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Transcrição de vídeo

Nesse vídeo, eu quero falar sobre um mecanismo conhecido como reação aldólica. É de longe um dos mecanismos mais importantes e reações em toda química orgânica porque é uma forma poderosa de criar ligações de carbono-carbono. Isso vai ser na verdade uma revisão do que vimos com enol e os íons enolato e tautomerismo ceto-enol. Eu não consigo falar isso. De qualquer forma, vamos começar com alguns aldeídos. Por conveniência, vou fazê-los idênticos. Digamos que esse é um dos aldeídos, só tem uma cadeia de carbono. É onde está o R, pode ser de qualquer comprimento. Quem sabe o que tem lá. E então eu tenho outro carbono aqui. E então isso pertence obrigatoriamente ao grupo carbonila, e nós iremos transformá-lo num aldeído, apesar de poder fazer essa reação com uma cetona também. Só para esclarecer, esse carbono bem aqui - o qual será envolvido em várias coisas aqui - deixa eu desenhar seus hidrogênios - Normalmente não temos que desenhar seus hidrogênios. Só para revisar, o carbono que está ao lado do carbono carbonila é chamado de carbono alfa. Se isso fosse uma cetona, esse também seria um carbono alfa se isso fosse um carbono. E veremos nessa reação, além de apenas explorar a reação, é que esses hidrogênios são na verdade muito mais ácidos que os hidrogênios tradicionais anexados aos carbonos do resto da cadeia. E isso vem do fato de que esse próton pode ser doado para outra coisa, o elétron pode ir até esse carbono e ele será estabilizado por ressonância. Veremos isso num segundo. Eu disse que desenharia duas moléculas disso, porque nós precisamos de duas moléculas. Na realidade, até certo ponto, vamos unir as duas moléculas. Então vou desenhar outro aldeído bem aqui. Vou desenhá-lo de forma simétrica à isso, porque vai tornar, eu acho, um pouco mais fácil de visualizar as duas moléculas. Deixa eu desenhar do mesmo jeito. Mas vou desenhar em outra cor. Então temos o grupo R e então temos o oxigênio bem aqui. Eu não vou desenhar todos os hidrogênios desse carinha, mas essa e essa são exatamente a mesma molécula. Apenas os hidrogênios estão implícitos aqui. Agora, a reação aldólica, vou te mostrar, será num ambiente básico. Então você pode imaginar que será catalisado por uma base. E portanto, imagine que temos algum hidróxido por aqui. Um pouco de ânion hidróxido. Deixa eu desenhar isso de outra cor. Vamos dizer que eu tenha um pouco de ânion hidróxido flutuando por aqui - carga negativa, bem assim. Eu acabei de dizer que esses hidrogênios são bem mais ácidos que todos os outros hidrogênios em toda cadeia de carbono hidrogênios alfa. Então você poderia imaginar uma situação onde um elétron do hidróxido é dado para um desses prótons do hidrogênio e então o elétron que estava vinculado com aquele hidrogênio é agora devolvido para esse carbono alfa. E portanto, se isso acontecesse, o próximo passo em nossa reação seria assim. Vou desenhá-lo em equilíbrio. Na verdade deixa eu desenhar assim. Então os produtos desse passo estariam em equilíbrio, com, temos a cadeia de carbono ou o resto da molécula bem aqui. Isso é só para mostrar que poderia ser qualquer coisa. Está anexado aqui ao carbono alfa, que agora será negativo - vou mostrar isso num instante - que está anexado ao grupo carbonila, que está anexado a um hidrogênio. E eu vou parar de desenhar esse hidrogênio agora, também. Sabemos que está lá. Mas eu vou continuar desenhando esse hidrogênio bem aqui. O outro hidrogênio foi retirado e agora esse carbono alfa tem uma carga negativa pois ele pegou o elétron daquele próton. E, é claro, temos o hidróxido. Ele pegou esse hidrogênio e agora é água. Agora, a razão pela qual isso era ácido para começar é porque é estabilizado por ressonância. Vou mostrar que é estabilizado por ressonância já. Esse carbono alfa bem aqui pode doar seu elétron para o carbono carbonila. E se o carbono carbonila recebe um elétron, ele pode doar um elétron para esse oxigênio aqui. Vai quebrar a dupla ligação. Então essa configuração é estabilizada por ressonância com isso. Então eu poderia desenhá-la assim. Temos o R e então temos um único elo com esse oxigênio. Agora ganhamos um elétron. Agora é negativo. E agora temos uma ligação dupla, simples assim. Eu poderia desenhar esse hidrogênio se eu quisesse, ou eu não preciso fazê-lo. Está implícito bem ali agora. Você deve ter ouvido falar. Esse é o ânion enolato. Esse bem aqui é o íon enolato. Se tivéssemos um hidrogênio bem aqui, ele seria enol, e nós diríamos "ei, esse é o formato ceto, esse é o formato enol". Nós vimos isso antes. O que é interessante sobre o íon enolato é que ele pode agir como um nucleófilo. Ele pode fazer um ataque nucleofílico em outros aldeídos do grupo carbonila. Mas ele o faz de uma forma não convencional. Vou te mostrar como ele faz. Então, ele ataca assim. Deixa eu desenhar esse carinha aqui. Temos o grupo carbonila e então temos seu carbono alfa e depois temos um grupo R bem aqui. Há na verdade um hidrogênio bem aqui também. Eu só o virei. Essa e essa são a mesma molécula. Quero deixar claro - esses dois carinhas bem aqui são formas ressonantes. E novamente, essa é a razão pela qual é mais fácil pegar esse hidrogênio do que outros hidrogênios numa cadeia tradicional de carbono. é mais fácil pegar um hidrogênio alfa para um grupo carbonila porque temos essa estrutura de ressonância. Mas esse íon enolato, em especial essa configuração dele, você pode imaginar fazendo algo assim. Você pode imaginar esse oxigênio devolvendo o elétron ao carbono carbonila - para esse carbono bem aqui. E quando isso acontece, esse carinha vai doar um elétron. E esse elétron doado - deixa eu desenhar em outra cor - esse elétron doado poderia fazer um ataque nucleofílico nesse grupo carbonila. E portanto se esse carbono carbonila recebe - vou usar outra cor - se esse carbono carbonila recebe um elétron, ele então pode doar um elétron para aquele oxigênio bem lá em cima. Então o próximo passo depois disso, nós teríamos algo assim. E mais uma vez, vou demonstrar acontecendo em equilíbrio. Daqui vamos bem para lá, e o que temos é uma situação - vou desenhar esse carinha à esquerda primeiro - então nós temos uma dupla ligação com esse oxigênio agora. Vou desenhar o segundo. Isso é oxigênio. Agora temos uma dupla ligação. Vou fazer isso da mesma cor roxa bem aqui. E então temos o resto do que era um aldeído. ...que era um aldeído. Onde temos - deixa eu fazer na mesma cor - ...na mesma cor - e então temos o grupo R bem aqui. Mas agora esse elétron entra em ataque nesse outro aldeído. Então esse carinha aqui, esse carbono alfa é aquele mesmo carbono alfa que a gente tem visto, o mesmo carbono alfa agora está ligado a esse carbono carbonila. Então está agora ligado a esse carbono carbonila bem aqui. Então vai ficar assim. Vou desenhar com as cores certas. Tirar o laranja. Então aquele carbono carbonila, ele agora tem uma única ligação com esse oxigênio. Ele pegou o elétron de volta. Então esse oxigênio agora possui uma carga negativa, e está ligado ao seu carbono alfa. seu carbono alfa e ele está ligado a outro grupo, provavelmente a outra cadeia de carbono ou algo que contenha uma cadeia de carbono ou outra função ou grupo. Como você quiser chamar. E o passo final. Esse ânion pode se livrar de sua carga negativa essencialmente pegando um hidrogênio, talvez dessa água que foi formada antes. Claro não será da mesma molécula, mas ele poderia pegá-lo daqui um passo antes. Essa molécula de água que foi formada anteriormente. E é claro, tudo isso num ambiente básico. De forma que ele possa doar um elétron para esse hidrogênio, e então o próton do hidrogênio doaria um elétron ao hidróxido e o hidróxido se tornaria negativo novamente. Então qual será o produto final? O produto final será - eu vou tentar o máximo para desenhar esse negócio de novo. Temos essa parte da molécula, então temos esse grupo carbonila bem aqui. Está grudado a esse grupo radical bem aqui. Então aquela é essa parte. Posso desenhar até nas mesmas cores. Essa ligação bem aqui é essa ligação bem aqui. E esse carbono está ligado a um carbono que está ligado ao grupo hidroxila agora. Então parece assim. Vou desenhar. Esse oxigênio agora é esse oxigênio, e ele acabou de pegar esse hidrogênio. Então agora é um grupo hidroxila. Agora é um grupo -OH. E então, finalmente, esse carinha está ligado ao que era um carbono alfa. Não é mais. O que era um carbono alfa, que então está ligado ao grupo radical. Podemos lembrar que sempre houve, desde o início, sempre houve um hidrogênio aqui. Então por que essa é chamada de reação aldólica e por que isso é importante? Bem, se chama reação aldólica porque formamos é tanto um aldeído - - perceba isso é um aldeído - e isso é um álcool. Daí que vem a palavra aldólica. Mas a coisa mais importante sobre isso - e eu não quero te enganar - poderia ter feito isso também com uma cetona. Poderíamos ter um grupo metila ou um grupo etila. Poderíamos ter uma grande cadeia de carbono, ainda teria funcionado. Então a reação aldólica não forma apenas coisas que são aldeídos e álcoois. Poderia ter formado algo que é ambos uma cetona e um álcool. Mas é por isso que se chama reação aldólica. Mas a coisa mais importante sobre a reação aldólica é um, mostra como o íon enolato pode ser um nucleófilo. Mostra porque os hidrogênios alfa são mais ácidos que os hidrogênios em outras partes de cadeias de carbono. Mas o lado mais útil disso tudo é que é uma forma boa de juntar de verdade duas cadeias de carbono juntas. Perceba, pudemos juntar essa cadeia de carbono bem aqui à esse carbono carbonila aqui para formar esse aldol. Algumas vezes isso será chamado - porque isso ainda é um carbono alfa bem aqui, isso é um carbono alfa, isso é um carbono beta - então algumas vezes isso será conhecido como beta-hidroxi. Provavelmente já usamos coisas da farmácia que continham esse nome. Isso também é chamado um beta-hidroxi. Esse é alfa, esse é beta. Tem um grupo hidroxila no carbono beta. Aldeído beta-hidroxi. Bem espero que você tenha se divertido. LEGENDADO POR GABRIELA MORITZ