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RKA13C Olá, meu amigo e minha amiga! Nesta aula, nós vamos ver as nomenclaturas e as propriedades físicas dos ácidos carboxílicos. Vamos começar com a nomenclatura. Se olharmos para esta primeira estrutura, que tem a presença de um carbono só, se fosse um hidrocarboneto, nós daríamos o nome de "met", porque só tem um carbono, "an", porque só tem ligação simples entre carbonos, e terminação "o". Então, este seria o metano. No ácido carboxílico, nós vamos trocar a terminação "o" por "oico". Então, como vamos denominar este composto? Só tem um carbono, "met", a gente usa "an" e terminação "oico". Este é o metanoico. E nós colocamos antes a palavra "ácido", então, este é o ácido metanoico. Essa é a nomenclatura oficial segundo a IUPAC. A nomenclatura usual, que é até muito mais utilizada, é ácido fórmico. Ácido fórmico. Por que esse nome de ácido fórmico? Porque ela é encontrada no veneno de um tipo de formiga. Então está aí a nomenclatura oficial e a nomenclatura comum ou usual. Agora vamos dar uma olhada neste outro ácido carboxílico. Esse ácido tem dois carbonos, prefixo de dois, "et" só ligação simples, "an", e terminação "oico". Então este é o ácido etanoico. Ácido etanóico. Ele é conhecido como ácido acético. Ácido acético. Por que o nome ácido acético? O "acético" vem do latim, se relaciona com o vinagre. Então esse ácido acético é encontrado na solução de vinagre com água, por isso tem essa nomenclatura comum. O ácido etanoico é a nomenclatura oficial segundo a IUPAC. Vamos dar uma olhada agora nesta estrutura que tem 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. A primeira coisa é marcar a cadeia principal, só temos esta opção com cinco carbonos. Depois, numerar. O carbono da carboxila tem prioridade na numeração, então colocamos posição 1, 2, 3, 4 e 5. Como vamos denominar um ácido com cinco carbonos? Prefixo de cinco, "pent", então, vamos colocar "pent", só ligação simples, "an", e terminação "oico". Muito bem. Nós temos o bromo, que está ligado no carbono 4, então vamos colocar "4-bromo", que é a posição do bromo, e colocamos antes a palavra "ácido". Então como ele vai ficar? A nomenclatura dele é ácido 4-bromo pentanoico. E, fechando o último aqui, ele tem três carbonos. Prefixo de três carbonos, "prop", agora, tem uma ligação dupla, no lugar do "an", a gente usa "en", e a terminação de ácido carboxílico, "oico". Onde está a dupla? Ela está no carbono 2. Como ela só tem uma posição possível, não precisaria colocar a posição 2, mas podemos colocar também, então é 2-propenoico. Precisa da palavra ácido antes. Então está aí a nomenclatura para esses quatro ácidos carboxílicos diferentes. Lembrando que, neste último composto, nós não precisamos nos preocupar com a estereoquímica no carbono envolvendo as duplas ligações, pois este carbono está ligado a dois hidrogênios, dois ligantes iguais. Então não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans. Mas, em ácidos carboxílicos de cadeias longas, provavelmente teremos que pensar na estereoquímica. Vamos ver aqui mais alguns exemplos. Nós temos aqui na esquerda um composto com um anel aromático ligado ao ácido carboxílico. Muito bem. Como vamos denominar isso? Ele é chamado de ácido benzoico. Na verdade, essa é a nomenclatura comum, mas, novamente, por ser tão usada em química orgânica, ela foi incorporada na nomenclatura da IUPAC. Nós temos o OH, que está na posição 2. Se a gente fosse enumerar, nós temos aí a posição 1 e a posição 2, o ácido carboxílico está no menor número, então, como denominaríamos esse composto? Ácido... Como o OH está como função secundária, a gente chama de "hidroxi", então "2-hidróxi"... Aí, a gente vem com o "benzóico". Então essa seria a nomenclatura mais usada para esse composto. Se quisermos enumerar isso de uma outra forma, diríamos "2-hidroxi" ou "orto-hidroxi", usando "benzeno carboxílico". Então como ficaria da outra forma? Ácido 2-hidroxi benzeno carboxílico... ...benzeno carboxílico ou monocarboxílico. Esta é uma outra forma de denominar esse composto, apesar de a de cima ser muito mais utilizada: ácido benzoico para designar o anel aromático ligado no C, dupla, OH. Agora, o nome usual é "ácido salicílico". Vamos colocar aqui "salicílico". O ácido salicílico é famoso por ser precursor da aspirina ou da gaultéria. O nome desse ácido vem do latim, se refere a salgueiro, pois podemos obter esse composto da casca do salgueiro. Os gregos sabiam disso. Esse ácido diminui a febre e a dor. Foi por isso, obviamente, que o ácido salicílico foi transformado em aspirina. Vamos dar nome ao composto ao lado. Nós temos aqui um ciclo com seis carbonos, que é um ciclohexano, ligado em um ácido carboxílico. Como vamos denominar esse composto? Ácido... vamos colocar aqui "ácido". Como tem um ciclo com seis carbonos, "ciclohexano" carboxílico". Cicloexano carboxílico, ou monocarboxílico. Essa é a nomenclatura oficial para esse composto. E se tivermos agora um ácido carboxílico com duas carboxilas? Então nós temos este ácido carboxílico com a presença de uma aqui, neste primeiro carbono, e a outra aqui neste segundo carbono. Como vamos denominar isso? Vamos colocar "et", de dois carbonos, "an", de ligação simples, "o", e como tem dois grupos ácido carboxílico, a gente coloca "di", de 2, "oico", que é a terminação de ácido carboxílico. Então é ácido etanodioico. Essa é a nomenclatura oficial. A nomenclatura usual é ácido oxálico. Essa é a nomenclatura comum, que é uma nomenclatura bastante usada também. Vamos ver algumas propriedades dos ácidos carboxílicos. Então nós temos aqui estas três moléculas, vamos comparar as duas primeiras. Nós temos aqui o ácido acético, de que a temperatura de ebulição ou ponto de ebulição é aproximadamente 118 °C. E nós temos aqui o etanol, de que o ponto de ebulição é aproximadamente 78 °C. Então nós vimos que o ponto de ebulição do ácido carboxílico, ou seja, o ácido etanoico, é maior que o do álcool, que é o etanol. Isso ocorre devido às interações intermoleculares. Vamos desenhar outra molécula do ácido acético aqui, para vermos essa interação intermolecular. Então nós temos aqui o hidrogênio ligado no oxigênio, o oxigênio ligado no carbono, fazendo C, dupla, O, e esse carbono ligado a um grupo metil. O que vai acontecer? Nós vamos ter aqui duas interações de hidrogênio ou duas ligações de hidrogênio entre H e O. Como que ocorre isso? O oxigênio é mais eletronegativo que o hidrogênio, ele puxa o par de elétrons para ele, tirando uma densidade de carga negativa, e o hidrogênio vai ficar com uma densidade de carga positiva. O oxigênio, deste lado, também vai ficar com sua densidade de carga negativa. Então vai ocorrer uma atração entre estas cargas opostas do hidrogênio com o oxigênio, formando pontes ou ligações de hidrogênio. O mesmo acontece na parte de baixo da molécula. Portanto, nós temos, entre duas moléculas do ácido acético, duas interações ou ligações de hidrogênio acontecendo. Lembrando que esta ligação de hidrogênio é a interação mais forte de todas, ela ocorre entre o hidrogênio ligado aos três elementos mais eletronegativos, que é o flúor, o oxigênio e o nitrogênio. Vamos ver a interação agora desta molécula da direita, o etanol. Nós temos H ligado no O, O ligado a dois carbonos. Então nós temos aqui também a presença das ligações ou pontes de hidrogênio. O oxigênio é mais eletronegativo, puxa o par de elétrons para ele, gera uma densidade negativa. O hidrogênio gera uma densidade positiva e acaba interagindo com oxigênio aqui da outra molécula, que tem uma densidade negativa também. Então nós temos as cargas opostas interagindo, formando as ligações ou pontes de hidrogênio. Como no ácido acético nós temos a formação de duas pontes de hidrogênio em cada duas moléculas e no etanol somente uma ponte de hidrogênio em cada duas moléculas, a força de união entre estas duas moléculas é mais intensa do que no etanol, então há necessidade de uma maior energia para romper estas interações do que no etanol. Portanto, essa é a justificativa para o ponto de ebulição do ácido acético ser maior que o do etanol. Vamos pensar agora na solubilidade em água. Vamos continuar pensando no nosso ácido acético. Sabemos que o ácido acético é solúvel em água, pois o vinagre é uma solução aquosa de ácido acético. Como o ácido acético só tem a presença de dois carbonos na parte hidrocarbônica, ele é polar o suficiente para ser solúvel em água. Vamos ver a interação do ácido acético com a água. Então vamos desenhar aqui a molécula da água: oxigênio ligado nos dois hidrogênios. O que nós vamos ter aqui? A interação do hidrogênio com o oxigênio, que são as ligações de hidrogênio. Vamos ter aqui também outra molécula de água interagindo, então nós temos o hidrogênio e o outro hidrogênio, ocorrendo mais uma interação dessa molécula com a água. Também há ligações ou interações de hidrogênio. A água é polar, e isso é suficiente para que o ácido acético, que é polar também, se dissolva em água. Contudo, se aumentarmos o número de carbono do grupo R, aqui em questão, teremos mais caráter apolar na molécula. Quanto mais apolar for essa molécula, menos solúvel em água ela será. Ter mais de cinco ou seis átomos de carbono decresce a solubilidade de forma drástica. Isso foi um pouco das propriedades físicas e da nomenclatura de ácidos carboxílicos.