamos colocá-la aqui. Ele se chama "norbornano". Está aí a nomenclatura usual para ele. Mas a oficial, segundo a IUPAC, é bicíclico [2.2.1] heptano. Por último, nós vamos dar nome a esta estrutura aqui. As duas são iguais, semelhantes ao norbornano que nós vimos anteriormente. A diferença é que tem um carbono a mais dentro do ciclo maior e nós vamos desenhar dois radicais metil: um aqui para baixo, um aqui para cima. A outra, que é igualzinha: um para baixo e outro para cima. Vamos numerar estas duas cadeias de forma diferente, ver qual é a nomenclatura correta e vamos dar o nome em seguida, correto. A primeira coisa que nós temos que fazer é marcar os carbonos de ponte, que interligam os dois ciclos. Estas estruturas são bicíclicas, nós já vimos na estrutura anterior que elas são semelhantes. Marcamos aqui o carbono de ponte. Vamos numerar: a gente sabe que, para dar numeração, a gente começa pelo carbono de ponte. Vou começar nesta primeira, por o carbono 1 aqui. Vamos seguir a sequência com a cadeia mais longa. Aqui tem 2, 3, 4, 5. Aqui ficaria 2, 3, 4. Então, esta é a mais longa. 2, 3, 4 e 5. Vamos seguir pela segunda mais longa. Ficaria 6 e 7. E, por último, a mais curta, que é entre os carbonos de ponte: 8. Esta seria a numeração. Se a gente for fazer a numeração da outra estrutura começando pelo outro carbono de ponte (nós podemos numerar com qualquer uma das duas), vai ficar: 1, vamos para a cadeia mais longa, 2, 3, 4 e 5. Agora a segunda mais longa: 6, 7. E a mais curta: 8. Lógico, sempre ficando atento a que nós temos que numerar com os carbonos de ponte. Então, nós numeramos por este carbono de ponte 1 e aqui nós numeramos pelo outro carbono de ponte 1. Qual das numerações vai ser adequada para dar nome? Nós vimos aqui que tem duas ramificações em cada estrutura. Na primeira, o primeiro metil está no carbono 8 e o segundo está no carbono 7. Aqui, o primeiro metil está no 8 também, só que o segundo está na posição 6. Nós vimos que, segundo a IUPAC, as ramificações têm que estar nos menores números. Então, a gente não usa esta. Vamos usar a primeira como base para dar nome correto a este composto. Como que a gente vai dar nome a este composto? A gente começa pelas ramificações. Em que posição elas estão? 6 e 8. Então, vai ficar 6,8. Como são duas ramificações metil, a gente usa dimetil. Aí nós vamos para o ciclo. "Bicíclico", a gente abre a chave e vamos colocar aqui o número de carbonos da cadeia mais longa, excluindo as pontes. Nós temos: 1, 2 e 3 carbonos, excluindo as pontes. Vamos colocar 3. Depois, a gente vai para a quantidade de carbonos da segunda cadeia mais longa excluindo as pontes. A gente tem aqui: 1 e 2. Colocamos 2. E, por último, a quantidade de carbonos da cadeia mais curta excluindo as pontes. A gente tem um carbono aqui, colocamos 1. Como a gente tem oito carbonos no ciclo, a gente dá o nome como octano. Dá o nome como se fosse um alcano. "Oct" de 8, "an" de ligação simples e "o", terminação de hidrocarboneto. Está aí a nomenclatura deste composto: 6,8-dimetil bicíclico [3.2.1] octano.