If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Se você está atrás de um filtro da Web, certifique-se que os domínios *.kastatic.org e *.kasandbox.org estão desbloqueados.

Conteúdo principal
Tempo atual:0:00Duração total:10:18

Transcrição de vídeo

a gente já viu como um novato é formado neste vídeo a gente vai ver um pouco mais detalhadamente como formais ciani 1 a partir de ser tomadas então aqui a gente vai começar com essa molécula de acetona e a gente pode identificar o carbono alfa dessa molécula então aqui a gente vai ter um carbono alfa e aqui a gente vai ter outro carbono alfa cada um desses carbonos tem três prótons alfa ligados a ele então aqui a gente tem um total de 6 prótons alfa eu vou desenhar um que é o que a gente precisa para continuar o mecanismo a base que a gente vai usar é a de isopropílico amido de lítio ou ltda a gente pode desenhar o lixo aqui então ele mais a gente tem também os dois grupos isopropílico tão bem aqui e uma carga negativa no nosso nitrogênio essa é uma base muito forte e que também tem muita resistência histérica então a gente pode pensar em um desses para os solitários de elétrons pegando esse próton o que deixaria esses elétrons nesse carbono aqui vamos desenhar nossa base conjugada então aqui a gente vai ter a nossa ligação dupla com oxigênio esse oxigênio tem 2 para os solitários de elétrons e agora esse carbono tem um par solitário de elétrons ele vai ter uma carga negativa e agora a gente tem o nosso carbano on esses elétrons que eu vou pintar aqui em lilás foram deixados então nesse carbono formando o nosso carbano on ea gente pode desenhar uma estrutura de ressonância então esses elétrons poderiam se mover para cá formando uma ligação dupla que empurrar e esses elétrons para o oxigênio nessa outra estrutura de ressonância a carga negativa vai estar agora no oxigênio então aqui vai estar o nosso oxigênio agora ele tem três pares solitário de elétrons e portanto uma carta formal negativa e essa é a nossa outra estrutura de ressonância então os elétrons pillai se moveram para cá afirma dessa ligação dupla e os elétrons que eu vou pintar aqui a azul foram deixados no nosso oxigênio esse é o nosso e novato então vamos escrever isso aqui se aqui é o ano 1 e no ato esse ano 82 estrutura de ressonância a gente tem essa aqui onde a carga negativa do nosso carbono então esse é o nosso carbano 1 ea gente tem essa outra onde a carga negativa vai dar oxigênio esse é o nosso oxigênio lembrando que o oxi ano um contribui mais para o nosso híbrido de ressonância porque o oxigênio é mais elétron negativo que o carbono agora a gente formou nosso união e nolato ea gente vai formar um outro produto também que vai resultar da aprovação da nossa base então a gente vai ter aqui o nitrogênio vamos desenhar os dois grupos isopropílico gados ao nitrogênio e agora o nitrogênio está ligado também ao hidrogênio então a gente tem aqui uma mina seguindo os elétrons esses elétrons que eu vou pintar aqui em vermelho agora fazem essa ligação do nitrogênio com o hidrogênio essa reação tanto equilíbrio e uma das formas para a gente descobrir para qual dos lados o equilíbrio vai estar deslocado é calculando caic pra isso a gente vai ter que calcular o pkk e que vai ser igual ao pecado acima da esquerda então aqui a gente vai ter a acetona que tem um pk próxima 19 e desse número a gente subtrai o pecado a cidade direita que vai ser a nossa mina pecado esse composto é aproximadamente 36 então a gente tem 19 - 36 vai ser igual a menos 17 agora a gente pode calcular o caiaque que vai ser 10 elevado a menos pecar e que então a gente tem 10 elevado - menos 17 que vai ser igual a 10 elevado a 17 esse número é muito maior do que 1 dessa forma a gente sabe que o equilíbrio vai estar deslocado para a direita então ele vai favorecer a formação do nosso n1 e no ato como esse número é muito grande onde a gente vai ter uma formação praticamente completa do nosso e novato um outro jeito de pensar sobre isso é que o equilíbrio vai estar deslocado para a formação do ácido mais fraco que vai ser o assunto com maior valor para o pkk então aqui a gente tem que acertou na mais ácida que a nossa mina dessa forma o equilíbrio vai estar deslocado para a direita para a formação dessa mina agora vamos pensar um pouco sobre o pecado e cetonas em geral em comparação com o pecado de aldeídos esse valor é maior do que a gente viu no vídeo anterior para o nosso aldeído isso acontece porque agora a gente tem esse grupo metil na nossa molécula e os grupos alquila são doadores de elétrons então ele vai doar um pouco dessa densidade de elétrons isso desestabiliza a essa carga negativa então se a nossa base conjugada tarde se estabilizada isso significa que a nossa cetona não é tão propícia a doar um próton quando a gente tem um audi ido a gente não tem esse fator que desestabiliza a nossa base conjugada então é por isso que acetona em geral são menos ácidas que os aldeídos mas vamos ver um exemplo onde a gente tem uma cetona especialmente a sida aqui a gente tem uma beta de cetona e vamos procurar os carbonos alfa dessa molécula então aqui a gente tem um carbono alfa aqui a gente tem outro carbono alfa e aqui a gente tem um terceiro carbono alfa a pergunta agora é qual desses carbonos vai ter os prótons mais ácidos e nesse caso vai ser esse carbono aqui do meio então ele tem dois prótons alfa ligados a ele vamos desenhar esse prótons aqui e o valor do pkk para um desses prótons é de aproximadamente 9 então ele é muito ácido como essa meta de cetona tem um próton muito ácido a gente não precisa usar uma base muito forte como ltda no lugar a gente pode usar algo como o toque de sódio e tem uma carga negativa que nesse oxigênio e esse ano um veio do toque de sódio então dna mais 80 e menos a gente pode pensar em um dos pares solitário de elétrons pegando esse próton o que deixaria esses elétrons para trás nesse carbono vamos desenhar que a nossa base conjugada que a gente tem como resultado então a gente vai ter as nossas carbonila saque se esse gênio tem dois para solitário de elétrons e aqui a nossa segunda carbonila também esse oxigênio tem dois pares solitário de elétrons e agora a gente tirou um próton desse carbono então ele fica com um par solitário de elétrons e uma carga negativa então esses elétrons que eu vou pintar aqui em milagres foram deixados nesse carbono formando o nosso carbano 1 aqui a gente pode desenhar uma estrutura de ressonância então esses elétrons em lilás poderiam se mover para cá o que empurraria esses elétrons aqui pro oxigênio vamos ver como fica essa estrutura de ressonância vai ter aqui os nossos carbonos agora a gente tem uma ligação dupla bem aqui e agora esse oxigênio da esquerda vai ter três pares solitário de elétrons então vamos desenhar esses elétrons e ele fica também com uma carga negativa a carbonila da direita continua aqui então vamos só desenhar ela que tem oxigênio e dois padres solitário de elétrons então os elétrons villae se moveram para cá afirma nessa ligação dupla e esses elétrons que eu vou pintar aqui em azul foram deixados nesse oxigênio esses elétrons que estavam no carbono podem se mover por outro lado aqui também que empurraria esses elétrons pra esse oxigênio agora a gente pode desenhar uma outra estrutura de ressonância vamos ver como ela vai ficar então a gente vai ter aqui os nossos carbonos dessa vez a carbonila da esquerda continua aqui no lugar então a gente tem um oxigênio e dois pares solitário de elétrons a gente vai ter uma ligação dupla aqui e agora esse oxigênio vai ter três árias solitário de elétrons então vamos desenhar esses elétrons e ele fica também com uma carga negativa essa seria nossa outra estrutura de ressonância seguindo os elétrons os elétrons em vermelho se moveram para cá formando essa ligação dupla e esses elétrons que eu vou pintar aqui em verde foram deixados nesse oxigênio aqui a gente tem três estruturas de ressonância para o nosso e nolato essa carga negativa vai estar deslocalizada nesse carbono aqui ela vai estar deslocalizada neste oxigênio e ela vai estar localizada também nesse outro oxigênio aqui e quanto mais a gente deslocalizam uma carga negativa mas a gente estabiliza o nosso ano 1 além disso a gente vai ter um outro fator que vai ajudar à estabilização a gente tem ligações duplas conjugadas aqui a gente tem uma ligação dupla uma ligação simples e uma outra ligação dupla então a nossa base conjugada é muito estável é por isso que a nossa beta de cetona vai ser muito propício a um próton e vai ter um valor baixo de pecar a gente vai ter aqui um outro produto que vai resultar da prorrogação do toque do então vamos desenhar aqui também uma molécula de etanol agora a gente pode calcular o caiaque para essa reação um valor do pecado etanol como a gente viu no vídeo anterior é de aproximadamente 16 para calcular o que é que a gente vai ter que calcular antes o pkk é que então a conta é o valor do pecado nosso ácido da esquerda então a gente vai ter aqui 9 - o valor do pecado nosso astro da direita que é o etanol então 9 - 16 vai dar pra gente - 7 para achar o cara que a gente vai ter 10 levado ao negativo desse valor então 10 elevado a menos - 7 isso é igual a 10 elevado a 7 que é um número muito maior do que 1 dessa forma a gente sabe que o equilíbrio vai estar deslocado pra direita ele vai estar favorecendo a formação do nosso n 1 e no lato novamente a gente vai ter uma formação praticamente completa do nosso union mesmo que a gente tenha usado uma base não tão forte quanto ltda a gente usou o toque do ela foi suficiente para destronar nossa cetona que nesse caso era muito ácida