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Estabilização de uma base conjugada: solvatação

Como o solvente afeta a estabilidade de uma base conjugada.

Transcrição de vídeo

RKA2G A solvatação pode ter um efeito na estabilização de uma base conjugada. Se a gente olhar para a água, se a água doar este próton, os elétrons em lilás vão ficar no oxigênio, dando ao oxigênio uma carga formal negativa. E aí a gente forma a base conjugada da água, que é o ânion hidróxido. O hidróxido pode ser estabilizado pelo solvente. Se o solvente for a água... Vamos desenhar algumas moléculas de água. Desenhar uma outra molécula para cá. A gente sabe que a água é um solvente polar. A água é uma molécula polar. Ela tem uma carga parcial negativa no oxigênio e uma carga parcial positiva no hidrogênio. Isso porque o oxigênio é mais eletronegativo do que o hidrogênio. Agora, a gente tem uma situação em que cargas opostas se atraem. Então, a carga parcial positiva do hidrogênio vai ser atraída pela carga negativa do oxigênio. Vai acontecer uma atração entre essas duas cargas opostas. E essa atração ajuda a estabilizar essa carga negativa no hidróxido. Aqui a gente tem outra molécula de água, a carga parcial negativa, a carga parcial positiva e aqui a gente tem mais uma força de estabilização, mais uma força que ajuda o hidróxido a se estabilizar. Quanto mais moléculas de água, quanto mais moléculas de solvente você tiver, mais estável vai estar a sua base conjugada. Se a gente olha aqui para as quatro moléculas, para a água, este próton tem um valor de pKa de 15,7. Para o etanol, este próton tem um valor de pKa de 16. Para o propanol, este próton tem um valor de pKa de 17. E, para o terc-butanol, este próton tem um valor de pKa de 18. Quanto menor o valor de pKa, mais forte é um ácido. Então, para estes quatro compostos, a gente tem a água como o ácido mais forte, porque ela tem o menor valor de pKa. Se a água é o ácido mais forte, isso significa que ela deve ter a base conjugada mais estável. Então, a gente tem o hidróxido como a base conjugada mais estável dentre estas quatro. E isso acontece porque a gente consegue encaixar mais moléculas de água ao redor do hidróxido. O hidróxido é o melhor em ser solvatado pelo solvente. E isso se deve a um fenômeno denominado "blindagem estérica". Ligado a este oxigênio com carga negativa, a gente tem um hidrogênio muito pequeno. E, se a gente olha para os outros compostos, aqui a gente tem um ânion etóxido, aqui a gente tem um CH₂ e um CH₃. E estes CH₂ e CH₃ ocupam mais espaço do que este hidrogênio. Aqui embaixo a gente tem ainda mais coisas: a gente tem este carbono que está ligado ao hidrogênio, a gente tem este CH₃ e este CH₃. Então, a gente tem mais blindagem estérica acontecendo. A gente tem mais coisas para ficar no caminho. E, para a última base conjugada, que é o ânion terc-butóxido, a gente tem um carbono e vai ter um CH₃, dois CH₃, três CH₃. Ou seja, a gente tem ainda mais coisas para ficar no caminho. Isso é a blindagem estérica. Estes grupos grandes estão prevenindo a interação do solvente com as bases conjugadas. Eu posso ter uma molécula de água aqui... Vamos desenhar essa molécula. O oxigênio tem uma carga parcial negativa e o hidrogênio tem a carga parcial positiva. Então, vai acontecer uma certa estabilização entre essas cargas opostas. O problema é que estes grupos grandes previnem muitas moléculas de água de estabilizarem esta base conjugada. Isso significa que o ânion terc-butóxido é a base conjugada menos estável. Conforme a gente caminha para cima nesta tabela, a gente pode perceber uma diminuição na blindagem estérica. Aqui a gente tem três grupos metil, aqui em cima a gente tem dois grupos metil, aqui a gente tem um grupo metil e aqui a gente tem somente um hidrogênio. Conforme a gente diminui a blindagem estérica, a gente aumenta a habilidade do solvente de solvatar o ânion e, portanto, de estabilizar esse ânion. Por isso, o ânion hidróxido é a base conjugada mais estável. Se esta é a base conjugada mais estável, quer dizer que a água é a molécula mais propensa a doar este próton. É por isso que a gente observa, para a água, o menor valor de pKa.