Estruturas de ressonância

RKA2G - Às vezes, uma estrutura de pontos não é suficiente para descrever completamente uma molécula ou um íon. Às vezes, você precisa de duas ou mais estruturas para representar. Aqui nós temos um exemplo de um ânion de etilo e esta estrutura de pontos não descreve totalmente o ânion de etilo. Por isso, nós precisamos chamar uma outra estrutura de ressonância. O que eu vou fazer é mover estes elétrons daqui para esta ligação. Eu vou ficar com uma ligação dupla com este carbono aqui. E também vou mover estes elétrons desta ligação aqui para cima do oxigênio. E, se eu for desenhar a estrutura de ressonância, eu coloco uma seta dupla aqui e também represento isto dentro de colchetes. A estrutura de ressonância agora vai ter esta ligação entre carbonos e agora, eu passo a ter uma ligação dupla. Isso porque nós movemos estes elétrons livres para aqui. Também ficamos com esta ligação simples com o oxigênio. E eu quero que você perceba agora que, além dos pares de elétrons livres que eu já tinha, eu vou colocar mais um par de elétrons livres. Isso devido a estes elétrons aqui, que eu movi para cima do oxigênio. Eu tenho o oxigênio aqui, com os dois pares de elétrons livres, e isso dá uma carga formal para o oxigênio. É importante você entender cargas formais antes de entrar em estruturas de ressonância. Agora nós acompanhamos os movimentos dos elétrons. Então, estes dois elétrons aqui agora se moveram para esta ligação π (pi) aqui. E estes elétrons, que eu vou colocar em azul, estes elétrons aqui, eles se moveram para perto do oxigênio. E aí, nós temos duas estruturas de ressonância para o ânion de etilo. É importante você saber que nenhuma delas representa completamente o ânion de etilo. O que nós precisamos é desenhar um híbrido entre os dois. Se você olhar nesta parte, você tem uma ligação simples entre o carbono e o oxigênio. Já aqui, você tem uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio. Você precisa pensar em um híbrido entre as duas estruturas de ressonância. Se eu for colocar isso no desenho, eu tenho, aqui, uma ligação e esta ligação simples com o oxigênio e eu possa representar este híbrido por pontilhados. A mesma coisa acontece com esta ligação com o oxigênio e nós ficamos com uma ligação simples. E eu também possa representá-la no híbrido, aqui, como uma ligação simples com o oxigênio. E eu tenho, aqui, pontilhados. Nisto eu estou representando o híbrido entre estas duas estruturas de ressonância. E, se nós quisermos representar a carga formal no híbrido, temos que pensar que a carga estava aqui, neste oxigênio, e, na outra estrutura de ressonância, ela foi para este outro oxigênio. E, quando eu colocar isso no híbrido, essa carga vai ficar igualmente distribuída, ou seja, ela vai ficar no meio. Ou seja, ela é distribuída uniformemente sobre estes dois oxigênios. Essa é uma das maneiras de representar este híbrido. Vários estudos têm mostrado que isso representa melhor o ânion. Esses estudos estão sendo feitos sobre o comprimento desta ligação, entre o oxigênio e o carbono, que é o mesmo comprimento desta ligação aqui, também entre o oxigênio e o carbono. Se você notar, o comprimento das ligações são iguais. E esta é uma melhor maneira de representar o ânion, ou seja, como ele realmente se parece. Vamos imaginar que nós somente pegamos estes elétrons aqui e movemos para aqui. A nova estrutura de ressonância, com uma ligação entre carbonos, com uma ligação dupla, isso porque os elétrons em rosa foram para cá, formando uma ligação π. Nós também temos esta ligação dupla aqui com o meu oxigênio. E eu também tenho um oxigênio aqui. Se eu parar para pensar nesta estrutura de ressonância e se eu olhar esta estrutura e contar as ligações em torno do carbono central, ou seja, deste carbono aqui, eu tenho um total de uma, duas, três, quatro e cinco ligações. Só que o carbono não pode fazer cinco ligações, porque nesse caso, ele teria 10 elétrons em torno dele e ele não pode exceder o octeto, devido à sua posição na tabela periódica. Por isso, nós dizemos que esta estrutura não é uma estrutura válida. No próximo vídeo, eu vou falar um pouquinho melhor sobre alguns padrões, mas, falando rapidamente sobre um dos padrões, nós temos um par de elétrons livres próximo de uma ligação π. Esse é um dos padrões. Então, estas duas aqui são algumas estruturas de ressonância. O problema com a palavra "ressonância" é que, quando você é um estudante, você pode pensar que o ânion irá se ressonar entre este e este. E, quando você pensa em uma estrutura de ressonância e pensa no movimento dos elétrons, uma boa maneira de você desenhar as estruturas é pensar no seu híbrido, ou seja, pensar no que significa para o híbrido e como essa estrutura pode contribuir para o híbrido geral. E claro, não se esqueça do colchete, da seta dupla e também da carga formal, esta carga aqui, porque você tem que colocá-las quando está desenhando estruturas de ressonância. Vamos olhar agora para uma aplicação do ânion de acetato e vamos olhar para a estrutura de ressonância que podemos construir. Se eu pensar nestes dois elétrons aqui e movê-los para este lado, agora estes elétrons vão se mover automaticamente aqui para cima do oxigênio. Isso porque o carbono não pode ter mais que quatro ligações. Aí esta carga negativa aqui, esta carga formal, vai se mover do oxigênio e isso aumenta a estabilidade deste ânion. Então, eu vou colocar que isso vai gerar um aumento na estabilidade. Isso é devido à deslocalização da carga. Essa estabilidade que nós causamos no ânion, nós chamamos de "empurrando os elétrons". É importante você conseguir acompanhar o movimento desses elétrons e a única maneira de você ficar bom nisso é fazer uma série de problemas práticos. Se nós compararmos isso com este ânion etóxido aqui, se nós tentarmos fazer a mesma coisa, ou seja, se pegarmos estes dois elétrons e movê-los para cá, isso não seria possível porque, se a gente perceber, nós temos este carbono e ele já está ligado a outros dois hidrogênios e também uma outra ligação aqui com um carbono. Se contarmos, nós temos um total de: uma, duas, três e quatro ligações. Então, nós não poderíamos colocar estes elétrons aqui, porque ia fazer mais uma ligação e o carbono iria passar de um octeto. E, como sabemos, o carbono não pode ter mais do que um octeto de elétrons. E aí, não podemos desenhar essa estrutura de ressonância para o ânion etóxido. Se você pensar nisso, estes elétrons estão aqui no oxigênio e isso lhe dá uma carga formal negativa. Uma vez que não podemos espalhar essas cargas negativas, isso vai causar uma desestabilização para o ânion. E isso causa uma queda de estabilidade, porque nós não podemos desenhar uma estrutura de ressonância. Se nós pensarmos nos ácidos conjugados para eles, de modo que o ácido conjugado do ânion de acetato seria o ácido acético e o ácido conjugado do ânion de etóxido seria, naturalmente, o etanol. Se nós pensarmos em qual delas é mais ácida, nós sabemos que o ácido acético é mais ácido. É mais provável para doar um próton, porque a base conjugada é mais estável. Porque você pode pensar em ressonância ou em movimento de elétrons. Se você estiver olhando para este etanol aqui, ele não é provável de doar seu próton. Isso porque a base conjugada, o ânion etóxido, não é tão estável. E não é tão estável porque você não pode desenhar qualquer estrutura de ressonância para ele. Com isso, você não pode mover a carga negativa e ela está localizada com o oxigênio. Essa é só uma de muitas aplicações que têm a ressonância. No próximo vídeo, nós vamos falar sobre padrões, como eu já tinha falado um pouquinho neste vídeo. Por exemplo, aqui nós temos um par de elétrons livres próximo de uma ligação π. Pensando nesse padrão, se você observar o etóxido aqui, ele até tem um par de elétrons livres, que é este par aqui, mas ele não tem uma ligação π na sua estrutura. No próximo vídeo eu vou falar um pouco mais sobre isso.