If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Se você está atrás de um filtro da Web, certifique-se que os domínios *.kastatic.org e *.kasandbox.org estão desbloqueados.

Conteúdo principal
Tempo atual:0:00Duração total:11:49

Transcrição de vídeo

RKA10GM - Olá, meu amigo e minha amiga. Neste vídeo, vamos ver a reação do ácido acético. Vamos anotar: Ácido acético. Vamos fazer a estrutura dele. Ele tem "C" dupla "O", ligado no "C", temos um metil, e ligado no "C" também, um grupo OH. Vamos produzir, a partir deste ácido acético, o cloreto de acetila. Vamos colocar: Cloreto de acetila. Cloreto de acetila. E como fica a estrutura do cloreto de acetila? "C", dupla, "O", ligado no "C", o metil e o cloro. Para fazermos a produção do cloreto de acetila, precisamos do cloreto de tiolina. Vamos desenhar a estrutura do cloreto de tiolina. Temos o enxofre fazendo duas ligações com o cloro, fazendo uma dupla coordenada com o oxigênio, e como o "O" é da família 6A, sobra um par de elétrons disponível. Essa é uma reação simples do ácido acético produzindo um cloreto de acila. Podemos facilmente generalizar essa reação, substituindo o grupo metil por um grupo orgânico maior ou uma cadeia orgânica maior, e também substituindo o cloro por outros halogênios. Vamos ver como isso acontece. Temos nosso ácido cético, "C" dupla "O", ligado ao oxigênio, este oxigênio ligado ao hidrogênio. Lembrando que o oxigênio é da família 6A, vamos colocar os 2 pares de elétrons disponíveis ligados ao grupo metil. Vamos colocar o cloreto de tiolina, temos o enxofre ligado a 2 cloros, fazendo uma dupla coordenada com o oxigênio. Lembrando que o oxigênio é da família 6A, tem 2 pares de elétrons disponíveis, e o enxofre com um par de elétrons disponível. O enxofre é eletronegativo, mas cloro e oxigênio estão ligados a ele, que são elementos mais eletronegativos que o enxofre. Eles vão puxar um par de elétrons para ele e vão gerar no enxofre uma densidade de carga positiva. Então, ele vai ser um eletrófilo. O oxigênio vai atuar como um nucleófilo. Um elétron do oxigênio vai para o enxofre. Por outro lado, este elétron do enxofre vai para o oxigênio. Então, o que vamos ter produzido nesta primeira etapa? Vamos colocar a flecha nos dois sentidos que acontecem a reação. Temos "C" dupla "O" ligado ao carbono, temos outro oxigênio, com seu par de elétrons desemparelhado e ligado ao hidrogênio. O outro elétron do oxigênio acabou indo para o enxofre, então acabou ocorrendo a ligação do oxigênio com o enxofre. Este elétron veio para o enxofre e ocorreu a ligação do oxigênio com o enxofre. Vamos desenhar o enxofre ligado ao cloro, ligado ao outro cloro e ligado ao oxigênio. O oxigênio tinha seus 2 pares de elétrons. O elétron que estava na ligação com enxofre e recebeu o outro elétron do enxofre, ficando com sua carga negativa e aqui, o oxigênio com carga positiva. A gente pode imaginar o oxigênio falando para o enxofre: "Eu gostava daquela ligação dupla com você". Então, o que acontece? O enxofre ainda continua rodeado por elementos extremamente eletronegativos, continua com a sua densidade de carga positiva. Então, este elétron do oxigênio acaba indo para o enxofre, formando ou restaurando a dupla ligação. Por outro lado, este elétron da ligação do enxofre com cloro vem para o cloro. E o que vamos ter produzido nesta etapa? Colocando a reação ocorrendo nos dois sentidos, vamos ter a parte do ácido carboxílico, "C" dupla "O", metil e oxigênio ligado ao "C", o oxigênio ligado ao hidrogênio, ainda com sua carga positiva, fazendo a ligação com o nosso enxofre. Temos o enxofre. O enxofre ligado ao cloro com sua ligação com o oxigênio e, assim, restaurou a ligação dupla do enxofre com o oxigênio, e o cloro acabou saindo. Então, temos o cloro com seus 3 pares... 1, 2, 3. Como ele é da família 7A, com um elétron desemparelhado, ele recebeu este elétron do enxofre, formando 4 pares ou 8 elétrons, com sua carga negativa. Agora, no próximo passo, o que vai acontecer? O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono. Ele vai puxar o par de elétrons do carbono para ele, vai gerar uma densidade negativa no oxigênio e o carbono vai gerar uma densidade positiva, então, ele está ávido por elétrons. Este elétron do cloro vai vir e atacar este carbono da carbonila. O cloro vai se comportar como um nucleófilo, e o carbono, como um eletrófilo. Por outro lado, este elétron da ligação do carbono com o oxigênio vai para o oxigênio. E o que vamos ter nesta etapa? Vamos ter a reação acontecendo nos dois sentidos. E o que vai ser produzido? Temos produzido o nosso carbono, agora ligado com o oxigênio, somente uma ligação. O oxigênio com seus 2 pares de elétrons mais o elétron da ligação que rompeu do carbono com o oxigênio, e ele ganhou o elétron do carbono. Então, está aí com seus 3 pares e com sua carga negativa. O "C" está ligado ao grupo metil e ligado ao oxigênio, o oxigênio ligado ao hidrogênio, este oxigênio ligado ao enxofre. Vamos fazer a ligação do oxigênio com o enxofre. O enxofre ligado ao cloro, fazendo uma ligação com um oxigênio e a outra ligação, formando a dupla com o oxigênio. E quem entrou aqui no carbono? Temos o cloro que entrou no carbono. Lembrando que o oxigênio é carregado positivamente. E no nosso próximo passo, o que vai acontecer? O oxigênio está com esta carga negativa neste elétron. O carbono continua ainda com a sua densidade de carga positiva, porque está ligado a elementos extremamente eletronegativos. Então, este elétron do oxigênio vem para o carbono. Por outro lado, ele acaba empurrando este elétron do carbono com o oxigênio para este oxigênio, quebrando esta molécula. Então, o que vamos ter produzido neste próximo passo? Temos a reação reversível acontecendo, correndo nos dois sentidos. E temos o carbono da carbonila fazendo a dupla com o oxigênio, ligado ao metil e ligado ao cloro. Como houve separação da molécula, vamos ter o oxigênio, que estava com sua carga positiva, e que recebeu um elétron, neutralizando a carga, ligando-se ao hidrogênio, ligando-se ao enxofre. O enxofre ligado ao cloro, fazendo a sua ligação com um oxigênio e a dupla aqui encerrando entre enxofre este oxigênio. Assim, formamos o cloreto... Cloreto de acetila ou cloreto de acila. Acila ou acetila. Esta é a parte mais difícil da nossa reação, a produção dele. Para completar a reação, temos como subproduto o cloreto de hidrogênio e o óxido de enxofre. O que vai acontecer com a produção deles? O oxigênio acaba pegando este elétron do hidrogênio, dando-o para o enxofre, quebrando esta ligação e liberando H⁺. Por outro lado, o elétron do enxofre vai para o cloro. Este elétron do enxofre acaba indo para o cloro, então, vamos produzir o nosso composto em questão. Temos H⁺, o hidrogênio perdeu seu elétron. Temos o cloro, que é da família 7A, então, tem seus elétrons. Vamos colocar: um par, 2 pares, 3 pares, mais um elétron dele. E ele acabou ganhando o elétron do enxofre. Vamos colocar este elétron do enxofre para o cloro. E o que foi produzido também? O oxigênio, que tinha sua ligação com o enxofre. Aqui está a ligação do oxigênio com o enxofre, que acabou formando mais uma ligação com o elétron vindo do hidrogênio, formando uma dupla com o enxofre. O enxofre com a sua ligação com o oxigênio, e a dupla aqui completando a ligação do enxofre com o oxigênio. Continuando, o cloro aqui... Esquecemos de colocá-lo com sua carga negativa. Este elétron dele vai vir e ligar ao H⁺, então, temos a produção do HCl. Vamos colocar "H" ligado com Cl. Temos nosso cloreto de acila, "C" dupla "O" ligado ao metil e ligado ao cloro. E a formação como subproduto também de SO₂. Então, "S" fazendo duas ligações com o oxigênio e mais uma dupla coordenada com outro oxigênio. Temos como produto o cloreto de acila e como subprodutos, cloreto de hidrogênio e dióxido de enxofre. Podemos generalizar isso e começarmos com qualquer ácido carboxílico e formar seu cloreto de acila ou haleto de acila, se quiser manter o cloro aqui. De qualquer jeito, espero que tenham aprendido isso.