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Mecanismos das reações ácido-base de compostos orgânicos

Como usar flechas curvas para desenhar mecanismos de reações ácido-base de compostos orgânicos.

Transcrição de vídeo

RKA2G Desenhar reações ácido-base é uma habilidade muito importante quando a gente está lidando com mecanismos de química orgânica. Vamos dar uma olhada nesta reação ácido-base. Aqui na esquerda, o ácido acético vai funcionar como ácido de Brönsted-Lowry. Ele vai atuar como um doador de próton. E aqui na direita, o hidróxido de sódio vai atuar como um aceptor de próton, então ele vai ser a base de Brönsted-Lowry. Quando a gente está desenhando os mecanismos, a gente usa setas curvadas para mostrar o fluxo dos elétrons. Estes dois elétrons do hidróxido são os que vão pegar este próton do ácido acético. E estes dois elétrons vão ser deixados para trás, no oxigênio. Agora vamos desenhar os produtos dessa reação. Aqui a gente tem o carbono, que faz uma ligação dupla com o oxigênio. Esse oxigênio tem dois pares solitários de elétrons. Este oxigênio, que tinha dois pares de elétrons, vai ficar com mais um, aqui em cima. Então, ele fica com uma carga formal negativa. A gente tem também o sódio, com uma carga positiva, fazendo esta ligação iônica e, como resultado da junção entre o H⁻ e este próton, a gente vai ter uma molécula de água A gente tem "O" fazendo ligação com dois "H" e os dois pares de elétrons solitários do oxigênio. Vamos seguir agora os elétrons desta reação. Estes dois elétrons em lilás agora estão fazendo esta ligação entre o oxigênio e o hidrogênio e este é o próton que esses elétrons pegaram. A gente tem que seguir também estes dois elétrons, que ficaram no oxigênio. São estes dois elétrons aqui, que resultaram nesta carga formal negativa do oxigênio. Esta foi a reação ácido-base e agora, a gente pode também identificar os pares ácido-base conjugados desta reação. Aqui, então, o ácido acético funcionou como o ácido de Brönsted-Lowry e, para achar o par conjugado, basta ver aqui onde a gente tirou um próton. Então, a gente vai ter o íon acetato como base conjugada. Do lado esquerdo, o hidróxido funcionou como base de Brönsted-Lowry, então, a gente vem aqui na direita e vê onde adicionou um próton e a gente tem a água, então, como ácido conjugado. O erro mais comum que os estudantes cometem ao desenhar esses mecanismos ácido-base é inverter o sentido da seta. Vou desenhar em vermelho, para vocês lembrarem que isso não deve ser feito. Basicamente, o que acontece é que eles mostram este próton se movendo em direção ao ânion hidróxido. E isso está errado, porque as setas devem mostrar a movimentação dos elétrons. Então, não é este próton que está indo para o ânion hidróxido. São os elétrons do ânion hidróxido que estão pegando este próton. Vamos dar uma olhada em outra reação, para praticar um pouco mais. Aqui na esquerda, a gente tem acetona e o íon hidrônio, o H₃O⁺. Nesta reação, o hidrônio vai doar um próton, então, ele vai atuar como o ácido de Brönsted-Lowry. Logo, a acetona vai ser a base de Brönsted-Lowry. Lembrando que, quando a gente desenha os mecanismos, as setas curvadas mostram a movimentação dos elétrons. Então, aqui a gente tem a base e um par de elétrons do oxigênio vai pegar um próton do ácido. E estes elétrons vão ser deixados no oxigênio. Vamos desenhar os produtos, então. Aqui a gente tem oxigênio fazendo uma ligação dupla. Ele agora tem só um par de elétrons solitários, porque o outro par está fazendo esta ligação com o hidrogênio. Ele fica, então, com uma carga formal positiva. O outro produto vai ser uma molécula de água: um oxigênio ligado a dois hidrogênios. E agora, este oxigênio vai ter dois pares solitários. Vamos seguir os elétrons desta reação para ver o que aconteceu. Estes elétrons aqui em lilás pegaram este próton do hidrônio. Agora eles estão fazendo esta ligação aqui, entre o oxigênio e o hidrogênio. Já estes elétrons, que eu vou pintar em azul, sobraram no oxigênio. Agora eles são este par solitário aqui, em azul. De novo, a gente vai identificar os pares conjugados. O hidrônio funcionou como ácido de Brönsted-Lowry. Para achar a base conjugada, a gente vê aqui onde tirou este próton. Então, a gente vai perceber que a molécula de água é a base conjugada. Na esquerda, a acetona atua como a base de Brönsted-Lowry. Então, isto aqui deve ser o ácido conjugado. Agora a gente achou os pares ácido-base conjugados e também mostrou a movimentação dos elétrons com as setas curvadas. Então, pratique os mecanismos ácido-base, porque eles realmente são muito importantes.