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Nomenclatura de alcanos com grupos de alquila

Nomeando alcanos lineares com ramificação começando com a estrutura e o desenho de estruturas com base no seu nome.  Versão original criada por Sal Khan.

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Transcrição de vídeo

RKA2G - Olá, meu amigo e minha amiga! Hoje a gente vai ver a nomenclatura de hidrocarboneto com cadeia um pouco mais complexa. Vamos dar uma olhada nesta estrutura, que tem 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9 carbonos. E aqui nós temos um outro carbono. Para dar nome, a primeira coisa é a gente ver a cadeia mais longa ou a cadeia principal. Então, vamos contar: 1, 2, 3, 4. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9. Portanto, esta é a cadeia mais longa. Vamos marcá-la aqui. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9. Vamos colocar aqui: cadeia mais longa, ou cadeia principal, como a gente chama. Então, vou colocar aqui: cadeia principal. Como ela tem nove carbonos, nós vamos colocar: 9 carbonos. E como nós vamos dar nome a uma cadeia com nove carbonos? Prefixo de 9 é "non". Só tem ligação simples e é um alcano, portanto, a gente usa "an" e terminação "o". Então, está aí o nonano. Nós percebemos aqui que temos um carbono fora da cadeia principal. Se a gente quisesse até representá-lo com as ligaçõezinhas, mas isso já está subentendido. Então, nós temos aí um carbono só. Como a gente vai dar nome a isso? Teoricamente, a gente pensaria que seria met + an + o = metano, mas na verdade não é. Como é um carbono fora da cadeia principal, é uma ramificação. Então, a gente vai usar o prefixo "met", que indica um carbono. Agora, como é uma ramificação, a gente usa a terminação "il". Fica "metil". Lembrar que o "il" é uma ramificação da cadeia principal. Ramificação da cadeia principal. Certo? Muito bem. Então, para dar nome agora ao composto inteiro, a gente pensaria: vamos começar pela ramificação "metil" e, depois, a gente vai para a cadeia principal com nove carbonos. Ficaria metil nonano. A gente tem que tomar um pouco de cuidado, porque isso não é a nomenclatura correta. Eu vou desenhar a estrutura de novo aqui embaixo. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9. E aqui nós temos um carboninho pendurado. Na verdade, nós temos que ficar atentos à posição desta ramificação. A gente precisa numerar esta cadeia para ter a posição correta da ramificação. Se a gente for numerar da direita para a esquerda, estaria no 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Numerando da esquerda para a direita, a posição da ramificação vai estar no 1, 2, 3. A numeração correta é 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9. Então, a posição correta é a posição 3. A gente vem aqui e coloca a posição certa, que é a 3. Portanto, este composto (que é igual ao de cima) é o 3-metil nonano. Ok? Muito bem. E se, agora, a gente montar a seguinte estrutura: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e colocar um carbono neste composto, como ele vai se chamar? Se a gente numerar da direita para a esquerda, ele está na posição 1, 2, 3, 4, 5, 6. E da esquerda para a direita, 1, 2, 3, 4. Esta é a numeração correta. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9. Então, a posição certa é a posição 4, portanto, ele vai chamar de 4-metil, depois a gente vem para a cadeia principal, que é o nonano. Então, a gente tem que tomar muito cuidado na numeração correta da cadeia. Agora, e se a gente quiser montar a estrutura a partir do nome do composto? Vamos colocar um composto aqui: o 2-propil heptano. Como a gente montaria essa estrutura? Primeiro, vamos analisar a nomenclatura. Muito bem. O "an" indica somente o quê? Ligação simples. Então, esta estrutura tem somente ligação simples. O "o" está indicando aqui a presença do hidrocarboneto, que só tem carbono e hidrogênio. O "hept" indica a cadeia principal com 7 carbonos. O "il" indica ramificação: propil. "Prop" = 3, então é uma ramificação, ou um grupo, com três carbonos. Vou colocar aqui: grupo ou ramificação com 3 carbonos. E o 2 está indicando a posição do propil na cadeia principal. Vamos montar essa estrutura. Sete carbonos nós temos aí. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, que é o "hept". Só ligação simples, "an", e "o". Se tem número, precisa numerar a cadeia. Como a gente numera? Quando se numera, tanto faz da esquerda para a direita ou da direita para a esquerda. Vou numerar da esquerda para a direita. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Vamos colocar aqui a ramificação com 3 carbonos: 1, 2, 3. Essa ramificação com 3 carbonos, ligada na cadeia principal, é o propil. Fica aí o composto 2-propil heptano. Vamos treinar mais um pouquinho. Se eu colocasse agora, aqui para a gente, 6-butil tetradecano. 6-butil tetradecano. Vamos lá, da mesma forma. "An" e "o": "an" = só ligação simples, "o" = hidrocarboneto. A cadeia principal: tetradec. "Dec" indica 10, "tetra", 4, então ficariam 14 carbonos nessa cadeia principal. E o radical vem aqui. Butil. "But" indica o quê? 4 carbonos. Então, quatro carbonos na ramificação. Vamos montar essa cadeia. 14 carbonos, então: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 carbonos. A gente fez o tetradecano. Tem 14 carbonos na cadeia principal. Agora precisa colocar o butil na posição 6. Volto a falar: quando a gente numera, tanto faz esquerda para a direita ou direita para a esquerda. Vou numerar da esquerda para a direita, então: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14. Arrumar este 8 aqui. Aí, onde vai vir o butil? O butil vem no carbono 6. Então, no carbono 6, que está aqui em cima, a gente coloca a ramificação butil. "But" são quantos? Quatro: 1, 2, 3, 4, ligados no carbono 6. Então, esse ficaria o composto 6-butil tetradecano. Se eu chegasse para vocês e falasse: vamos montar agora o composto 9-butil tetradecano. Vamos apagar o butil na posição 6 e vamos colocá-lo na posição 9. Vamos lá, o colocamos aqui na posição 9. Butil = 4: 1, 2, 3, 4. Na posição 9, ligando aqui no carbono 9. Esse seria o 9-butil tetradecano. Na verdade, esse composto não existe. "Ué, mas nós acabamos de montar!" Não, tem uma forma correta (ou mais correta) de a gente numerar essa cadeia. A gente sabe que a ramificação sempre tem que estar no menor carbono. Se a gente numerar da direita para a esquerda, ele ficaria: 1, 2, 3, 4, 5, 6. Então, na verdade, este composto está na posição 6. Ele também seria o 6-butil tetradecano. Então, muito cuidado com a numeração correta.