Reação aldólica

nós vamos iniciar Mais uma aula da Quina Academy Brasil neste vídeo quero falar sobre o mecanismo conhecido como reação aldólica Este é um dos mecanismos e reações mais importantes em toda a química orgânica porque é uma forma poderosa de criar ligações carbono-carbono isso será uma pequena revisão do que vimos com o e non e os seus enolato e o tautomerismo ceto-enólico Vamos começar com alguns aldeídos por conveniência Vou fazer os idênticos Digamos que este é um dos aldeídos Ele só tem uma cadeia de carbono ali onde está o r pode ser de qualquer comprimento e então eu tenho outro carbono aqui ele está ligado ao grupo carbonila e vamos torná-lo um aldeído apesar de você poder ter essa reação com uma setor é só para esclarecer normalmente não precisamos colocar os hidrogênios apenas como uma pequena revisão o carbono que está ao lado do carbono da carbonila é chamada de carbono Alfa se é que tivéssemos uma cetona isso também poderia ser um carbono Alfa Claro se isso fosse um carbono e o que nós vamos ver nessa reação é que esses hidrogênios são muito mais ácidos do que os hidrogênios tradicionais ligados a carbonos No resto da cadeia e isso vem do fato de que este próton pode ser dado a outra coisa o elétron pode ir para esse carbono e ele será estabilizado por ressonância eu disse que desenharia duas moléculas disso porque precisamos de duas moléculas Então vou desenhar outro aldeído bem aqui vou fazer a matrícula é este porque vai ser mais fácil de visualizar as duas moléculas Então temos o grupo r e o oxigênio bem aqui eu não vou desenhar todos os hidrogênios aqui mas essa e essa são exatamente a mesma molécula vamos ver a reação aldólica nós estaremos em ambiente básico então você pode imaginar que isso será catalisado por uma base agora imagine que temos um pouco de hidróxido ao redor um pouco de ânion hidróxido flutuando em torno da carga negativa assim eu disse que esses hidrogênios são muito mais ácidos do que todos os outros hidrogênios em toda a cadeia de carbono são hidrogênios Alpha então você pode imaginar uma situação entre um elétron do hidróxido é dado a um desses prótons do hidrogênio e então o elétron que estava associada a esse hidrogênio E agora deu ouvido a este carbono Alfa Então os produtos desta etapa estariam em equilíbrio com temos a cadeia de carbono ou o resto da molécula ele está ligado aqui ao carbono Alfa que agora será negativo que está ligado ao grupo carbonila que está ligado um hidrogênio não vou mais fazer esse hidrogênio sabemos que está lá mas vou continuar fazendo esse hidrogênio bem aqui o outro hidrogênio foi tirado e esse carbono Alfa agora tem uma carga negativa porque ele pegou o elétron daquele pronto e é claro que temos o hidróxido que pegou esse hidrogênio e agora é água agora a razão pelo qual isso era Ácido é porque está estabilizado por ressonância e eu vou mostrar isso este carbono Alfa aqui pode doar seu elétron para o carbono carbonilla e se acaba a receber 1 elétron ele pode doar um elétron este oxigênio aqui e vai quebrar a ligação dupla então esta configuração é estabilizada por ressonância com isto eu poderia desenhar assim temos o r e temos uma ligação simples com este oxigênio agora ganhou um elétron e agora é negativo agora temos uma ligação dupla assim e eu poderia desenhar esse hidrogênio já está implícito ali Este é o íon enolato se tivéssemos um hidrogênio bem aqui seria um é non e diríamos que essa é a forma cetônica essa é a forma e não o íon enolato pode atuar como um nucleófilo ele pode fazer um ataque nucleofílico em outros aldeídos do grupo carbonila mas ele faz uma forma não convencional vamos ver ele ataca assim temos o grupo carboni bom então temos o carbono alfa e depois temos um grupo R bem aqui vou deixar claro que esses dois aqui são formas de ressonantes E mais uma vez essa é a razão pela qual é mais fácil pegar esse hidrogênio do que outros hidrogênios em uma cadeia de carbono tradicional é mais fácil levar o hidrogênio Alpha a um grupo carbonila porque temos essa estrutura de ressonância mas esse enolato especialmente essa configuração você pode imaginar fazendo algo assim você pode imaginar esse oxigênio devolvendo o elétron para o carbono carbonila e quando isso acontece Então esse aqui Vai doar um elétron esse elétron doado poderia fazer um ataque nucleofílico neste grupo carbonila se este carbono carbonilla recebe um elétron eu poderia doar um elétron para aquele oxigênio venha Então no próximo passo depois disso teríamos algo assim vou desenhar esse aqui da esquerda primeiro nós temos uma ligação dupla com este oxigênio e Então temos o resto do que era um aldeído e Então temos o grupo R vem aqui mas agora esse elétron conseguiu um ataque nesse outro aldeído então esse aqui esse carbono Alfa é o mesmo carbono Alfa que estamos lidando o mesmo carbono Alfa agora está ligado a este carbono carbonila então agora está ligado a este carbono Cavani lá bem aqui E então vai ficar assim vou desenhar com as cores certas assim esse carbono carbonílico agora tem uma ligação simples com esse oxigênio ele pegou o elétron de volta só que esse oxigênio agora tem uma carga negativa e está ligada ao seu carbono Alfa e ele está ligado a outro e provavelmente a um grupo alquila na etapa final Este ano não pode se livrar de sua carga negativa essencialmente pegando o hidrogênio talvez desta água que foi formada antes Claro não será da mesma molécula E é claro tudo isso em um ambiente básico de forma que ele possa doar um elétron para esse hidrogênio e então próton do hidrogénio doaria Um elétron para o hidróxido e o hidróxido ficaria negativo novamente e Então qual será o produto final o produto final será tem uns esse grupo carbonila bem aqui ele está ligado a esse grupo radical logo acima vão fazer com as mesmas cores essa ligação bem aqui essa ligação bem aqui e este carbono está ligado a um carbono que está ligado a um grupo hidroxila agora então vai ficar assim este oxigênio é agora este oxigênio e já capturou este hidrogênio então é agora um grupo hidroxila agora é menos ou h e Então finalmente isso aqui está ligado ao que eram carbono Alfa que está ligado a um grupo radical podemos lembrar que sempre houve um hidrogênio aqui então porque isso é chamado de reação aldólica porque isso é importante é chamado de reação aldólica porque o que formamos aldeído Note que isso é um aldeído e é um álcool Daí vem a palavra aldólica Mas o mais importante sobre isso é que você também poderia ter feito isso com uma cetona poderíamos ter um grupo metila ou um grupo at lá poderíamos ter uma grande cadeia de carbono aqui teria funcionado então a reação aldólica não forma apenas coisas que são aldeídos e álcoois ela poderia ter formado o algo que é uma cetona e um álcool mas a coisa mais importantes e são aldólica é que mostra como o íon enolato pode ser um nucleófilo mostra porque os hidrogênios Alfa são mais ácidos do que o hidrogênio em outras partes das cadeias de carbono mais o lado mais útil disso tudo é que é uma forma útil de realmente unir duas cadeias de carbono podemos juntar este carbono Alfa aqui a este carbono carbonila bem aqui para formar este ao Dom ainda um carbono Alfa aqui Este é um carbono Beta então algumas vezes isso será conhecido como beta-hidroxi provavelmente já usamos coisas da farmácia que continham esse nome Este é Alpha e este é Beta e tem um grupo hidroxila sobre o carbono Beta beta-hidroxi aldeído Espero que tenha gostado da nossa aula e ficamos por aqui até a próxima