Estruturas de ressonância para o benzeno e o ânion fenóxido

RKA2G - Aqui está forma estrutural para o benzeno. Podemos desenhar a estrutura de ressonância para ele. Os elétrons se movem para cá, este carbono fica com muitas ligações e estes elétrons se movem para cá. Este outro carbono fica com muitas ligações e, novamente, estes elétrons se movem para cá. Nós vamos desenhar a estrutura de ressonância para o benzeno. Então, aqueles elétrons se movem para cá. A mesma coisa acontece com os outros elétrons: se movem para cá. E, por fim, estes outros elétrons se movem para cá. O que nós vamos fazer é acompanhar o movimento dos elétrons. Acompanhando o movimento, estes elétrons se movem para cá. Agora eu vou colocar em outra cor, em verde. Estes elétrons se movem para esta parte. E, por fim, estes elétrons em azul vão se mover para esta parte aqui. O que eu quero que vocês se lembrem é que a verdadeira molécula de benzeno é um híbrido destas duas estruturas de ressonância. Ou seja, se você estiver desenhando em um papel, você pode desenhar tanto uma quanto outra. Mas isto é um híbrido, porque as fórmulas estruturais não são as formas perfeitas de se representar uma molécula ou um íon. Agora vamos olhar o ânion de fenóxido. Eu começo colocando os elétrons na estrutura. Eu tenho elétrons aqui. Também tenho elétrons aqui. E, por fim, eu tenho estes elétrons aqui na estrutura, ou seja, no ânion fenóxido. Eu podia começar desenhando outra estrutura de ressonância, como eu fiz nesta estrutura aqui, mas vou deixar isso para o final. Vamos pensar sobre os padrões. Um dos padrões é um par de elétrons livres próximo a uma ligação π. Ou seja, nós temos este par de elétrons livres aqui. Eles se movem para esta parte aqui e, então, o carbono vai ficar com muitas ligações. Por isso, estes elétrons que estão aqui vão se mover para cá. Se formos fazer a estrutura de ressonância, nós vamos ficar com uma dupla ligação. Agora uma dupla ligação com o oxigênio. E esse oxigênio agora vai ter dois pares apenas de elétrons livres. Pensando no movimento dos elétrons, os elétrons em rosa foram para esta ligação aqui, ou melhor, formaram esta ligação π (pi) e agora, os elétrons em vermelho se moveram para este carbono e os outros elétrons continuaram no mesmo lugar. Eles não se moveram, ou seja, aqui eu tenho os elétrons em verde e aqui eu tenho os elétrons em azul. Ou seja, eles não se moveram. Isso faz com que este carbono aqui tenha uma carga negativa, ou seja, uma carga formal negativa. E nós conseguimos ver o mesmo padrão de antes, ou seja, o padrão era um par de elétrons livres, que são estes elétrons em vermelho, próximo a uma ligação π, que é esta ligação que nós desenhamos em rosa. Vamos continuar desenhando outra estrutura de ressonância. Eu vou colocar a seta dupla aqui. Agora eu posso pegar estes elétrons em vermelho e movê-los para próximo da ligação π. E aí, este carbono vai ter muitas ligações e, por isso, estes elétrons em azul vão se mover para fora. Aí, eu posso desenhar a estrutura de ressonância desta maneira. Eu tenho aqui a ligação dupla, sendo uma ligação π com o oxigênio, e também os dois pares de elétrons livres. A ligação π é esta ligação em rosa. E então, os elétrons em vermelho agora se moveram e ficaram aqui, formando uma ligação dupla, e os elétrons em azul saíram para fora da estrutura e ficaram como um par de elétrons livres. E isso deu ao carbono uma carga formal negativa de -1. Para manter o mesmo padrão, eu ainda coloco os elétrons em verde. E qual era o padrão? Um par de elétrons livres próximo a uma ligação π. O par de elétrons é este par aqui. Desta vez, quem forma a ligação π são os elétrons em verde. Vamos desenhar outra estrutura de ressonância. Eu posso pegar estes elétrons em azul e movê-los para cá, mas isso vai significar muitas ligações para o carbono. então, eu pego estes elétrons em verde e vou movê-los para fora neste carbono. Se eu for desenhar a estrutura de ressonância, nós temos a ligação dupla com o oxigênio e o oxigênio tem os elétrons livres, ou seja, dois pares de elétrons livres. E, se eu pensar nos elétrons que estão nas outras estruturas de ressonância, eu tenho estes elétrons em rosa aqui, na ligação π, também tenho os elétrons em vermelho, que estão aqui e eu tenho os elétrons em azul, que estão aqui. O que eu quero que você perceba é que os elétrons em verde, estes aqui, agora se moveram para fora. Então, eu posso colocar esses elétrons em verde como um par de elétrons livre. Então, este carbono em verde fica com uma carga formal negativa de -1. Pensando novamente no padrão, nós temos um par de elétrons livres próximo de uma ligação π. Eu posso mover os elétrons em verde para cá e o carbono vai ter muitas ligações. Por isso, eu vou mover estes elétrons que estão aqui para fora no oxigênio, ou seja, para cá. Eu vou continuar e desenhar a estrutura de ressonância. Nossa última estrutura de ressonância. Eu vou desenhar aqui. Eu vou ficar com uma ligação simples, agora. Eu tenho o oxigênio, agora com três pares de elétrons livres. Com isso, ele ficou com uma carga formal negativa de -1. E, pensando nos elétrons, eu tenho agora os dois elétrons rosas que vieram para cá, perto do oxigênio, eu tenho os elétrons em vermelho, que ficaram aqui, também tenho os elétrons em azul, que ficaram aqui e agora, os elétrons em verde se moveram para cá. Nós temos, no total, cinco estruturas de ressonância para o ânion fenóxido. Eu posso colocar um colchete em todas elas. E, como nós estamos falando de estruturas de ressonância do anel de benzeno, nós temos que pensar no vai e volta que aconteceu aqui nas estruturas. Então, eu posso voltar para a primeira estrutura de ressonância, ou seja, nós poderíamos pegar os elétrons em vermelho e mover para cá, o verde iria se mover para cá e os elétrons em azul iriam se mover para cá. E isso nos daria a primeira estrutura de ressonância, que é esta estrutura que eu estou circulando. Quando nós falamos de "híbrido", temos que pensar que a carga negativa foi deslocada. Nós podemos ver isso nas estruturas de ressonância. Nós tínhamos a carga negativa aqui e, no final, ela foi para este oxigênio. Nós também temos carga negativa neste carbono também neste carbono aqui e também neste carbono aqui. Ou seja, a carga negativa é deslocada entre o oxigênio e os três carbonos. Isso quando nós pensamos nos híbridos de ressonância.