Nomenclatura do cubano

RKA2G - Olá, meu amigo e minha amiga! Nós estamos vendo aqui a estrutura do cubano, que é um alcano na forma de cubo. É uma das minhas moléculas favoritas. Tem um visual legal. Nós estamos vendo aqui que ela é formada por 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 átomos de carbono (então, C₈) e 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 átomos de hidrogênio. Então, sua fórmula molecular é C₈H₈. Achava-se que não se conseguiria produzir essa molécula, devido à grande tensão angular. Mas em 1960, começou a ser produzida e tem muita utilização na medicina e em explosivos. A gente consegue nitrá-la, produzindo octanitrocubano e também o heptanitrocubano, que são compostos utilizados como explosivos. Vamos tentar nomeá-la segundo a IUPAC. Nós vimos na aula anterior, sobre os bicíclicos, que a regra que nós temos que fazer primeiro é ver quantos anéis esta estrutura possui. Para ver quantos anéis ela possui, nós precisamos ver quantos cortes precisamos fazer nela para ficar um alcano de cadeia aberta. Vamos pegar esta estrutura aqui e começar a fazer os cortes para torná-la uma estrutura aberta. Vamos cortar aqui embaixo primeiro. Vamos fazer um primeiro corte aqui. Vamos fazer o segundo corte aqui atrás. Cortamos a segunda parte. Fazer o terceiro corte aqui em cima. Estamos fazendo o terceiro corte. O quarto corte aqui do lado direito e o quinto corte aqui do lado esquerdo. Foram necessários cinco cortes para fazer esta estrutura ficar aberta. Portanto, ela tem cinco anéis. Ela é um pentaciclo. Vamos escrever aqui: pentaciclo. Vamos abrir a chave, como a gente fazia para compostos bicíclicos e vamos imaginar que este cubo é um composto bicíclico. A primeira coisa que nós temos que fazer é marcar os carbonos de ponte . Vamos marcar os dois carbonos de ponte, que ligam os dois ciclos. Agora, nós precisamos numerar. Vamos numerar primeiro a cadeia mais longa, a partir do carbono de ponte. Vou numerar como 1, então, a mais longa vai ficar: 1, 2, 3, 4, 5, 6. Ela é maior do que 1, 2, 3, 4. Vai ficar 1, 2, 3, 4, 5, 6. Vamos numerar agora a segunda mais longa. Vai ficar 7 e 8. E a mais curta, não tem carbono entre os carbonos de ponte. Esta é a numeração. Como a gente vai dar nome? Nós vamos começar pela cadeia mais longa. Quantos carbonos nós temos entre os carbonos de ponte na cadeia mais longa? Nós temos 1, 2, 3, 4 carbonos. Então, a gente coloca o 4 aqui. Depois, quantos carbonos nós temos na segunda cadeia mais longa, tirando os carbonos de ponte? Nós temos 1, 2 carbonos. Então, a gente coloca o 2 aqui. O 2 tem que ser amarelinho. Vou apagar e colocar o 2 em amarelo aqui. Depois, quantos carbonos tem na cadeia mais curta, tirando os carbonos de ponte? Nenhum. Então, a gente coloca aqui o zero. Isto seria se fosse um biciclo, ou bicíclica. Só que, aqui, a gente tem mais ciclos. Como a gente vai fazer agora? Vamos fazer: se a gente fosse ligar esta estrutura daqui aqui, entre os carbonos 2 e 5, quantos carbonos tem? Nenhum, então, a gente coloca 0²,⁵. Vamos fazer a mesma coisa com as outras extremidades. Vamos ligar a 3 e a 8. Quantos carbonos tem de 3 a 8? Nenhum. A gente coloca 0³,⁸. E, por último, a gente vai ligar de 4 a 7. Quantos carbonos tem de 4 a 7? Zero. Zero carbonos de 4 a 7 (0⁴,⁷). Aí a gente fecha a chave e, como tem oito carbonos, a gente coloca: prefixo de 8, "oct", só ligação simples, "an" e terminação "o". Então, este composto vai se chamar: pentaciclo [4.2.0.0²,⁵.0³,⁸.0⁴,⁷] octano. Não é fácil, não é? Mas existem outras moléculas semelhantes ao cubano e interessantes. Você pode tentar fazer o dodecaedro, se quiser, ou outras moléculas semelhantes ao cubano. Vale a pena treinar.