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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 2
Lição 3: Reações ácido-base em compostos orgânicos- Definições de ácido-base
- Mecanismos das reações ácido-base de compostos orgânicos
- Ka e a força dos ácidos
- Revisão sobre Ka e pKa
- Como usar a tabela de pKa
- Como usar valores de pKa para predizer a posição de equilíbrio
- Estabilização de uma base conjugada: eletronegatividade
- Força do ácido, tamanho do ânion e energia de ligação
- Estabilização de uma base conjugada: ressonância
- Estabilização de uma base conjugada: indução
- Estabilização de uma base conjugada: hibridização
- Estabilização de uma base conjugada: solvatação
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Ka e a força dos ácidos
Como escrever uma expressão de equilíbrio para uma reação ácido-base e como avaliar a força de um ácido usando Ka.
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Transcrição de vídeo
RKA2G Vamos dar uma olhada nesta reação ácido-base,
onde a água vai funcionar como a base, que vai pegar um próton do ácido genérico HA. Um destes pares de elétrons da água
vai pegar este próton, deixando estes elétrons em A. Agora o oxigênio vai estar ligado a: 1, 2, 3 hidrogênios, que foi o que ele pegou do ácido, o que vai deixá-lo
com uma carga formal positiva. Vamos seguir esses elétrons, então. Estes elétrons aqui, que eu estou pintando
em vermelho, pegaram este próton e agora estão fazendo esta ligação. E estes elétrons aqui, em verde, vão formar o A⁻. Então, aqui a gente vai ter também o A, vou desenhar os dois elétrons em verde, que deixam o A com uma carga formal negativa. Agora vamos analisar o que aconteceu aqui. O HA doou um próton. Então, ele atuou
como o ácido de Brönsted-Lowry. Quando ele doa um próton, a gente fica com uma base conjugada que, neste caso, vai ser o A⁻. A água atuou como um aceptor de prótons.
Então, ela atuou como a base de Brönsted-Lowry. Quando a gente adiciona esse próton na água,
fica com um ácido conjugado que, neste caso, vai ser o íon hidrônio. Então, a gente tem o hidrônio funcionando
como ácido e o A⁻ funcionando como base. A gente pode pensar na reação inversa, do H₃O⁺ doando um próton para o A⁻,
gerando água e HA. Uma vez que essa reação atinge o equilíbrio,
a gente pode escrever uma expressão de equilíbrio para ela. Para isso, vamos considerar as coisas
aqui da esquerda como reagentes e as coisas aqui da direita como produtos. Agora, vamos escrever a expressão de equilíbrio. A gente tem a constante de equilíbrio, Ka, que é a constante de ionização ácida, ou ela pode ser chamada também
de constante de dissociação ácida. Quando estamos escrevendo a expressão de equilíbrio, a gente sabe que vai colocar
a concentração dos produtos sobre a concentração dos reagentes. Então, os produtos são: o íon hidrônio
(então, vamos ter a concentração do H₃O⁺), vezes a concentração do A⁻. E, para os reagentes, a gente tem
a concentração do ácido HA. A água fica de fora da expressão de equilíbrio. Vamos continuar com essa ideia
de escrever a expressão de ionização e vamos ver agora um exemplo de um ácido forte. O HCl vai ser o ácido de Brönsted-Lowry, que vai doar um próton para a água, que, então,
vai ser a base de Brönsted-Lowry. A gente pensa em um par de elétrons
da água pegando este próton e deixando estes elétrons aqui para trás. O oxigênio, agora, está ligado a 1, 2, 3 hidrogênios,
porque ele pegou um próton, o que dá para ele uma carga formal positiva. De novo, a gente vai seguir os elétrons.
Aqui, os elétrons em vermelho pegaram este próton e agora formam esta ligação. E estes elétrons aqui, em verde, foram deixados
no cloro. Vamos mostrar isso, então. Aqui a gente tem o cloro, com os três pares
de elétrons que ele já tinha, mais os elétrons em verde, que ficaram nele agora, dando uma carga formal negativa para esse cloro. O jeito mais fácil de escrever essa reação
seria como está aqui embaixo: H₂O + HCl, gerando H₃O⁺, o íon hidrônio, mais Cl⁻. É só um jeito mais rápido de escrever essa reação. O HCl é um ácido forte, o que quer dizer
que ele doa prótons muito facilmente. Então, a gente pode dizer
que esse processo ocorre 100%, que a ionização está próxima de 100%. O equilíbrio está tão deslocado para a direita
que eu posso desenhar só a seta da direita. E, se a ionização é próxima de 100%, quer dizer que há uma conversão quase total
dos reagentes nestes produtos aqui. Vamos escrever a expressão de equilíbrio
para esta reação. Ka vai ser igual à concentração dos produtos (H₃O⁺ vezes a concentração do Cl⁻), sobre a concentração dos reagentes, sobre a concentração do HCl. E a água fica de fora. Se a gente está pensando
em uma ionização próxima de 100%, quer dizer que o numerador vai ser
um número muito grande e o denominador vai ser um número pequeno. E isso quer dizer que o Ka vai ser
um número muito maior do que 1. É assim que a gente reconhece um ácido forte, quando a constante de ionização ácida
é muito maior do que 1. Agora, vamos pensar um pouco
sobre a base conjugada. Voltando aqui para cima, a gente tem
o HCl como o ácido, então, a base conjugada vai ser o Cl⁻. E, quanto mais forte for o ácido,
mais fraca vai ser a base conjugada. Então, aqui a gente tem o HCl
como ácido. Ele é um ácido forte, o que quer dizer que Cl⁻ vai ser uma base fraca. Para entender isso um pouco melhor, a gente pode
pensar na competição entre as bases. Aqui do lado esquerdo a gente tem o H₂O, tentando pegar um próton do HCl para fazer
essa reação da esquerda para a direita. E aqui na direita, a gente tem o Cl⁻ como base, tentando pegar um próton do íon hidrônio
para fazer a reação da direita para a esquerda. Mas o HCl é muito bom em doar prótons.
Isso significa que o Cl⁻ não é tão bom em pegá-los. Então, de novo, quanto mais forte o ácido,
mais fraca é a base conjugada. Também a água é uma base
muito mais forte do que o Cl⁻. Para finalizar, vamos dar uma olhada no ácido acético. O ácido acético vai ser o ácido de Brönsted-Lowry e a água vai ser a base de Brönsted-Lowry. Um par de elétrons solitários vai pegar este próton, deixando estes elétrons para trás. Vamos em frente e desenhar os produtos. Aqui, o primeiro produto vai ser o íon acetato. E agora, este oxigênio perdeu um próton, então,
ele vai ter três pares solitários de elétrons e uma carga formal negativa. E a gente vai formar também um íon hidrônio. Este oxigênio vai estar ligado, agora, a 3 hidrogênios, o que dá para ele uma carga formal positiva. Vamos seguir agora os elétrons. Estes elétrons aqui, em verde,
foram deixados no oxigênio. São esses elétrons aqui que deram
uma carta formal negativa para o oxigênio. E os elétrons aqui, em vermelho, pegaram este próton, fazendo essa ligação
entre o hidrogênio e o oxigênio. Outra forma de escrever essa reação
seria como está aqui embaixo, onde a gente tem o ácido acético
(CH₃COOH), mais H₂O. E a gente vai ficar com o acetato (CH₃COO⁻), mais o hidrônio (H₃O⁺). O ácido acético é um ácido fraco e os ácidos fracos
não são muito bons em doar prótons. Então, o ácido acético vai se manter
relativamente protonado. Quando a gente escrever a reação de equilíbrio, vamos ter uma concentração
relativamente alta dos reagentes. Então, vamos escrever aqui a expressão de equilíbrio. Ka vai ser igual à concentração dos produtos (o acetato, CH₃COO⁻), vezes a concentração do hidrônio (H₃O⁺), sobre a concentração do ácido acético,
porque a gente deixa a água de fora. Então, sobre a concentração de CH₃COOH. Neste caso, o equilíbrio está deslocado
para a esquerda, porque o ácido acético não é muito bom
em doar este próton. Isso quer dizer que o denominador vai ser
um número muito grande e o numerador vai ser um número muito pequeno. E, quando a gente divide um número pequeno
por um número grande, isso quer dizer que Ka vai ser um número
muito menor do que 1. Esta é uma das formas de se reconhecer
um ácido fraco: olhando para o valor do Ka.