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Erros comuns no desenho de estruturas de ressonância

Como evitar erros comuns no desenho de estruturas de ressonância.

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  • Avatar blobby green style do usuário julieannecat1
    mas toda hora que voce desenhou H, tinha um carbono com 3 ligaçoes, o que nao faz sentido
    (1 voto)
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Transcrição de vídeo

RKA2G - Eu vou fazer neste vídeo alguns erros que os alunos cometem ao fazer estruturas de ressonância. Vamos dizer que nós temos esta estrutura de ressonância para o carbocátion. O que muitos estudantes fariam é levar estes elétrons para este lado. Eu vou desenhar a estrutura de ressonância, que ficaria desta forma. Aqui eu teria os elétrons que foram movidos e a carga positiva ficaria aqui. Ou seja, os elétrons que eu movi foram estes elétrons aqui, que eu movi colocando aqui e formando uma ligação π (pi). E eu vou dizer que isto está errado. Eu vou escrever que esta estrutura vai ser "não". "Não" de "não está certo", ou "não está correto". Ou seja, esta estrutura está incorreta. Mas por que a estrutura está incorreta? Primeiramente, eu vou destacar os hidrogênios que estão na estrutura. Eu tenho um hidrogênio aqui, porque o carbono está fazendo quatro ligações. Eu tenho outro hidrogênio aqui, também tenho este hidrogênio, deste carbono saem dois hidrogênios. E, se eu for colocar isso na estrutura de ressonância, vou ficar com um hidrogênio aqui em cima, outro hidrogênio aqui do lado, também tenho os outros hidrogênios do lado esquerdo e também estes dois hidrogênios. Eu quero focar neste carbono em vermelho e quero contar o total de ligações que ele tem. Eu tenho uma, duas, três, quatro, e, por fim, cinco ligações. Isso não está correto porque, se nós temos cinco ligações, então, temos um total de 10 elétrons. Como nós sabemos, o carbono nunca pode exceder o octeto de elétrons em sua volta. Isso é devido à posição do carbono na tabela periódica, ou seja, no segundo período, há quatro orbitais. E cada orbital suporta, no máximo, 2 elétrons, o que nos dá 4 vezes 2, que é 8. Por isso, o carbono nunca poderá passar de um octeto, ou seja, exceder um octeto. Outro motivo para essa estrutura estar errada é que, se você pensar neste carbono em vermelho, que eu estou pintando, ele tem três ligações. E, com isso, ele vai ter mais uma carga formal de +1. Então, eu vou colocar aqui uma carga formal de +1. Ou seja, ela é incorreta porque nós temos um carbono com cinco ligações e também uma outra carga formal. Então, esta estrutura de ressonância está incorreta. Então, eu pergunto a você: qual é a estrutura de ressonância correta? É o que nós vamos ver aqui. Eu vou mover estes elétrons nesta direção da carga formal e a estrutura de ressonância vai ser igual... Mais ou menos assim. Eu vou ter estes elétrons que se moveram para cá, ou seja, estes elétrons que eu vou pintar de azul. Estes elétrons aqui se moveram para cá. E a carga positiva vai ficar sobre este carbono. Aqui nós temos uma carga positiva. E, se eu pensar nos hidrogênios, para ver que isto está correto, eu tenho um hidrogênio aqui, outro hidrogênio aqui ao lado e outro à esquerda. Vou colocar somente estes para você ver que a estrutura está correta. Se eu colocar do outro lado, eu tenho um hidrogênio aqui e também outros hidrogênios e esta estrutura de ressonância está correta. Se você pensa no número de ligações neste carbono aqui, se você conta, tem um total de uma, duas e três ligações. Então, é correto nós termos uma carga formal de +1. E, se eu penso no outro carbono, que é este carbono, ele tinha uma carga formal positiva e agora vai ter uma carga formal de zero, porque ele tem uma, duas, três e quatro ligações. Ou seja, quando o carbono tem quatro ligações, a carga formal dele vai ser zero. Então, esta estrutura de ressonância está correta. Claro, quando eu colocar o desenho de ressonância, eu não sou obrigado a colocar os hidrogênios. Eu posso desenhar somente desta maneira aqui, colocando a ligação dupla e também a carga formal. Vamos mostrar outro erro e depois apresentar a solução correta. Muitos alunos pensam o seguinte: eu tenho uma carga negativa no nitrogênio. Então, estes elétrons livres aqui se movem para cá. Com isso, os outros elétrons vão se movendo e a estrutura de ressonância fica mais ou menos assim. Tenho o nitrogênio. Posso colocar a posição dos elétrons, estes elétrons aqui, em rosa, que são estes pares de elétrons aqui. Tenho os elétrons em azul, que se moveram e vieram para cá, estes elétrons são esse par de elétrons livres. E, por fim, eu também tenho os elétrons em azul mais forte, azul escuro, que são estes elétrons aqui, e eles vieram parar neste lado. Eu vou falar para vocês por que esta estrutura não é correta, ou seja, por que a estrutura de ressonância está incorreta. Como não está correta, eu vou escrever "não". Se eu penso nos átomos de carbono e nos hidrogênios que estão ligados a ele, eu tenho um hidrogênio aqui, outro para cá, tenho mais dois aqui, isso em cada um dos carbonos. Neste carbono, neste outro carbono e também neste carbono. E, se eu for colocar isso na estrutura de ressonância, eu tenho os dois hidrogênios para cá, também tenho um hidrogênio vindo para cá, e também um outro hidrogênio apontando para cá. Eu quero que você se concentre neste carbono e determine o total de ligações que ele está fazendo. Nós temos: uma ligação, duas, três, quatro e cinco ligações. Então, esta estrutura está incorreta porque o carbono está apresentando mais do que quatro ligações. Esta estrutura está incorreta. Ou seja, não é uma estrutura de ressonância correta. Pensando da forma correta, nós pegamos este par de elétrons livres e movemos para cá. Aí, estes elétrons têm que se mover para cá, próximo ao carbono, e a estrutura de ressonância vai ter um nitrogênio. Eu coloco as ligações e os elétrons que eu movi, que são estes elétrons. Este carbono fica com uma carga formal negativa e nós também temos os dois elétrons aqui. Eu vou mostrar para vocês os movimentos dos elétrons. Eu tenho estes elétrons aqui, em azul claro, que na verdade são estes elétrons. Estes outros elétrons aqui, em azul escuro, que, na estrutura de ressonância, são estes elétrons que estão desemparelhados aqui. E, por fim, os dois elétrons próximos do nitrogênio os elétrons livres, estes aqui, em rosa, são estes dois aqui. Explicando o porquê da carga negativa do carbono, eu vou colocar este hidrogênio na estrutura, que é este hidrogênio, que também é este hidrogênio que está aqui. Isso porque o carbono está fazendo três ligações. Como ele está fazendo três ligações e nós temos este par de elétrons aqui, então, esta carga negativa representa a carga formal do carbono em rosa, ou seja, deste carbono aqui. E agora, este nitrogênio aqui teria uma carga formal igual a zero. Por isso, esta estrutura é a estrutura de ressonância correta. Claro, eu não preciso colocar os hidrogênios. Posso fazer a estrutura ocultando-os. Então, eu coloco o nitrogênio, o par de elétrons dele e também as ligações. Também tenho esta ligação dupla, o par de elétrons no carbono e também a carga formal. Mas claro, você tem saber que tem um átomo de hidrogênio ligado a este carbono. A maioria dos erros está ligada ao fato de as pessoas colocarem os hidrogênios de forma errada. Por isso, é muito importante você ter cuidado na hora de construir uma estrutura de ressonância.