Exemplos resolvidos: determinação da hibridização de átomos em moléculas orgânicas

RKA1JV - Agora que nós já entendemos estados de hibridização, nós vamos ver alguns exemplos. Com isso, vamos identificar alguns estados de hibridização. Nós vamos prever a geometria, as formas de uma molécula, ou seja, nós vamos prever todas as formas de todos os átomos nessa molécula aqui, com exceção do hidrogênio. Vamos começar com esse carbono aqui. O caminho mais rápido para identificar o estado de hibridização é dizer que esse carbono tem uma ligação dupla. Portanto, ele precisa de uma hibridização sp² e a geometria dele tem que ser planar trigonal, com os ângulos de ligações de aproximadamente 120 graus. Esse carbono aqui também é sp² hibridizado, e ele também tem uma geometria planar trigonal, isso porque aqui nós identificamos uma ligação dupla. Se você observar esse carbono aqui, ele tem ligações simples, portanto, ele é hibridizado sp³. Pensando na sua geometria, ele tem forma tetraédrica, então, eu vou escrever aqui tetraédrica, com os ângulos de ligação de 109,5 graus. Olhando esse carbono aqui, você tem uma ligação tripla, você precisa ter hibridização sp, então, aqui você tem uma hibridização sp. A geometria dele, a forma é linear, com ângulo de ligação de 180 graus. A mesma coisa acontece para esse carbono aqui, ele também é hibridizado sp, porque nós temos uma ligação tripla aqui. A geometria dele também é uma geometria linear, com ângulo de ligação também de 180 graus, foi por isso que eu desenhei linear aqui. Seguindo agora, nós vamos contar o total de ligações π e de ligações σ, se eu for contar o número de ligações σ, eu vou colocar aqui, número de ligações σ. Observe na nossa estrutura que eu tenho uma ligação σ aqui com hidrogênio, uma outra aqui com esse hidrogênio, e nessa ligação dupla, eu tenho que uma delas é uma ligação σ. Aqui eu tenho outra ligação σ, e aqui entre esses carbonos eu também tenho uma ligação σ, aqui eu tenho outra ligação σ. Aqui também com esse hidrogênio, e aqui também, uma ligação σ. Agora, se eu observar aqui nessa ligação tripla, uma delas é uma ligação σ, então, eu vou colocar aqui no meio, e por fim aqui eu tenho outra ligação σ. Agora eu vou colocar em outra cor as nossas ligações π, então, agora vou colocar em vermelho as nossas ligações π. Aqui na ligação dupla, eu tenho uma ligação π, aqui também eu tenho mais duas ligações π. Eu tenho um total, eu tenho um total de 3 ligações π e se eu contar o número de ligações σ, eu tenho 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10 ligações σ, então, temos um total de 10 ligações σ. Usando o número estérico, você também pode achar os estados de hibridização. Olhando para esse carbono aqui, nós vamos ver o estado de hibridização dele. Lembrando que o meu número estérico, que eu vou colocar em outra cor, o meu número estérico vai ser igual ao número de ligações σ mais os pares de elétrons livres. Se eu olhar aqui na minha estrutura, eu tenho 1, 2, 3 ligações σ, eu vou ter 3 ligações σ mais zero, isso dá um total de 3. Isso porque eu não tenho pares de elétrons livres, portanto, eu preciso de 3 orbitais híbridos e a hibridização sp² nos dá três orbitais híbridos, ou seja, a hibridização sp². Agora, nós vamos fazer para esse carbono aqui. Se você contar a quantidade de ligações σ, você vai ter 1, 2, 3, 4, então, meu número estérico vai ser igual a 4 mais zero, e isso é a mesma coisa que 4, eu preciso de 4 orbitais híbridos. Eu tenho nesse carbono 4 orbitais híbridos sp³. Agora, finalmente nós vamos ver para esse carbono aqui. Se eu for calcular o número estérico dele, eu vou ter que observar o número de ligações σ, aqui eu tenho uma e aqui eu tenho outra, isso dá um total de 2 ligações σ. Eu somo isso com o número de pares de elétrons livres, mas você não tem nenhum par de elétrons livres aqui, então eu coloco mais zero e isso aqui vai ser igual a 2. Isso significa que nós precisamos de dois orbitais híbridos e uma hibridização sp. Vamos fazer outro exemplo e vamos fazer uma análise parecida, mas, antes disso, eu quero que você perceba que eu excluí o hidrogênio aqui. Isso é porque o hidrogênio é apenas ligado a outro átomo, com isso, não há uma geometria real para se falar a respeito. Eu vou descer aqui e vou colocar um outro exemplo para vocês verem, eu vou colocar aqui uma molécula de éter. Eu vou desenhar a estrutura aqui. Nós temos nossos elétrons, aqui também tem o carbono com hidrogênios e aqui eu vou ter outro carbono com 3 hidrogênios. A gente vai começar a analisar essa molécula, então, vamos começar por esse carbono aqui. Eu quero que você perceba que ele só tem ligações simples ao seu redor, o carbono tem hibridização sp³, então, o carbono tem hibridização sp³ com geometria tetraédrica. Eu quero que você perceba que esse carbono aqui também vai ser sp³ hibridizado, se você perceber, nós temos 4 ligações σ e ele também tem uma geometria tetraédrica. Agora, nós vamos olhar para esse oxigênio aqui. Esse oxigênio. Para analisá-lo, primeiro eu vou calcular o seu número estérico, então, eu tenho um total de 1, 2 ligações σ, então, 2 ligações σ. Agora, se você observar, nós temos dois pares de elétrons não ligantes, ou seja, de elétrons livres. Aqui eu tenho 2, e isso me diz que eu vou ter um total de 4 como número estérico e eu preciso de 4 orbitais de hibridização para esse oxigênio aqui. Isso ocorre quando você tem hibridização sp³, então, esse oxigênio tem hibridização sp³, ou seja, há 4 orbitais exibidos sp³ ao redor desse oxigênio aqui. Vamos fazer agora a geometria do oxigênio, se você observar os grupos de elétrons, há 4 grupos de elétrons ao redor do oxigênio, cada grupo está em um orbital de hibridização sp³. O que eu quero dizer com isso é que a geometria dos grupos de elétrons pode ser tetraédrica, mas não a geometria ao redor desse oxigênio aqui. Se você ignora os pares de elétrons aqui, você pode ver que apesar do oxigênio ter hibridização SP³, ele vai ter uma geometria mais ou menos assim, ou seja, é mais ou menos curvado. A geometria, a gente pode dizer que ela é angular, eu vou escrever aqui, a geometria vai ser angular. Analisando o restante da estrutura, nós temos esse carbono aqui, também esse carbono, que também estão hibridizados sp³. Isso porque se você olhar essa parte aqui, ela se parece com essa daqui. E a simetria acabou ajudando gente, então, esse carbono aqui também é sp³ hibridizado. A mesma coisa acontece com esse carbono aqui. Vamos fazer outro exemplo e novamente a nossa meta vai ser encontrar os estados de hibridização e também as geometrias para todos os átomos, exceto para o hidrogênio. Eu vou colocar aqui a estrutura para a gente começar. Aqui eu tenho o hidrogênio, eu vou puxar o carbono, e esse carbono vai estar ligado a 2 hidrogênios e também vai estar ligado a outro carbono. Aqui eu tenho 2 hidrogênios, outro hidrogênio aqui. Também vou ter 1 nitrogênio com os seus elétrons, por fim, eu tenho 2 hidrogênios também. Vamos começar por esse carbono aqui. Novamente, eu quero encontrar o estado de hibridização e o jeito mais rápido de se fazer isso é você olhar para essa ligação dupla. Você percebe que ele precisa ter hibridização sp², então, o estado de hibridização vai ser sp² e a geometria dele vai ser planar trigonal. Se eu for pelo caminho do número estérico, aqui o meu número estérico, eu posso perceber, na estrutura, que eu tenho uma ligação σ aqui, outra ligação σ, e aqui eu tenho uma delas como ligação σ, e a outra vai ser uma ligação π. O meu número estérico vai ser 3 ligações σ mais zero, porque eu não tenho nenhum par de elétron livre, e isso vai ser igual a 3. Eu preciso de 3 orbitais hibridizados, mais uma vez, eu preciso de uma hibridização sp². Olhando o próximo carbono, esse carbono aqui, eu tenho 4 ligações simples, então, esse carbono precisa ser sp³ hibridizado, e a geometria dele é uma geometria tetraédrica. Se você perceber, a mesma coisa acontece para esse carbono, é esse carbono aqui. Isso porque nós só temos ligações σ, por isso ele é um carbono sp³ hibridizado. Novamente, a geometria é tetraédrica. Agora vamos olhar para esse nitrogênio aqui. Eu quero encontrar o estado de hibridização dele, uma boa coisa a se fazer é calcular o número estérico. O meu número estérico, eu vou olhar as ligações σ e aqui eu tenho 1, 2 e 3 ligações σ, então, eu tenho um total de 3 ligações σ. Se você perceber, aqui eu tenho um par de elétrons livres, vou colocar mais um, e o meu número estérico vai ser igual a 4. Isso significa que eu preciso de 4 orbitais hibridizados, que é a mesma coisa que eu ter a situação sp³ hibridizado, mas a geometria dele não é uma geometria tetraédrica. Eu vou colocar aqui para você ver, eu vou colocar o nitrogênio com as suas ligações, estou colocando as formas aqui. Eu tenho um par de elétrons aqui, que é um orbital sp³ hibridizado, se olharmos para a geometria e ignorarmos esse par aqui, você faz o desenho ligando com aqui. Seu carbono aqui, o seu hidrogênio e aqui outro hidrogênio, você tem uma pirâmide, mais ou menos uma pirâmide. E se você ignorar um pouquinho o meu desenho, você vai ver que ela tem a forma de piramidal trigonal. Nós fizemos três exemplos da hibridização orgânica, então, é bom para você praticar isso.