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Curso: Química orgânica > Unidade 11
Lição 4: Nomenclatura e reações dos derivados de ácido carboxílico- Nomenclatura e propriedades dos haletos de acila (ácido) e anidridos de ácido
- Nomenclatura e propriedades dos ésteres
- Nomenclatura e propriedades das amidas
- Reação de ácidos carboxílicos e derivados
- Substituição nucleofílica acílica
- Hidrólise de éster catalisada por ácido
- Hidrólise catalisada por ácidos e bases de amida
- Antibióticos betalactâmicos
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Nomenclatura e propriedades dos haletos de acila (ácido) e anidridos de ácido
Como nomear cloretos de acila (ácido) e anidridos de ácido e como analisar suas propriedades físicas. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[RKA20C] Olá, meu amigo
e minha amiga! Vamos ver, neste vídeo,
a nomenclatura e as propriedades de derivados
de ácido carboxílico. Vamos começar com
o halogeneto de acila. Temos aqui uma estrutura geral
de um halogeneto de acila, onde temos aqui o grupo acila
ligado ao halogênio. Ele pode ser chamado também
de halogeneto ácido, porque são derivados
de ácido carboxílico. Vamos dar nome
a este primeiro composto, C dupla OH, este é um ácido carboxílico
com dois carbonos: prefixo de 2, "et",
só ligação simples, "an", terminação de
ácido carboxílico, "oico". Este é o ácido etanoico. Ácido etanoico. Essa é a sua nomenclatura oficial
segundo a IUPAC. Mas é muito mais usada
a nomenclatura usual, que é "ácido acético". Ácido acético, encontrado no vinagre. Ele está produzindo o nosso
halogeneto de acila em questão. O nosso cloreto de acila. Como vamos dar nome
ao nosso cloreto de acila? Vamos tirar o "ico"
e a palavra "ácido". Vamos colocar aqui
"cloreto de acetila". Cloreto de acetila. Então, tiramos o "ácido"
e a terminação "ico"... Colocamos o ânion
do halogênio, que seria o cloreto e,
no lugar do "ico", colocamos "ila", então, fica "cloreto de acetila". Vamos seguir
o mesmo raciocínio embaixo, usando a nomenclatura oficial. Então, vai sair o "ácido" e o "ico", vai ficar
"cloreto de etanoíla". Cloreto de etanoíla. Então, estão aí o cloreto de acetila
e o cloreto de etanoíla. Em termos de propriedades físicas
dos haletos de acila, precisamos pensar sobre suas
interações intermoleculares. Vou desenhar aqui outra molécula
de cloreto de etanoíla. Vamos ver o tipo de
interação intermolecular que ocorre entre elas. O oxigênio é mais eletronegativo
que o carbono, acaba puxando esse par de elétrons
do carbono com o oxigênio para ele, ficando uma densidade
de carga negativa. Por outro lado, o carbono fica com
uma densidade de carga positiva. Portanto, esta é uma molécula polar. A de baixo também,
o mesmo raciocínio, o oxigênio mais eletronegativo,
puxa o par de elétrons, densidade de carga negativa... O carbono,
densidade de carga positiva. Também é uma molécula polar. Portanto, a interação que ocorre
entre eles é uma interação dipolo-dipolo. Vamos colocar aqui,
"interação dipolo-dipolo". Devido a essa interação
dipolo-dipolo, que é a segunda mais forte, este composto tem o ponto de ebulição
de aproximadamente 51°C. Essa interação é mais intensa
que as dispersões de London. Portanto, se a gente tivesse
um alcano com dois carbonos, o etano teria um ponto de ebulição
menor que 51°C devido à interação mais fraca. Agora, este composto tem
o ponto de ebulição menor do que o ácido acético. Por quê? Vamos ver o tipo de
interação que vai acontecer entre o ácido acético... Então, temos o hidrogênio aqui
ligado ao oxigênio, o oxigênio ligado ao
carbono da carbonila, aqui, o C dupla O,
e, aqui, o outro carbono. Qual é a interação que ocorre
entre as moléculas do ácido acético? Temos aqui o hidrogênio
ligado ao oxigênio, então, temos aqui as pontes
ou ligações de hidrogênio. Vou anotar aqui:
"pontes/ligações de hidrogênio". Então, pontes de hidrogênio. Como essa interação é a mais forte
ou mais intensa de todas, o ponto de ebulição do
ácido acético vai ser maior do que o ponto de ebulição
do cloreto de acetila. O ponto de ebulição aqui
é aproximadamente 118°C. É mais difícil romper essas interações
intermoleculares do ácido acético do que romper
as interações intermoleculares do cloreto de acetila, que
apresenta a interação dipolo-dipolo. Isso dá uma ideia do ponto de ebulição
de halogenetos de acila. Em termos de solubilidade em água, você não pode dizer que o cloreto
de acetila é solúvel em água só porque reage
violentamente com a água. O cloreto de acetila é extremamente
reativo, reage muito rapidamente, e, muitas vezes,
violentamente com a água. Então, não podemos dizer
que ele dissolve na água. Vamos para
os anidridos ácidos. Vamos ver aqui como dar nome
a este anidrido ácido. Temos aí duas partes
ácido carboxílico. Este ácido carboxílico,
como tem dois carbonos, é o ácido etanoico
ou o ácido acético. Então, vamos colocar
aqui "ácido acético", que é o ácido encontrado
no vinagre. Como vamos
produzir o anidrido? O próprio nome está falando:
anidrido é sem água. Então, vamos ter aí
a perda de uma (molécula) de água. O que vai acontecer?
Esta parte do ácido acético vai se unir com esta parte da
outra molécula do ácido acético, produzindo aqui o nosso
anidrido acético, porque ele vem do
ácido acético. Então, vamos anotar aqui
"anidrido acético", porque ele vem de um ácido carboxílico
que é um ácido acético. Então, os anidridos são derivados
de ácido carboxílico. Pela nomenclatura oficial,
temos aqui o ácido etanoico. Ácido etanoico. Como vai ficar
a nomenclatura do anidrido? Vai ficar anidrido etanoico,
porque veio do ácido etanoico. Então, anidrido etanoico. Lembrando mais uma vez
que o termo "anidrido" é porque ocorre a perda
da molécula de água. Vamos ver mais um exemplo aqui. Temos aqui este composto
que vai ser produzido, um anidrido. Como vai ser produzido
esse anidrido ácido? Temos que ver o ácido
que deu origem a ele. Então, temos aqui duas moléculas
do ácido benzoico. Vamos anotar aí:
"ácido benzoico". O princípio é o mesmo
que vimos em cima. O anidrido é formado pela retirada
de uma molécula de água. Então, vamos perder esta
molécula de água aqui, e estas duas partes do ácido
benzoico vão se unir. Então, vai unir esta parte aqui
do ácido benzoico da primeira molécula com esta segunda parte
da outra molécula, produzindo o nosso
anidrido em questão. Como vai chamar
nosso anidrido? Seguindo o mesmo raciocínio de cima,
ele vai se chamar "anidrido"... Lembrando: "anidrido", porque ele
perdeu uma molécula de água. "Benzoico", porque ele veio
do ácido benzoico. Então, está aí a nomenclatura
para esse anidrido. Vamos ver aqui mais um exemplo. Agora, os ácidos carboxílicos
que formam anidrido são diferentes. Portanto, não há simetria. Então, vamos dar uma olhada aqui. Temos deste lado
este ácido carboxílico, que forma a primeira parte
do anidrido. Ele é chamado de
ácido benzoico. Vamos anotar aqui,
ácido benzoico, que nós já vimos
ali em cima. Então, esta é
a primeira parte. A outra parte que forma o anidrido
é este outro ácido carboxílico com dois carbonos,
que é o ácido acético. Então, vamos anotar aqui,
ácido acético. Muito bem, como vamos dar
o nome ao nosso anidrido? Então, vamos tirar
a palavra "ácido" e vamos juntar o "acético"
e o "benzoico". Agora, como vamos fazer? Vamos seguir a ordem alfabética. O "a" do "acético" vem antes
do "b" do "benzoico". Então, vai ficar anidrido acético,
que vem primeiro na ordem alfabética, depois, vem quem?
Vem o "b" de "benzoico". Então, fica anidrido acético benzoico. E, para dar nome ao anidrido,
temos que analisar as duas partes dos ácidos carboxílicos
que deram origem ao anidrido. Vamos ver, agora,
o nosso último exemplo. Então, temos aqui o anidrido acético,
que é uma molécula polar. Vamos dar uma olhada
na polaridade dele. O oxigênio é mais eletronegativo
que o carbono, puxa o par de elétrons para ele,
gera uma densidade de carga negativa, o carbono fica com uma
densidade de carga positiva. Acontece isso com a mesma parte aqui:
densidade de carga negativa, densidade de carga positiva. Na molécula de baixo,
o oxigênio também com a densidade
de carga negativa, o carbono com a densidade
de carga positiva, oxigênio aqui também com
a densidade de carga negativa e o carbono com uma
densidade de carga positiva. Então, essas moléculas
são moléculas polares. Vamos anotar aqui que
essas moléculas são polares. Então, ocorre a interação entre elas. Que tipo de interação
ocorre entre elas? Como elas são
moléculas polares, a interação é a interação
dipolo-dipolo. Então, vamos anotar aqui:
"dipolo-dipolo", que ocorre aí nessa
molécula polar. Ocorrem, também, as interações
de London nessa estrutura, além da interação dipolo-dipolo. Por isso, o ponto de ebulição desse
anidrido acético é em torno de 140°C. Vamos dar uma olhada aqui
na estrutura da direita. Vamos observar que a quantidade
de carbono que tem neste ácido butanoico é de 1, 2, 3... 4 carbonos. Semelhante ao anidrido acético, que também tem
1, 2, 3... 4 carbonos na estrutura. O anidrido acético
tem 3 oxigênios, e o ácido butanoico
tem 2 oxigênios. Então, as moléculas
são parecidas. Que tipo de interação vai
ocorrer no ácido butanoico? Como temos oxigênio
ligado ao hidrogênio, temos a presença de ligações
ou pontes de hidrogênio. Como essa interação é mais forte
que dipolo-dipolo, o ponto de ebulição dessa
molécula do ácido butanoico vai ser maior que
do anidrido acético. O ponto de ebulição aqui
é em torno de 164°C. Como a interação é mais intensa,
é mais difícil romper essas interações que as interações
dipolo-dipolo. Como essas interações
são mais fortes, é mais difícil a gente romper
as pontes de hidrogênio que romper as
interações dipolo-dipolo, fazendo com que o ponto de ebulição
do ácido butanoico seja maior. Se pensarmos
sobre a solubilidade, o anidrido em água vai acabar
reagindo com ela. Ele é bastante reativo... Não é tão reativo quanto
o halogeneto de acila, mas acaba reagindo
com a água este anidrido acético. Então, não podemos falar
que ele é solúvel em água. Podemos dizer que ele
dissolve muito bem em água. Falaremos muito mais sobre a reatividade
de derivados de ácido carboxílico em vídeos posteriores.