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Estabilização de uma base conjugada: indução

Como uma base conjugada é estabilizada pelo efeito indutivo.

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    A síntese da paroxetina pode ser realizada pela reação do fenolato 1, O fenolato pode ser formado em uma reação acido base .O composto fenólico tem o pKa 11. Pergunto: considere a utilização do Fluoreto como base . Escreva a equação quimica balanceada para reação ácido-base. Indique os pares de ácido-base conjugado e base-acido conjugado?
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Transcrição de vídeo

RKA2G A indução é uma outra maneira de estabilizar uma base conjugada. Portanto, se começar com o ácido acético, que é este ácido bem aqui, e o próton do ácido acético é este aqui, o próton tem um valor de pKa de aproximadamente 4,8. Por isso, se o ácido acético doa este próton, estes elétrons em vermelho bem aqui são deixados para o oxigênio, o que dá ao oxigênio uma carga negativa. À direita, esta seria a base conjugada de ácido acético. E, se compararmos o ácido acético para o próximo composto, este é o ácido cloroacético. Observe que agora temos um cloro ligado a este carbono. Eu não desenhei pares solitários de elétrons para o cloro, apenas para torná-lo mais fácil de ver. Assim, o próton ácido no ácido cloroacético é este próton aqui. Por isso, em seguida, estes elétrons em vermelho são deixados para o oxigênio, dando ao oxigênio uma carga negativa. Se olharmos para o valor pKa, o valor pKa aproximado para este próton é cerca de 2,9. E, para pensar sobre a diferença entre a acidez do ácido cloroacético e do ácido acético, você vai de 4,8 até 2,9. Quanto mais baixo for o valor de pKa, mais ácido é o composto. Isso é aproximadamente cem vezes mais ácido. Isto é duas unidades de pH: 4,8 - 2,9 é bastante próximo de duas unidades de pH. Deste modo, seria 10², ou 100 vezes mais ácido. Então, o ácido cloroacético é muito mais ácido do que o ácido acético. Se olharmos para as bases conjugadas, podemos entender o porquê. Portanto, esta base conjugada deve ser mais estável que esta outra base conjugada. nós podemos explicar isso em termos de indução. Se olharmos para a diferença, sabemos que temos o cloro aqui. O cloro é elemento eletronegativo. É muito mais eletronegativo do que o carbono. Assim, o cloro vai modificar a densidade de elétrons desta maneira e, se você modificar a densidade de elétrons, você desloca esta carga negativa. Você espalha esta carga negativa e isso estabiliza a base conjugada. Uma vez que esta base conjugada é mais estável que esta base conjugada, o ácido cloroacético é mais provável de doar seu próton que o ácido acético. E nós podemos ver o que acontece à medida que aumentamos o número de cloros. Aqui é o ácido tricloroacético: temos três cloros. E o pKa abaixou ainda ainda mais, porque agora nós temos todos estes cloros aqui, alternando a densidade de elétrons. Todos estes grupos de remoção de elétrons estão modificando a densidade de elétrons. Isso estabiliza esta base conjugada. Está se espalhando esta carga negativa, portanto, esta é a base conjugada mais estável entre estas três e, por consequência, este é o composto mais ácido entre os três exemplos citados. O efeito indutivo cai com a distância. Então, se olharmos para este ácido aqui, que é chamado de ácido butanoico, este aqui é o carbono 1, este aqui é o carbono 2, carbono 3 e carbono 4. Portanto, este próton tem um valor pKa de cerca de 4,8. E, se compararmos o ácido butanoico com o ácido clorobutanoico, de modo que seria um cloro no carbono 2, então seria o ácido 2-clorobutanoico. Veremos, então que o valor de pKa caiu para 2,8. Novamente, isso é por causa do efeito indutivo. Temos um átomo eletronegativo retirando a densidade de elétrons e estabilizando a base conjugada. Por conseguinte, reduzindo o valor de pKa para este próton. Agora, se mover o cloro para a terceira posição: este é o carbono 1, este é o carbono 2 e este é o 3. Portanto, agora o cloro está na terceira posição, de modo que este é o ácido 3-clorobutanoico. O valor do pKa ainda é menor que 4,8. Lembre que 48 foi o valor do pKa original para este próton. E agora o valor é de 4,1. Note que não é tão baixo como era no exemplo anterior. Portanto, com o cloro no carbono 2, o valor de pKa é de 2,8. Quando o cloro é no carbono 3, o valor de pKa é de 4,1, de modo que ainda é mais ácido que o ácido butanoico original. Mas você pode ver que o átomo eletronegativo está mais longe da carga negativa e que isso diminui o efeito. O cloro está mais longe da carga negativa que neste exemplo. E, finalmente, você pode ver o efeito ainda mais, se você mover o cloro para a quarta posição. Este é o carbono 1, 2, 3 e 4. Se você mover o cloro para a quarta posição, agora o seu valor de pKa é quase por volta de 4,8. Fica em cerca de 4,5, de modo que este cloro ainda está longe dessa carga negativa e que diminui o efeito indutivo. Assim, este composto ainda é um pouco mas ácido que o ácido butanoico, mas o efeito é muito reduzido.