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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 8
Lição 1: Reação de Diels-AlderDiels-Alder: regioquímica
Como determinar o produto regioquímico de uma reação de Diels-Alder.
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Transcrição de vídeo
RKA6GM - Para esta reação de Diels-Alder,
eu adicionei um grupo de doação de elétrons ao dieno, então, aqui está o dieno. E note que existe um grupo metóxi
anexando a este carbono. Isso significa que existem dois possíveis resultados regioquímicos para essa reação de Diels-Alder. Então, podemos formar este produto
ou podemos formar este produto. Então, qual produto é favorecido? Para descobrir isso, precisamos desenhar estruturas de ressonância tanto para o dieno quanto para o dienófilo. Vamos começar com o dieno. Poderíamos levar este par de elétrons solitários
sobre este oxigênio e movê-los para cá, e depois empurrar estes elétrons
fora deste carbono. Então, vamos desenhar esta estrutura de ressonância. Agora, este oxigênio teria uma dupla ligação
com este carbono, e esse carbono teria
um par de elétrons solitários nele. Deixe-me seguir em frente com o desenho. E esse oxigênio ainda possui um único par de elétrons,
o que dá a esse oxigênio uma carga formal positiva. E este carbono receberia uma carga formal negativa. Deixe-me destacar esse carbono. Esse carbono aqui obtém uma carta formal negativa. Deixe-me desenhar os colchetes de ressonância aqui. Veremos o dienófilo em seguida. Sabemos que este oxigênio é eletronegativo. Então, a densidade eletrônica
vai fluir para esse oxigênio. Eu poderia mover estes elétrons para cá,
e esses elétrons se desprenderiam do oxigênio. Então, vamos desenhar esta estrutura de ressonância. Nós teríamos um duplo vínculo aqui, e o nosso oxigênio teria
três pares solitários de elétrons ao redor, o que dá a esse oxigênio uma carga formal negativa. Deixe-me colocar os colchetes de ressonância. Observe que tiramos uma ligação deste carbono,
e este carbono recebeu uma carga formal positiva. Então, o nosso dieno tem um carbono,
que é rico em elétrons, e o nosso dienófilo possui um carbono,
que é pobre em elétrons. Sabemos que as cargas opostas se atraem. Então, nós poderíamos apenas alinhar
esses dois carbonos, e isso nos permite prever a regioquímica
para essa reação. Tecnicamente, a reação de Diels-Alder não é
uma reação iônica, é uma reação pericíclica. Mas esse truque permite que você preveja o produto,
então, vamos continuar a usá-lo. Vamos pegar um pouco mais de espaço aqui
e redesenhar o nosso dienófilo. Deixem-me desenhar isso. Temos a nossa dupla ligação,
então temos a nossa carbonila. Sabemos que este carbono aqui embaixo
é aquele que é pobre em elétrons, estou dizendo que isso é parcialmente positivo. Precisamos alinhar esse carbono pobre em elétrons com o carbono rico em elétrons do dieno. Queremos fazer este carbono rico em elétrons. Isso significa que o grupo metóxi
deve sair desse carbono. Agora, podemos ver a regioquímica
para a nossa reação de Diels-Alder. Lembre-se que a reação de Diels-Alder
é o deslocamento de 6 elétrons pi. Estes elétrons pi se movem para cá
para formar uma ligação entre estes dois carbonos. Estes elétrons pi se movem para cá para formar uma ligação, e estes elétrons pi são deslocados para baixo. Formamos o nosso anel ciclohexeno. Teremos o nosso grupo metóxi saindo deste carbono, e a nossa cetona vindo deste carbono. Olhando os nossos elétrons,
estes elétrons, em vermelho, formaram esta ligação. Então, os nossos elétrons, em azul,
formaram esta ligação. E os nossos elétrons, em magenta,
formaram esta ligação. Isso acaba por ser o produto
de nossa reação de Diels-Alder. E deixem-me voltar até aqui. Então, este é o nosso produto em oposição a este.