Estabilização de uma base conjugada: hibridização

RKA2G A hibridização pode ter um efeito muito grande na estabilização de uma base conjugada. Usando o etano como exemplo, a gente sabe que este carbono aqui, em amarelo, é um híbrido SP³. Supondo que o etano doe este próton aqui, em vermelho, estes elétrons que eu vou pintar em lilás vão ser deixados neste carbono, formando a base conjugada. Estes são os elétrons que foram deixados neste carbono, formando a base conjugada. A gente sabe que este carbono é um carbono SP³. Então, os elétrons que foram deixados neste carbono vão ocupar um orbital híbrido SP³. Isto está simbolizando um orbital SP³. De vídeos anteriores sobre hibridização, a gente sabe que um orbital SP³ tem 25% de caráter S e 75% de caráter P. Vamos escrever aqui que este orbital tem 25% de caráter S. Vamos agora para o eteno, ou etileno. A gente sabe que este carbono aqui do etileno é um carbono SP². A gente sabe que este carbono é SP². Se o eteno doa este próton, os elétrons em lilás vão ser deixados no carbono, formando a base conjugada, que é esta aqui. Estes são os elétrons que foram deixados no carbono e a gente sabe que este carbono é um híbrido SP². A gente sabe que é um híbrido SP² e isto aqui está sendo utilizado para representar um orbital SP². Um orbital SP² tem aproximadamente 33% de caráter S. 33% de caráter S. Por último, vamos dar uma olhada no acetileno. No acetileno, a gente sabe que este carbono é um híbrido SP. Vamos escrever isso, que este carbono é um híbrido SP. Se ele doa este próton, os elétrons em lilás vão ficar no carbono. Estes elétrons ficam no carbono, formando a base conjugada. Como este carbono é um híbrido SP, estes elétrons vão ocupar um orbital SP. Isto que a seta está indicando é um orbital SP. E um orbital SP tem 50% de caráter S. Vamos escrever isso também: ele tem 50% de caráter S. Agora vamos olhar para os valores de pKa. Para o etano, o valor de pKa para este próton é aproximadamente 50. Para o eteno, o valor de pKa deste próton é aproximadamente 44. E, para o acetileno, o valor de pKa para este próton é aproximadamente 25. A gente sabe também que, quanto menor o pKa, maior a força de um ácido. Então, conforme a gente vai da esquerda para a direita, a gente observa um decréscimo no pKa e, portanto, um aumento da acidez. Isso significa que o acetileno é o ácido mais forte dentre estes três. E, se é o ácido mais forte, ele deve ter a base conjugada mais estável. Então, esta base conjugado aqui é a mais estável das três também. Conforme a gente move da esquerda para a direita, a gente observa também um aumento na estabilidade da base conjugada. E como a gente explica esse aumento na estabilidade a partir da hibridização? Vamos dar uma olhada nestes orbitais híbridos que a gente estava falando aqui atrás. Na primeira base conjugada, os elétrons estão ocupando um orbital híbrido SP³, que tem 25% de caráter S. Para a segunda base, o orbital tem 33% de caráter S e, aqui na última, ele tem 50%. Então, esse aumento da estabilidade é seguido também por um aumento do caráter S dos orbitais. Quer dizer que, se a gente aumenta o caráter S, a gente aumenta também a estabilidade da base conjugada. Para explicar isso, vamos pensar nos orbitais S e P. Em média, os orbitais S têm a densidade de elétrons mais próxima do núcleo do que os orbitais P. Então, quando você aumenta o caráter S, você está aumentando também a densidade de elétrons próxima do núcleo. Vamos apontar isso aqui nas imagens para ficar mais claro. Se a gente pensa neste par de elétrons na base conjugada do etano, o orbital que ele está ocupando tem 25% de caráter S. Então, a distância destes elétrons para o núcleo vai ser relativamente maior. Isso quer dizer que ele é menos estável, que ele tem mais energia. Conforme a gente vai para a direita, a gente pode perceber que essa distância vai diminuindo. E, se a gente chega aqui, finalmente, na última base conjugada, a gente tem a menor distância entre este par de elétrons e o núcleo do carbono. Se você diminui a distância entre os elétrons e este núcleo positivo, você aumenta a força de atração entre eles. Então, esta base é mais estável porque existe mais atração entre estes elétrons e o núcleo. O núcleo tem mais propensão a segurar estes elétrons e isso significa um aumento na estabilidade. Esta é a base conjugada mais estável e, portanto, o acetileno é o ácido mais forte. E isso tem um efeito, também, sobre a eletronegatividade. Se um carbono SP é melhor em atrair elétrons... E é justamente isso que é a eletronegatividade: é a força que um átomo tem de atrair elétrons para si... Se um carbono SP tem os elétrons mais próximos do seu núcleo, isso deve significar que ele é mais eletronegativo. Então, um carbono SP é mais eletronegativo que um carbono SP². E um carbono SP² é mais eletronegativo que um carbono SP³. E isso tem a ver com a quantidade de caráter S em cada um destes orbitais híbridos. Isso pode soar um pouco estranho porque, até agora, a gente falou que o carbono tinha um valor para a eletronegatividade e a gente assumia que era sempre o mesmo, que era um valor fixo. Mas agora a gente sabe que existe essa diferença e que um carbono SP é o mais eletronegativo,