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Transcrição de vídeo

RKA13C Olá, meu amigo e minha amiga! Hoje nós vamos ver a formação de amido a partir de cloreto de acila. Vamos colocar aqui o cloreto de acila com 4 carbonos, 1, 2, 3, 4, ligado neste carbono, o oxigênio, com dupla ligação, ligado também o cloro. Essa cadeia carbônica, como tem 1, 2, 3, 4 carbonos... Prefixo de 4 é "but", só ligação simples, "an", e, na terminação de haleto de acila, que é caracterizada pelo C, dupla, O, Cl, a gente usa o "oila". Então esta é a butanoíla. Como a gente tem o cloro, dá o nome de cloreto de butanoíla. Então, se tivermos esse haleto de acila, ou esse cloreto de acila, reagindo com uma amina... Vamos colocar aqui uma amina, a dimitilamina, então nós temos dois grupos CH₃ ligados no nitrogênio... Nitrogênio fazendo uma ligação com o hidrogênio, como ele é da família 5A, ele tem um par de elétrons disponível. Vamos fazer duas moléculas de dimetilamina, vamos representar a outra aqui. CH₃ e CH₃. Já vamos dar um nome para ela, dimetilamina. Então vamos anotar: "dimetilamina". Ou poderíamos chamar aqui de N-metil-metil-amina. Se tivermos em solução uma molécula de cloreto de butanoíla para duas moléculas de dimetilamina... Nós vimos em vídeos anteriores que a amida é mais estável que o cloreto de acila. Se começarmos com esse cloreto de acila e tivermos reagentes necessários para produzir uma amida, a gente tem aqui a amina em questão, que seria necessária, essa reação, provavelmente, acabará produzido a amida. Vamos ver como. Nós vimos em vídeos anteriores que as aminas são bons agentes nucleófilos, porque têm este par de elétrons disponível. O que vai acontecer? O oxigênio é mais eletronegativo, vai puxar o par de elétrons para ele, gerando uma densidade de carga negativa. O carbono da carbonila vai estar com uma densidade de carga positiva, ávido por elétrons, portanto, um eletrófilo. O elétron do nitrogênio vai vir e atacar o carbono da carbonila. Por outro lado, este elétron do carbono e o oxigênio da carbonila vão para o oxigênio. Vamos colocar aqui o cloro de azul, só para diferenciar as cores, para destacar. O que nós vamos ter produzido agora? Nós temos os 4 carbonos, 1, 2, 3, 4, ligados no oxigênio. Agora, uma ligação simples só, porque este elétron foi para o oxigênio, gerando nele uma carga negativa. Ligado neste carbono também, nós temos o cloro, vamos desenhar o cloro. E o que aconteceu? Este elétron do nitrogênio veio para o carbono da carbonila, formando a ligação do carbono com o nitrogênio. Nós temos o nitrogênio ligado ao grupo metil aqui, a outro grupo metil também, ligado no hidrogênio. E, como ele deu este elétron para o carbono, ele está com sua carga positiva. E, agora, o que vai acontecer? O cloro é muito eletronegativo, ele é um bom grupo de saída, ele vai acabar pegando elétron do carbono para ele. Então o oxigênio tem este elétron disponível, ele vai acabar cedendo-o para formar a ligação dupla entre o carbono e o oxigênio, e este elétron do cloro com o carbono vai para o cloro. Então, o que nós vamos ter formado nessa etapa? 1, 2, 3, 4 carbonos. A ligação do carbono com o oxigênio... Foi reformada a dupla ligação do carbono com o oxigênio. Nós temos ligado, aqui no carbono, o nitrogênio, ligado a dois grupos metil, um grupo metil aqui e um outro grupo metil aqui, ligado no hidrogênio, com sua carga positiva. Por outro lado, quem saiu? O ânion cloreto. Então nós temos o Cl com sua carga negativa. Ele é o grupo de saída. E agora o que nós temos aqui? Nós temos outra molécula de dimetilamina, vamos desenhá-la aqui: CH₃, CH₃ e o H... Um par de elétrons disponível. Um desses elétrons vai vir e atacar o H⁺ aqui. Por outro lado, esse elétron vai vir para o nitrogênio, neutralizando esta carga positiva. Então o que nós vamos ter produzido? Temos 1, 2, 3, 4... O oxigênio com a sua dupla ligação. Ligado nele, nós temos o nitrogênio, agora com sua carga neutralizada. O nitrogênio ligado no CH₃ e no outro CH₃. Este hidrogênio saiu, produzindo este composto, que é o nitrogênio ligado no CH₃, CH₃ e H, e entrou o hidrogênio com sua carga positiva. E temos também o Cl⁻, que vai acabar interagindo com esta carga positiva do nitrogênio, formando um sal. Então vamos dar nome a esses compostos formados. Nós começamos aqui com o cloreto de acila e produzimos aqui uma amida. Então, quando o nitrogênio está ligado direto no carbono da carbonila, C, dupla, O, nós temos a função amida, que é o derivado do ácido carboxílico mais estável. Para dar nome, nós temos nessa cadeia carbônica 1, 2, 3, 4 átomos de carbono: prefixo de 4, nós vamos usar o "but". Então, nós temos: "but", só ligação simples, "an", e aqui tem a presença da nossa função amida, então nós vamos terminar com "amida". Então nós temos butanamida. O que está ligado no nitrogênio da função amida? Nós temos dois grupos metil, então nós temos um grupo deste lado e o outro deste lado: nós vamos usar "dimetil". Dois grupos metil, dimetilbutanamida. E onde o grupo demitil está ligado? Os dois estão ligados no nitrogênio, então gente usa N,N-dimetilbutanamida. Essa é a nomenclatura deste composto. No composto do outro lado, nós temos aqui dois grupos CH₃, ou dois grupos metil. Nós vamos chamar de "dimetil". Ligado no nitrogênio... Este nitrogênio fazendo 4 ligações com sua carga positiva, o que caracteriza o íon amônio. Então, vamos colocar aqui dimetilamônio. E tem esse íon positivo ligado no cloreto, então esse sal vai chamar cloreto de dimetilamônio. Mas o que eu realmente queria mostrar para vocês era o mecanismo para passar do menos estável dos derivados do ácido carboxílico, que é o cloreto de acila, aqui, em questão, o cloreto de butanoíla, para o mais estável dos derivados do ácido carboxílico, que é a amida, aqui, em questão, a N,N-dimetilbutanamida.