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Nomenclatura e propriedades das amidas

Nomenclatura de amidas e as propriedades físicas da acetamida. Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

RKA8JV - Olá, meu amigo e minha amiga. Hoje nós vamos ver nomenclatura e propriedade das amidas. Vamos dar uma olhada nesta amida aqui do lado. O que caracteriza a amida é o nitrogênio ligado direto no C dupla O, ou seja, na carbonila. Então, nós temos esta amida derivada de um ácido carboxílico, então, as amidas também são derivadas do ácido carboxílico. Vamos dar nome neste ácido carboxílico. Como ele tem 2 carbonos, ele vai ser o ácido, 2 carbonos "et", só ligação simples entre os carbonos "an", e terminação "óico", então este é o ácido etanóico, esta é a nomenclatura oficial para este ácido carboxílico. Como nós vamos dar nome à amida? Nós vamos tirar a palavra "ácido" e a terminação "óico" e vamos acrescentar amida, então, a nomenclatura vai ficar etanamida. Vamos colocar aí, etanamida. Esta é a nomenclatura oficial desta amida. A nomenclatura usual, este ácido é chamado de ácido acético, então, ácido acético. Nós vamos seguir aí o mesmo raciocínio para dar nome usual para a amida. Então, nós vamos tirar a palavra "ácido" e vamos tirar a terminação "ico", então, vai ficar a acetamida. Vamos colocar aqui, acetamida. Esta é a nomenclatura usual desta amida. Então, nomenclatura oficial, etanamida, e nomenclatura usal, acetamida. Como este nitrogênio da amida tá ligado somente em uma parte carbônica, esta amida é classificada como uma amida primária. Esta amida é primária. Vamos dar uma olhada no exemplo aqui de baixo. Um ácido carboxílico, que vai dar origem a amida, é formado por 3 carbonos, portanto, o nome deste ácido oficial é o ácido propanoico. 3 carbonos "prop", só ligação simples "an", e terminação "óico", então este é o ácido propanoico. Como que nós vamos dar nome a esta amida? Seguindo o mesmo raciocínio, vamos tirar a palavra "ácido" e a terminação "oico" e vamos usar aí a terminação amida, então, ela vai chamar propanamida. Então, esta é a nomenclatura desta amida nesta parte aqui que veio derivada do ácido carboxílico. Só que, aqui em questão, nós temos mais um carbono ligado no nitrogênio, então, este carbono, este grupo metil está ligado no nitrogênio da amida. Como que nós vamos dar nome? Então, n-metil propanamida. Então, esta é a nomenclatura desta amida. Como este nitrogênio está ligado a duas partes carbônicas, esta amida é classificada como uma amida secundária. Vamos ver a nomenclatura destas amidas. Então, esta amida aqui do lado esquerdo tem 1, 2, 3 e 4 átomos de carbono, então, ela vem de um ácido carboxílico com 4 átomos de carbono, que é o ácido butanoico. Nós vamos tirar o "oico" e pôr "amida", então, ela vai chamar butanamida. Então, vamos anotar aqui, butanamida. Esta é a parte que veio do ácido carboxílico, e ela vai ter, ligado no nitrogênio, 2 grupos metil, portanto, nós vamos chamar de dimetil. Aonde que os dois estão ligados? Eles estão ligados no N. Então vai ficar n,n-dimetil butanamida. Então esta é a nomenclatura desta amida. Olhando os carbonos ligados no nitrogênio, nós temos aqui, ligado neste nitrogênio, 3 carbonos, 1, 2, 3, portanto, esta amida é classificada como uma amida terciária. Olhando o composto do lado direito, vamos ver o ácido que deu origem à amida. Então, esse ácido ligado no anel aromático, que é o ácido benzoico. Então vamos anotar aqui, ácido benzoico. Então ele está formando a amida. Como que nós vamos dar nome? Nós vamos tirar a palavra "ácido", igual nós vimos em cima, e tirar a nomenclatura "oico", então, vai ficar benzamida. Então vamos anotar, benzamida. Benzamida é esta parte que veio do ácido benzoico. E nós temos 2 grupos metil, 1 grupo metil que está nesta posição e outro grupo metil que está ligado no anel aromático. Então, vamos ver a posição deste grupo metil no anel aromático. Este é o carbono 1, que está ligado na carbonila, este é o 2, este é o 3 e este é o 4, então a posição deste grupo metil, ele está no carbono 4 e o outro grupo metil está ligado no N. Então, como nós vamos dar nome a este composto? Então, nós vamos colocar o n,4-dimetil benzamida. Vamos ver agora um pouco das propriedades físicas das amidas. Então, nós temos aqui 2 amidas, que é acetamida, vamos dar uma olhadinha no que vai acontecer. O nitrogênio é mais eletronegativo, puxa o par de elétrons para ele, gerando uma densidade de carga negativa, o hidrogênio fica uma densidade de carga positiva. O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, puxando o par elétrons para ele, gerando uma densidade de carga negativa e aqui uma densidade de carga positiva. Então, ocorre esta interação entre o hidrogênio e o oxigênio na amida, que são as ligações ou pontes de hidrogênio. Ocorre aqui também esse tipo de interação. Como essa interação é a interação mais forte de todas, o ponto de fusão e o ponto de ebulição da acetamida é bastante elevado. Nós temos o ponto de fusão dela, aproximadamente de 82°C, então é um ponto de fusão alto. O ponto de ebulição gira em torno de 221°C, devido a esta interação intermolecular extremamente forte. Em termos de solubilidade em água, vamos dar uma olhada aqui. Vamos desenhar a molécula da água, oxigênio ligado nos 2 hidrogênios. Oxigênio é mais eletronegativo, puxa o par de elétrons, gera uma densidade de carga negativa, o hidrogênio com a densidade de carga positiva. Então, ele acaba interagindo aqui também com acetamida através de pontes de hidrogênio. Estas duas moléculas são moléculas polares, então, a gente sabe que a solubilidade é a regra da semelhança, polar dissolve polar, então, a acetamida é solúvel em água. E também há uma propriedade de ressonância das amidas. O nitrogênio tem 1 par de elétrons disponível, o que vai acontecer? Este parte elétrons vai para o nitrogênio com o carbono, por outro lado, este par de elétrons do carbono com o oxigênio vai para o oxigênio, então, ficando o nitrogênio com uma carga positiva e o oxigênio com uma carga negativa. Portanto, esta molécula também é polar. Isso explica a solubilidade da acetamida em água. As amidas pequenas são solúveis em água, mas como já vimos anteriormente, quanto maior for a parte carbônica ou este radical "R", mais apolar vai ser a amida, portanto, menos solúvel em água ela será. Iremos falar mais sobre as estruturas de ressonância das amidas em vídeos futuros, porque é extremamente importante para assuntos como reatividade e reações químicas.