Reações de oxidação-redução orgânicas

RKA2G - Agora que sabemos o que é uma oxidação, nós vamos trabalhar com algumas reações orgânicas de redução. E lembrando das definições de química geral: oxidação significa um aumento no estado de oxidação. Já a redução significa um decréscimo no estado de oxidação. Você também tem que lembrar que perda de elétrons significa oxidação e ganho de elétrons significa redução. Você pode usar estas siglas para lembrar dessas definições. Nós vamos olhar este composto de partida aqui, nesta reação, e vamos descobrir se ele foi oxidado, reduzido ou nenhum deles. Quando você olha para estes carbonos aqui, da esquerda, você percebe que não houve nenhuma mudança na estrutura da direita. Ou seja, eles não foram oxidados. Mas, quando você olha para este carbono em amarelo, eu vou desenhar a estrutura dele aqui embaixo. A estrutura tem um carbono e eu tenho agora uma ligação dupla com o oxigênio, ou seja, ainda é mantida a ligação dupla. Eu tenho um hidrogênio ligado ao carbono e outro carbono. Eu só fiz esta parte da estrutura. Mas quando eu olho para o lado direito, neste carbono em amarelo, eu vejo que há uma mudança nesta parte aqui. Se eu vou fazer esta parte da estrutura, eu tenho o carbono ainda ligado a um oxigênio, uma ligação dupla, e agora eu tenho uma ligação com o OH. E, se eu for desenhar o carbono, eu ainda tenho uma ligação dupla com o oxigênio, ainda tenho a ligação com o carbono e agora eu vou ter uma ligação com o OH. Então, provavelmente o carbono mudou seu estado de oxidação. Nós podemos determinar isso com o que aprendemos no vídeo anterior. Primeiramente, nós colocamos os elétrons. Para calcular o estado de oxidação, eu tenho que lembrar de diferença de eletronegatividade. E, pensando na eletronegatividade, eu tenho que o carbono é mais eletronegativo do que o hidrogênio. Então, estes elétrons vão se aproximar do carbono. E, como sabemos, o oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono. Então, o carbono vai perder estes elétrons. Seguindo, nós sabemos que a eletronegatividade dos dois carbonos é a mesma, então, aqui vai ficar um elétron para cada um. Calculando o estado de oxidação do carbono, nós sabemos que ele supostamente tem quatro elétrons de valência. Nós subtraímos pelos elétrons que estão à sua volta. Se eu contar esses elétrons, eu tenho: 1, 2 e 3. Então, -3. Isso vai ser igual a +1. Então, este carbono tem um estado de oxidação de +1. No carbono da direita, se eu for calcular o estado de oxidação, primeiramente eu tenho que colocar os elétrons. Eu vou colocar os elétrons aqui na estrutura da direita. Pensando em termos de eletronegatividade, nós sabemos que o oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono. Então, se eu for dividir os elétrons, o oxigênio vai pegar os elétrons para si, a mesma coisa acontece aqui. E, quando chegamos à ligação entre os dois carbonos, nós vamos ter um elétron para cada carbono. Se eu for calcular o estado de oxidação, eu sei que o carbono supostamente tem quatro elétrons de valência e eu vou subtrai isso dos elétrons que estão ao redor dele de fato. Se eu contar, eu tenho 1 elétron aqui, então, isso vai ser -1 e isso vai ser igual a +3, ou seja, este carbono aqui tem um estado de oxidação de +3. E o que aconteceu com a reação? Se você observar, aqui nós tínhamos um estado de oxidação de +1 no composto de saída e o estado de oxidação passou a ser +3. Ou seja, nós tivemos um aumento no estado de oxidação. Podemos dizer que o composto de partida foi oxidado. E para este composto ser oxidado, ele precisa de algum agente oxidante. Eu vou colocar aqui, "agente oxidante", que seria necessário para realizar esta reação. E é o agente oxidante que está sendo reduzido, porque lembre-se: sempre que algo está sendo oxidado, outra coisa tem que ser reduzida. Vamos pensar na outra definição que eu coloquei aqui. Eu disse que perda de elétrons significa oxidação, ou seja, um aumento no estado de oxidação. Se você observar, aqui tinha três elétrons em volta deste carbono. Mas, se você observar, aqui nós tínhamos dois elétrons, porque o carbono era mais eletronegativo do que o hidrogênio. E aqui, nós agora temos o OH. Este OH aqui. E os elétrons, estes dois elétrons aqui, foram perdidos do carbono. Por isso que nós agora só temos 1 elétron em volta do carbono. Isso significa que nós perdemos dois elétrons, ficando com um estado de oxidação de +3. Se eu penso no que está acontecendo com este carbono aqui, eu vou direto para a ligação entre o oxigênio e o carbono. Aqui eu tenho uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio. Já aqui, eu vou ter outra ligação com o oxigênio. Por isso, nós tivemos o aumento de oxidação: porque aqui, nós tínhamos esta ligação e também esta outra ligação aqui. Ou seja, agora há três ligações entre o carbono e o oxigênio. Já na primeira, nós tínhamos apenas duas ligações entre o carbono e o oxigênio. Por isso que nós tivemos um aumento de oxidação, ou seja, nós perdemos a ligação com este hidrogênio e agora colocamos também um oxigênio. Assim, um aumento no número de ligações para o oxigênio, ou uma diminuição no número de ligações com o hidrogênio, nós podemos dizer com isso que o carbono é oxidado. Vamos fazer outro. Nosso grande objetivo é descobrir se este composto foi oxidado, reduzido ou nenhum deles. Se eu olhar estes carbonos aqui, eu vejo que não houve nenhuma mudança na estrutura da direita. A mesma coisa acontece com este carbono aqui, que não muda também. Então, é natural de se esperar que não vai haver uma mudança no estado de oxidação. Então, nosso foco vai ser neste carbono em amarelo aqui. Se eu desenhar a estrutura aqui embaixo, eu tenho um carbono, ligado a uma ligação dupla com o oxigênio. Também tenho uma ligação com um carbono aqui e outra ligação com este carbono. Como estamos focando no carbono em amarelo, vou colocá-lo aqui e desenhar a estrutura da direita. Eu tenho aqui o carbono e ele está ligado a outros dois carbonos, um aqui e outro aqui. Só que agora, em vez de eu ter uma ligação dupla com o oxigênio, vou ter somente uma ligação simples. Eu também posso colocar um hidrogênio aqui. Este hidrogênio não é necessário entrar na estrutura, mas você pode colocar. E também podemos colocá-lo aqui. E então, nós vamos começar a determinar os estados de oxidação. Se eu colocar os elétrons e pensar na diferença de eletronegatividade, vou colocar os elétrons aqui nesta estrutura. E, calculando o estado de oxidação, nós sabemos que o carbono tem quatro elétrons de valência supostamente e eu subtraio isto pelos elétrons que estão ao seu redor de fato, mas eu tenho que lembrar da diferença de eletronegatividade. E, como sabemos, o carbono tem a mesma eletronegatividade. Então, estes elétrons vão ser divididos igualmente. E o oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono. Então, o carbono vai perder estes elétrons que estão aqui e a mesma coisa acontece aqui, entre estes dois carbonos. Contando, eu tenho 1 e 2 elétrons em volta do carbono. Aqui vai dar -2 e eu vou ter o estado de oxidação de +2. Se eu fizer a mesma coisa nesta estrutura da direita, eu vou colocar os elétrons e vou pensar em termos de eletronegatividade. Pensando na eletronegatividade, eu tenho que estes elétrons vão ser divididos igualmente para os carbonos. Como eu sei, o carbono é mais eletronegativo do que o hidrogênio, então, o carbono vai levar estes dois elétrons. Novamente pensando em termos de eletronegatividade, nós sabemos que este carbono é menos eletronegativo do que o oxigênio. Então, o carbono vai perder estes elétrons e, continuando, a mesma coisa acontece aqui, porque os carbonos têm a mesma eletronegatividade. Se eu for determinar o estado de oxidação, eu sei que o carbono tem quatro elétrons de valência e subtraio isso pelos elétrons que estão em volta do carbono no desenho. Se for contá-lo, eu tenho: 1, 2, 3 e 4. Eu vou subtrair por 4 e isso vai dar zero. Então, este carbono tem estado de oxidação de +2 e este outro carbono tem estado de oxidação de zero. Como nós tivemos uma redução no estado de oxidação para zero, isso significa um decréscimo no estado de oxidação. Então, nós vamos ter um caso de redução. Nesta reação, o composto de partida foi reduzido, ele sofreu uma redução. Isso significa que seria necessário um agente redutor para realizar essa reação. E é o agente redutor que seria oxidado porque, se algo está reduzindo, a outra coisa tem que ser oxidada. Pensando na outra definição (ganho de elétrons significa redução), primeiramente, nós olhamos para estes elétrons que estão aqui, junto ao hidrogênio e ao carbono na ligação entre carbono e hidrogênio. Esses elétrons são os elétrons da ligação com este oxigênio aqui, ou seja, os elétrons que caminharam para esta ligação aqui. E, se você perceber, agora este oxigênio só tem uma ligação simples. Para ficar claro: nós ganhamos estes dois elétrons porque aumentamos o número de ligações com o hidrogênio. O nosso atalho é olhar para o número de ligações com o oxigênio. Se você perceber, aqui nós temos duas ligações com o oxigênio e depois ficamos apenas com uma ligação com o oxigênio. Ou seja, as ligações com oxigênio sofreram uma redução. Vamos a mais um problema. Vamos analisar este composto de partida aqui e descobrir se ele foi oxidado, reduzido ou nenhum deles. Mas desta vez nós temos dois carbonos: um aqui e outro carbono aqui. Se você notar, agora os dois carbonos foram alterados. Se eu fizer a estrutura aqui, eu tenho um carbono com uma ligação dupla com outro carbono, também tenho este carbono e um outro carbono e, do lado esquerdo, mais dois carbonos. Se eu pensar agora na estrutura da direita e fizer o desenho, eu vou ter um carbono (desta vez, somente com uma ligação simples com outro carbono), eu tenho o oxigênio (e não preciso colocar o hidrogênio), tenho aqui um outro carbono, também um carbono para baixo, também tenho o hidrogênio aqui, com outros dois carbonos. O que vamos fazer é atribuir os estados de oxidação. Colocando os elétrons na estrutura, eu tenho eles aqui. Se eu pensar na diferença de eletronegatividade, como eu sei que este carbono e o outro carbono têm a mesma eletronegatividade, então, estes elétrons vão ser divididos. Aqui vai acontecer a mesma coisa, ou seja, 2 elétrons para este carbono aqui e 2 elétrons para este outro carbono. E a mesma coisa acontece aqui também. Se eu for calcular o estado de oxidação, eu tenho que o carbono tem quatro elétrons de valência e subtraio isso pelo total de elétrons que estão à sua volta. Se eu contar, tenho: 1, 2, 3 e 4 e, se eu subtrair isso por 4, vou ficar com o estado de oxidação igual a zero. Então, este carbono aqui tem um estado de oxidação de zero. E a mesma coisa acontece com este carbono, porque eu tenho dois carbonos ligados a este carbono e também dois carbonos ligados a este carbono. Se eu circular, pensando na eletronegatividade, vai ficar a mesma coisa. Se eu calcular o estado de oxidação, o estado de oxidação para este carbono também vai ser zero. E agora, pensando na estrutura da direita, eu vou colocar os elétrons. Colocando-os, eu vou pensar em diferença de eletronegatividade. Como sabemos que os carbonos têm a mesma eletronegatividade, então, aqui os elétrons vão ser divididos, a mesma coisa acontece aqui. E, se você pensar em eletronegatividade, o carbono é mais eletronegativo do que o hidrogênio. Então, o carbono vai pegar todos estes elétrons e aqui os elétrons vão ser divididos. Se eu for calcular o estado de oxidação para este carbono, eu tenho quatro elétrons de valência para o carbono e subtraio isso pelo total de elétrons que estão em volta do carbono. Se eu contar, tenho: 1, 2, 3, 4 e 5. Subtraio por cinco e isso vai dar -1. Então, este carbono aqui tem o estado de oxidação de -1. Agora eu vou calcular o estado de oxidação para este outro carbono. Só que eu quero que você tenha muito cuidado, porque a estrutura, neste caso a da direita, é diferente dos átomos que estão ligados à esquerda. Eu vou pensar em termos de eletronegatividade e aqui acontece a mesma coisa, porque os carbonos têm a mesma eletronegatividade. Aqui, também, os elétrons são divididos igualmente. Só que, desta vez, eu tenho um oxigênio aqui e, como sabemos, o oxigênio é mais eletronegativo. Então, o carbono vai perder estes elétrons. E aqui vai acontecer a mesma coisa, ou seja, vai dividir: um elétron para cada carbono. Agora, se eu for atribuir o estado de oxidação, o carbono tem quatro elétrons de valência. Eu subtraio isso pelo total de elétrons que estão em volta do carbono. Se eu contar, eu tenho: 1, 2 e 3. Eu subtraio por 3 e isso vai ser igual a +1. Ou seja, o estado de oxidação para este carbono é de +1. E, se você parar para analisar, o carbono na esquerda passou de um estado de oxidação de zero para um estado de oxidação de -1. Isso significa um decréscimo no estado de oxidação, portanto, nós temos uma redução. Já o carbono da direita passou de um estado de oxidação de zero para um estado de oxidação de +1. Isso significa um aumento no estado de oxidação, ou seja, temos uma oxidação. E o que nós podemos dizer, em geral, sobre o composto, é que este composto tem uma oxidação geral de zero e este composto aqui também tem uma oxidação geral de zero. Então, não há nenhuma mudança líquida, porque -1 + 1 dá zero. Não há mudança nenhuma. Por isso, nós podemos dizer que o composto inicial não foi nem oxidado nem reduzido.