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Como usar a tabela de pKa

Como usar uma tabela de pKa para determinar a força relativa de um ácido.

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Transcrição de vídeo

RKA15MP - Neste vídeo, a gente vai ver como usar uma tabela de pKₐ. Lembra, da química geral, que o pKₐ é igual ao log negativo do Kₐ e que quanto mais baixo o valor do pKₐ, mais forte é o ácido. O pKₐ é muito usado na química orgânica, então é bem importante se familiarizar com ele. Por exemplo, se o nosso ácido é o HCl, o pKₐ deste próton aqui vai ser aproximadamente -7. Então, se aparecer uma base aqui, uma base qualquer e pegar este próton para ela, os elétrons que estavam na ligação irão ficar todos no cloro. Eles vão vir todos para cá. Vou pegar outra cor para representar isto. Os elétrons que estavam nessa ligação, que eu coloquei em verde, ficarão todos no cloro formando o ânion cloreto. E este ânion cloreto, é o que a gente chama de base conjugada do HCl. Quanto mais baixo é o pKₐ, mais forte é o ácido. De todos os ácidos que tem nesta tabela, o HCl é o que tem o pKₐ mais baixo, então ele é o ácido mais forte. E, da química geral, sabemos que quanto mais forte é o ácido, mais fraca é a base conjugada dele. Porque para um ácido se forte, a base conjugada dele tem que ser fraca, senão ela pega o próton de volta. Se for fácil perder um próton, que é o que caracteriza um ácido, tem que ser difícil ganhar ele de volta, senão este ácido não vai ser forte. Como HCl tem o menor pKₐ da tabela, ele é o ácido mais forte. E o ânion cloreto tem que ser a base conjugada mais fraca deste lado da tabela. Agora, vamos dar uma olhada neste ácido. Este aqui é o próton que deixa ele ácido. Se aparecer uma base aqui qualquer e pegar este próton para ela, os elétrons desta ligação vão ficar todos para o oxigênio. Vamos colocar o verde de novo para fazer a ligação. Então, os elétrons desta ligação vão ficar todos no oxigênio e vão dar, deste lado, a acetona como a base conjugada. O pKₐ desse próton é aproximadamente -3, mas ele pode variar bastante. As tabelas de pKₐ nem sempre são iguais, e para este ácido em especial, tem bastante variação. Então, sempre use o valor que for dado a você nos exercícios. Agora, a gente tem o hidrônio aqui, H₃O⁺. Se uma base aparecer e pegar um próton do hidrônio, o pKₐ desse próton é de aproximadamente -2. Então, os elétrons desta ligação vão ficar no oxigênio. Os elétrons da ligação em verde ficarão no oxigênio, e darão a água como a nossa base conjugada. Repare que, à medida que o valor do pKₐ vai ficando maior, mais fraco vai ficando o ácido, e mais forte vai ficando a base conjugada. Vamos dar uma olhada em mais alguns exemplos. Este aqui é o ácido acético, e este hidrogênio é o próton que deixa ele ácido. Este próton tem um pKₐ de aproximadamente cinco. Se aparecer uma base que pegar esse próton, os elétrons da ligação ficarão todos presos ao oxigênio. O que dará para nós o acetato como base conjugada do ácido acético. No próximo composto, temos dois prótons, dois hidrogênios, que estão ligados a este carbono. Tanto faz qual a gente escolher. Vamos supor que este hidrogênio tem um pKₐ de aproximadamente nove. Então, se aparecer uma base aqui e tirar este próton, o carbono ao qual ela está ligada, (este aqui é o carbono) vai ficar com uma carga de -1. O próximo composto é o fenol, e este aqui é o próton que deixa ele ácido. Se uma base vier aqui tirar esse próton, os elétrons desta ligação vão fica no oxigênio, que ficará com um elétron a mais, portanto, com uma carga negativa, dando isto daqui como nossa base conjugada. E o pKₐ deste próton é por volta de dez. Vamos ver mais alguns exemplos. O próximo é a água. E qual que seria o pKₐ deste próton? Por volta de 15,7. E se este próton sair da água, o que vai sobrar é uma hidroxila como a nossa base conjugada. O próximo é o etanol. E este daqui é o próton que pode ser perdido para uma base. O pKₐ dele é por volta de 16. E, se ele for pego por uma base, estes elétrons aqui da ligação em verde, vão ficar todos no oxigênio, deixando a carga negativa e teremos como base conjugada este aqui, que é o ânion etóxido. Quando nós usamos a tabela de pKₐ, temos que ter cuidado para não esquecer o que estes números significam. Por exemplo, como é que faríamos para saber quão mais ácido o fenol é em relação ao etanol? O fenol é este aqui que vimos e que tem o pKₐ de 10. E o etanol é este que acabamos de ver, que tem o pKₐ de 16. Nós já vimos que quanto mais baixo o valor do pKₐ, mais forte é o ácido. Então, se o (pKₐ) do fenol é 10 e do etanol é 16, o fenol é mais ácido. Mas, quanto? Nós não podemos esquecer que o pKₐ é o log negativo do Kₐ. Cada unidade do pKₐ representa uma ordem de magnitude. Neste caso, um é 10 e o outro é 16. Então, uma diferença de seis, seis ordens de magnitude. Ou seja, o fenol é 10⁶ vezes mais ácido do que o etanol, ou um milhão de vezes mais ácido. É assim que a gente tem que ver a força dos ácidos numa tabela de pKₐ. Como os números ficam menores, o pKₐ facilita bastante. E é por isso que é tão utilizado na química orgânica. Ok, vamos continuar. Aqui, temos um álcool. E este próton tem o pKₐ de 17. Esta seria a base conjugada. Aqui, temos outro álcool. O próton tem um pKₐ de 18, e daria esta base conjugada. Mais para frente, nós veremos porque mesmo estes dois sendo álcoois, o pKₐ deles é diferente. Vamos ver mais alguns (exemplos) aqui. O pKₐ do próton desta molécula é por volta de 19. Se uma base aparecer e tirar este próton, os elétrons da ligação irão ficar no carbono, dando para ele uma carga negativa, e esta aqui é a base conjugada. Agora, nós temos o acetileno. Se ele perder este próton, o pKₐ é 25. Então, se uma base vier aqui e tirar este próton, os elétrons da ligação em verde, vão ficar todos no carbono. E o carbono vai ficar com carga negativa, dando esta base conjugada. Para a amônia, se ela perder este próton, os elétrons da ligação vão ficar todos no nitrogênio. Serão estes elétrons. E o nitrogênio ficará com esta carga negativa, dando esta base conjugada. E o valor do pKₐ é 36. A amônia é outra molécula em que o valor do pKₐ varia bastante de uma tabela para outra. Então, sempre use o que for dado a você na sua atividade. Vamos seguir para os nossos últimos compostos. Qual seria o pKₐ deste próton aqui? Seria por volta de 44. Se ele sair, os elétrons desta ligação ficarão no carbono. E esta vai ser a nossa base conjugada. O nosso último exemplo é o etano, que é o ácido mais fraco desta nossa tabela, com o pKₐ por volta de 50. Se ele fosse perder este próton para uma base, os elétrons dessa ligação ficariam todos no carbono e esta aqui seria a base conjugada. Mas, se este é o nosso ácido mais fraco da tabela, então, esta daqui será a nossa base mais forte. A gente pode usar tabela do pKₐ não só para ver força dos ácidos, mas também a força das bases. Então, se a gente tivesse um ácido qualquer, vou desenhar um ácido genérico, HA, estes elétrons puxariam este próton para ele, por ser uma base muito forte. E aí, com este próton realocado formaria, de novo, o etano. E é por isso que ele é um ácido tão fraco, porque se ele perdesse próton, logo a base conjugada puxa ele de volta. Então, não se esqueçam de que a tabela de pKₐ pode ser usada tanto para medir a força dos ácidos, como das bases.