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Estabilidade relativa de amidas, ésteres, anidridos e cloretos de acila

Transcrição de vídeo

olá meu amigo e minha amiga nesse vídeo vamos comparar os derivados de ácido carboxílico e os derivados de ácido acético o primeiro que nós vimos era o acetato de amido ou acertar amido vamos fazer a estrutura dele aqui nós temos o carbono ligado na carbonila carbonila cedo plogh indústria - aí a seta amido a seta nida lembrando que o grupo a mina nh2 ligado direto na carbonila forma função amido a segunda que nós vimos aí era o acetato de metila então vamos fazer da estrutura que os e dupla ó ligado no oxigênio e oxigênio ligado e no ch 3 então vamos anotar aí acetato acetato acetato de metila então acetato de metila esse foi o segundo que nós vimos terceiro e penúltimo foi o anidrido acético então vamos fazer a estrutura dele que cedo plao ligado no troxy gênio e gado no outro carbonos e do pró e outro metil então fica que o anidrido acético tomamos anotar anidrido anidrido acético acético e por último e quem que nós vimos o cloreto de acetileno vamos desenhar aí o cloreto de acetileno então nós temos aí o cdu pró ligado aqui no claro o cloreto de acetileno cloreto de cloreto de acetileno a aas e tila temos aí os quatro compostos que nós vimos no vídeo anterior todo eles são derivados aí do ácido acético vamos ver agora qual deles tem a maior ea menor estabilidade para descobrir isso temos que olhar a estrutura de ressonância que as moléculas possam ter vamos olhar primeiro acertar amido o nitrogênio da família 5 ata fazendo duas ligações com hidrogênio e uma ligação com o carbono como é da 5a ele tem um par de elétrons sobrando na sua camada de valência o que vai acontecer ele é mais elétron negativo de hidrogênio e mais elétrico negativo que o carbono também então carbono vai gerar uma densidade de carga positiva um dos elétrons do nitrogênio vai vim para o carbono da carbonila por outro lado o que vai acontecer um dos elétrons da ligação dupla entre o carbono e oxigênio vai para o oxigênio então o que nós vamos ter aí na nossa estrutura de ressonância então vamos fazer aqui flash nos dois sentidos para nós vamos ter o carbono ligado no carbono da carbonila agora fazendo uma ligação com oxigênio outro elétron foi proxy gênio portanto nós vamos representar com uma carga negativa ligado aqui no nitrogênio nitrogênio ligado a dois hidrogênios o elétron que lhe deu por carbono ocorreu a formação de uma dupla ligação entre o nitrogênio carbono eo nitrogênio com sua carga positiva essa estrutura é bastante estável então vamos anotar aí bastante las tante bastante estável bastante estável bastante estável vamos dar uma olhada agora na estrutura do acetato de metila o oxigênio aqui ele é da família 6a portanto ele vai ter dois pares de elétrons dizem pareados ou disponíveis o oxigênio mais elétrico negativo que os carbonos entende vai puxar o pai de elétrons para ele girando em uma densidade positiva no carbono então oxigênio vai do um elétron para o carbono por outro lado esse elétron da ligação dupla do carbono o oxigênio vai para o oxigênio então é muito semelhante ao processo da a seta amido então vamos desenhar aqui nossa estrutura de ressonância então nós vamos ter aí o carbono ligado no seio do plantel o só que agora nessa aí uma ligação daqui então é somente uma ligação do carbono com oxigênio oxigênio com a sua carga negativa pelo elétron que ele ganhou ligado no oxigênio eo oxigênio ligado no ch 3 o que aconteceu esse elétron do oxigênio carbono veio formou uma ligação dupla entre o carbono e oxigênio ficando oxigênio aí com a sua carga positiva agora qual das duas estruturas será mais estável a resposta está na tabela periódica o que vai acontecer o oxigênio como ele está mais para direita no mesmo período da tabela periódica que o nitrogênio oxigênio é mais elétrico negativo que o nitrogênio elétron negativo é a tendência é atrair o padre elétrons da ligação pra ele então é mais difícil oxigênio cds elétrico carbono do que o nitrogênio cd para o carbono áquinas e tamina então acertar amido é uma estrutura mais estável que o acetato de metila então é mais difícil de acontecer a estabilidade aqui portanto somente estável então vamos anotar somente somente estável somente está a ver eu somente estável vamos ver o que acontece agora com o anidrido tão oxigênio também com seus dois pares de elétrons disponíveis que vai acontecer esse elétron vem para o carbono e o elétron do carbono com oxigênio vai para o oxigênio então o que nós vamos ter produzido que como estrutura de ressonância então nós vamos ter aqui nosso carbono ligado no outro bono ligado agora no oxigênio uma ligação só ele ganhou um elétron com uma carga negativa fazendo aí uma ligação com o tóxico gênio formou mais uma ligação do carbono com o oxigênio aqui ligado no outro carbono-carbono dupla com o ligado no outro carbono esse oxigênio com uma carga positiva aqui era uma carga negativa agora o que pode acontecer também é o seguinte esse elétrico vez tipo carbono da esquerda ele pode ser traído para o carbono da direita e este elétron aqui do carbono com oxigênio vai para o oxigênio qualquer outra possível estrutura de ressonância que nós temos aqui então nós vamos ter aí o carbono fazendo dupla com oxigênio ligado no outro carbono ligado no oxigênio ligado nesse carro agora somente com uma ligação e uma carga negativa e fazer da ligação com o outro carbono agora que formando a dupla ligação entre esse carbone esse oxigênio e aqui o oxigênio com carga positiva então nós temos duas estruturas de ressonância não podemos pensar que quanto mais estrutura de ressonância maior a estabilidade mais importante é ver que ambas as estruturas de ressonância depende de si oxigênio central entre os carbonos depende basicamente dos elétrons livres dele por isso quando sozinho essas estruturas de ressonância possui menor chance de existir do que o éster devemos pensar que esse pai de elétrons da ligação dupla ele vai ser compartilhado entre um carbono e oxigênio de um lado e o carbono e oxigênio do outro lado tendo esse compartilhamento desse pai de elétrons da ligação dupla já o éster ele não precisa compartilhar então ele tá aí sozinho essa dupla do carbono e oxigênio nessa situação do anidrido caso uma estrutura fica com a dupla a outra está reativa então caso exista a estrutura de ressonância do lado esquerdo o lado direito está reativo portanto ele vai ser menos estável então vamos anotar aí menos estável então menos estável estável então menos estável finalmente nós temos o cloreto de acetileno ou de a sigla ele não possui uma estrutura de ressonância pois o cloro é tão elétron negativo que dificilmente doará o elétron para o carbono ele fica parado satisfeito estava com seus 8 elétrons por isso a chance do cloro contribuir para uma estrutura de ressonância é muito baixa por isso não temos estabilidade e ele ao menos estável de todos então vamos colocar aqui menos estável - estável de todos menos estável de todos então ele ao menos estável de todos os derivados do ácido carboxílico porque estou salientando essa hierarquia de estabilidade estou fazendo isso pois é mais ou menos conhecido o mecanismo para um ácido carboxílico formar um éster um ácido carboxílico para formar um alento de a cila é possível também a partir do oeste e do a letra de a cila formar um ácido carboxílico mas como conhecemos a estabilidade relativa sabemos que é mais fácil um cloreto de a cila formar uma acerto amido do que ao contrário desde que tenha os reagentes corretos e também é mais fácil o cloreto de a cila formar uma acertar amido do que essa e tamina formar um ácido clorídrico da mesma forma é mais provável que o ácido carboxílico formar com uma seta amido nós não desejamos o ácido carboxílico aqui do que ao contrário pois a seta amido tem uma ressonância melhor e por último aqui também é mais provável que o anidrido produza o éster do que o éster produza o anidrido é por isso que fizemos essa hierarquia é mais provável que forma algo para a esquerda do que algo para a direita o próximo vídeo vamos falar sobre alguns desses mecanismos