Estabilização de uma base conjugada: eletronegatividade

RKA15MP - Sendo HA um ácido genérico que doa este próton, os elétrons desta ligação (os elétrons em lilás) vão sobrar em A, formando A-. A- é a base conjugada de HA. Se esta base for estável, maior a tendência deste ácido, o ácido HA, doar este próton. Sendo assim, se você quiser determinar a acidez de um composto, você pode olhar para a estabilidade de sua base conjugada. Quanto mais estável for a base conjugada, maior a tendência deste ácido doar um próton. Então, quanto mais estável é esta base conjugada, mais forte vai ser este ácido. Vamos usar esse conceito para dar uma olhada nestes quatro compostos aqui embaixo, começando pelo metano. O pKₐ deste próton é em torno de 48. Para a amônia, o pKₐ deste próton gira em torno de 36. Se a gente olha para a água, o pKₐ deste próton gira em torno de 16 e, para o ácido fluorídrico, o pKₐ deste próton gira em torno de três. Sabemos que quanto menor o pKₐ, maior a força de um ácido. Se caminhamos nesta direção, percebemos que os valores de pKₐ estão diminuindo. De 48 para 36, para 16, e para três. Da esquerda para a direita, a força dos nossos ácidos também aumenta. Logo, HF é o nosso ácido mais forte. Sendo assim, o HF deve ter a base conjugada mais forte. Daremos uma olhada nas bases conjugadas desses quatro compostos. Vamos descer um pouquinho aqui. Se a gente tira este próton do metano, os elétrons ficam no carbono. Então, o carbono adquire uma carga de -1. Se nós tirarmos este próton da amônia, os elétrons ficam no nitrogênio. O nitrogênio adquire uma carga de -1. Se a gente tira este próton da água, ficamos com uma hidroxila. E estes elétrons ficam no oxigênio, que então adquire uma carga de -1. Se nós tirarnos este próton do ácido fluorídrico, ficamos com o ânion fluoreto. Os elétrons ficam no flúor, que adquire uma carga de -1. Já sabemos que o ácido fluorídrico é o ácido mais forte, e que o ácido mais forte deve ter a base conjugada mais estável. O íon fluoreto deve ser a base conjugada mais estável. Portanto, se nós partirmos da esquerda para à direita, observamos um aumento na estabilidade da base conjugada. A gente pode explicar esta tendência, pelo elemento que fica com essa carga negativa. Aqui, temos a carga negativa no carbono e a base conjugada menos estável. Aqui, a gente tem a carga negativa no nitrogênio com um pouco mais estabilidade. Aqui, a carga negativa no oxigênio com um pouco mais estabilidade. E, aqui, a carga negativa no flúor, sendo nossa base conjugada mais estável. Esta é a mesma tendência que acontece com a eletronegatividade. Temos carbono, nitrogênio, oxigênio e o fluor com a maior eletronegatividade. Portanto, partindo da esquerda para à direita, percebemos que acontece um aumento na eletronegatividade. Quanto maior a eletronegatividade, maior a tendência de atrair um elétron. Portanto, faz sentido que o íon fluoreto seja o que melhor estabilize uma carga negativa. Se o íon fluoreto é a base conjugada mais estável, quer dizer que o HF é o nosso ácido mais forte. Quando a gente está pensando na força de um ácido, vale a pena dar uma olhada na estabilidade da sua base conjugada, e nos fatores que afetam esta relação. sendo a eletronegatividade um deles.