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Nomenclatura e propriedades dos haletos de acila (ácido) e anidridos de ácido

Como nomear cloretos de acila (ácido) e anidridos de ácido e como analisar suas propriedades físicas. Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

[RKA20C] Olá, meu amigo e minha amiga! Vamos ver, neste vídeo, a nomenclatura e as propriedades de derivados de ácido carboxílico. Vamos começar com o halogeneto de acila. Temos aqui uma estrutura geral de um halogeneto de acila, onde temos aqui o grupo acila ligado ao halogênio. Ele pode ser chamado também de halogeneto ácido, porque são derivados de ácido carboxílico. Vamos dar nome a este primeiro composto, C dupla OH, este é um ácido carboxílico com dois carbonos: prefixo de 2, "et", só ligação simples, "an", terminação de ácido carboxílico, "oico". Este é o ácido etanoico. Ácido etanoico. Essa é a sua nomenclatura oficial segundo a IUPAC. Mas é muito mais usada a nomenclatura usual, que é "ácido acético". Ácido acético, encontrado no vinagre. Ele está produzindo o nosso halogeneto de acila em questão. O nosso cloreto de acila. Como vamos dar nome ao nosso cloreto de acila? Vamos tirar o "ico" e a palavra "ácido". Vamos colocar aqui "cloreto de acetila". Cloreto de acetila. Então, tiramos o "ácido" e a terminação "ico"... Colocamos o ânion do halogênio, que seria o cloreto e, no lugar do "ico", colocamos "ila", então, fica "cloreto de acetila". Vamos seguir o mesmo raciocínio embaixo, usando a nomenclatura oficial. Então, vai sair o "ácido" e o "ico", vai ficar "cloreto de etanoíla". Cloreto de etanoíla. Então, estão aí o cloreto de acetila e o cloreto de etanoíla. Em termos de propriedades físicas dos haletos de acila, precisamos pensar sobre suas interações intermoleculares. Vou desenhar aqui outra molécula de cloreto de etanoíla. Vamos ver o tipo de interação intermolecular que ocorre entre elas. O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, acaba puxando esse par de elétrons do carbono com o oxigênio para ele, ficando uma densidade de carga negativa. Por outro lado, o carbono fica com uma densidade de carga positiva. Portanto, esta é uma molécula polar. A de baixo também, o mesmo raciocínio, o oxigênio mais eletronegativo, puxa o par de elétrons, densidade de carga negativa... O carbono, densidade de carga positiva. Também é uma molécula polar. Portanto, a interação que ocorre entre eles é uma interação dipolo-dipolo. Vamos colocar aqui, "interação dipolo-dipolo". Devido a essa interação dipolo-dipolo, que é a segunda mais forte, este composto tem o ponto de ebulição de aproximadamente 51°C. Essa interação é mais intensa que as dispersões de London. Portanto, se a gente tivesse um alcano com dois carbonos, o etano teria um ponto de ebulição menor que 51°C devido à interação mais fraca. Agora, este composto tem o ponto de ebulição menor do que o ácido acético. Por quê? Vamos ver o tipo de interação que vai acontecer entre o ácido acético... Então, temos o hidrogênio aqui ligado ao oxigênio, o oxigênio ligado ao carbono da carbonila, aqui, o C dupla O, e, aqui, o outro carbono. Qual é a interação que ocorre entre as moléculas do ácido acético? Temos aqui o hidrogênio ligado ao oxigênio, então, temos aqui as pontes ou ligações de hidrogênio. Vou anotar aqui: "pontes/ligações de hidrogênio". Então, pontes de hidrogênio. Como essa interação é a mais forte ou mais intensa de todas, o ponto de ebulição do ácido acético vai ser maior do que o ponto de ebulição do cloreto de acetila. O ponto de ebulição aqui é aproximadamente 118°C. É mais difícil romper essas interações intermoleculares do ácido acético do que romper as interações intermoleculares do cloreto de acetila, que apresenta a interação dipolo-dipolo. Isso dá uma ideia do ponto de ebulição de halogenetos de acila. Em termos de solubilidade em água, você não pode dizer que o cloreto de acetila é solúvel em água só porque reage violentamente com a água. O cloreto de acetila é extremamente reativo, reage muito rapidamente, e, muitas vezes, violentamente com a água. Então, não podemos dizer que ele dissolve na água. Vamos para os anidridos ácidos. Vamos ver aqui como dar nome a este anidrido ácido. Temos aí duas partes ácido carboxílico. Este ácido carboxílico, como tem dois carbonos, é o ácido etanoico ou o ácido acético. Então, vamos colocar aqui "ácido acético", que é o ácido encontrado no vinagre. Como vamos produzir o anidrido? O próprio nome está falando: anidrido é sem água. Então, vamos ter aí a perda de uma (molécula) de água. O que vai acontecer? Esta parte do ácido acético vai se unir com esta parte da outra molécula do ácido acético, produzindo aqui o nosso anidrido acético, porque ele vem do ácido acético. Então, vamos anotar aqui "anidrido acético", porque ele vem de um ácido carboxílico que é um ácido acético. Então, os anidridos são derivados de ácido carboxílico. Pela nomenclatura oficial, temos aqui o ácido etanoico. Ácido etanoico. Como vai ficar a nomenclatura do anidrido? Vai ficar anidrido etanoico, porque veio do ácido etanoico. Então, anidrido etanoico. Lembrando mais uma vez que o termo "anidrido" é porque ocorre a perda da molécula de água. Vamos ver mais um exemplo aqui. Temos aqui este composto que vai ser produzido, um anidrido. Como vai ser produzido esse anidrido ácido? Temos que ver o ácido que deu origem a ele. Então, temos aqui duas moléculas do ácido benzoico. Vamos anotar aí: "ácido benzoico". O princípio é o mesmo que vimos em cima. O anidrido é formado pela retirada de uma molécula de água. Então, vamos perder esta molécula de água aqui, e estas duas partes do ácido benzoico vão se unir. Então, vai unir esta parte aqui do ácido benzoico da primeira molécula com esta segunda parte da outra molécula, produzindo o nosso anidrido em questão. Como vai chamar nosso anidrido? Seguindo o mesmo raciocínio de cima, ele vai se chamar "anidrido"... Lembrando: "anidrido", porque ele perdeu uma molécula de água. "Benzoico", porque ele veio do ácido benzoico. Então, está aí a nomenclatura para esse anidrido. Vamos ver aqui mais um exemplo. Agora, os ácidos carboxílicos que formam anidrido são diferentes. Portanto, não há simetria. Então, vamos dar uma olhada aqui. Temos deste lado este ácido carboxílico, que forma a primeira parte do anidrido. Ele é chamado de ácido benzoico. Vamos anotar aqui, ácido benzoico, que nós já vimos ali em cima. Então, esta é a primeira parte. A outra parte que forma o anidrido é este outro ácido carboxílico com dois carbonos, que é o ácido acético. Então, vamos anotar aqui, ácido acético. Muito bem, como vamos dar o nome ao nosso anidrido? Então, vamos tirar a palavra "ácido" e vamos juntar o "acético" e o "benzoico". Agora, como vamos fazer? Vamos seguir a ordem alfabética. O "a" do "acético" vem antes do "b" do "benzoico". Então, vai ficar anidrido acético, que vem primeiro na ordem alfabética, depois, vem quem? Vem o "b" de "benzoico". Então, fica anidrido acético benzoico. E, para dar nome ao anidrido, temos que analisar as duas partes dos ácidos carboxílicos que deram origem ao anidrido. Vamos ver, agora, o nosso último exemplo. Então, temos aqui o anidrido acético, que é uma molécula polar. Vamos dar uma olhada na polaridade dele. O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, puxa o par de elétrons para ele, gera uma densidade de carga negativa, o carbono fica com uma densidade de carga positiva. Acontece isso com a mesma parte aqui: densidade de carga negativa, densidade de carga positiva. Na molécula de baixo, o oxigênio também com a densidade de carga negativa, o carbono com a densidade de carga positiva, oxigênio aqui também com a densidade de carga negativa e o carbono com uma densidade de carga positiva. Então, essas moléculas são moléculas polares. Vamos anotar aqui que essas moléculas são polares. Então, ocorre a interação entre elas. Que tipo de interação ocorre entre elas? Como elas são moléculas polares, a interação é a interação dipolo-dipolo. Então, vamos anotar aqui: "dipolo-dipolo", que ocorre aí nessa molécula polar. Ocorrem, também, as interações de London nessa estrutura, além da interação dipolo-dipolo. Por isso, o ponto de ebulição desse anidrido acético é em torno de 140°C. Vamos dar uma olhada aqui na estrutura da direita. Vamos observar que a quantidade de carbono que tem neste ácido butanoico é de 1, 2, 3... 4 carbonos. Semelhante ao anidrido acético, que também tem 1, 2, 3... 4 carbonos na estrutura. O anidrido acético tem 3 oxigênios, e o ácido butanoico tem 2 oxigênios. Então, as moléculas são parecidas. Que tipo de interação vai ocorrer no ácido butanoico? Como temos oxigênio ligado ao hidrogênio, temos a presença de ligações ou pontes de hidrogênio. Como essa interação é mais forte que dipolo-dipolo, o ponto de ebulição dessa molécula do ácido butanoico vai ser maior que do anidrido acético. O ponto de ebulição aqui é em torno de 164°C. Como a interação é mais intensa, é mais difícil romper essas interações que as interações dipolo-dipolo. Como essas interações são mais fortes, é mais difícil a gente romper as pontes de hidrogênio que romper as interações dipolo-dipolo, fazendo com que o ponto de ebulição do ácido butanoico seja maior. Se pensarmos sobre a solubilidade, o anidrido em água vai acabar reagindo com ela. Ele é bastante reativo... Não é tão reativo quanto o halogeneto de acila, mas acaba reagindo com a água este anidrido acético. Então, não podemos falar que ele é solúvel em água. Podemos dizer que ele dissolve muito bem em água. Falaremos muito mais sobre a reatividade de derivados de ácido carboxílico em vídeos posteriores.