Prática de espectros de IV

RKA8JV - Vamos ver alguns exemplos de espectros de infravermelho, e aqui nós temos um ácido carboxílico, um álcool e uma amina. Aqui embaixo nós temos o espectro de infravermelho de uma destas moléculas, e nós vamos descobrir qual. Então, vamos começar aqui pelo 1.500, e eu vou traçar uma linha aqui, e nós vamos ignorar as coisas à direita e nós vamos nos concentrar na região da dupla ligação. Eu não vejo nenhum sinal na região da ligação dupla, ou seja, eu não vejo nenhum pedaço de carbonilo muito forte. Por isso, nós precisamos ignorar este ácido carboxílico aqui. E aí eu posso riscar este ácido aqui, porque não temos nenhum tipo de carbonilo. Se eu olhar a região na ligação com o hidrogênio, eu posso colocar uma linha passando aqui pelo 3.000, saindo aqui pelo 3.000, e eu sei que aqui embaixo eu tenho um estiramento entre carbono e hidrogênio, sendo que este carbono é sp³ hibridizado, e isso não nos ajuda muito. Então, eu vou fazer uma outra linha maior mais ou menos aqui, e eu quero que você perceba que esta região aqui é a região do hidrogênio e isto é devido a um estiramento da ligação OH. Quando nós temos isso, imediatamente nós sabemos que estamos falando de um álcool. Também não pode ser uma amina, porque apesar de possuirmos ligações nitrogênio e hidrogênio, nós temos um estiramento de ligação hidrogênio nitrogênio em uma região similar. E aí, nós esperamos 2 sinais para isso, ou seja, nós esperamos um sinal de estiramento simétrico e um sinal de alongamento assimétrico. E aí nós podemos ter toda certeza que o espectro representa um álcool. E novamente, nós podemos observar as 3 moléculas e olhar um espectro diferente, e novamente, eu começo pelo 1.500 e vou subir aqui, e vou olhar a região da ligação dupla, que é esta região aqui, e agora eu vejo um sinal. Se eu descer aqui para ver mais ou menos onde está, qual é o seu número de onda, mais ou menos aqui, e eu posso ver que está na metade destes 2 aqui, e eu posso dizer que isso é aproximadamente 1.650. Não é um sinal tão forte. E aí, por este sinal não ser tão forte, eu acho que ele é um estiramento entre carbono e uma ligação dupla entre outro carbono. Ou seja, isto aqui é este sinal aqui que eu estou falando. E em um carbonilo, nós esperamos um valor de aproximadamente 1700, ou seja, mais forte. E aí nós podemos excluir esta molécula aqui, porque não podemos ver nenhum estiramento de carbonilo, e se eu olhar a região da ligação tripla eu vejo que não há nenhum tipo de sinal, e aí nós podemos descartar esta molécula aqui. Por fim, se eu olhar para esse ciclohexano aqui, eu vou desenhar aqui começando pelo 3.000 a nossa linha. E aí, nós estamos falando do estiramento carbono hidrogênio nesta região, e claro, o nosso carbono é sp² hibridizado. Aí este outro sinal aqui, nós estamos falando sobre a região de estiramento carbono hidrogênio, sendo que dessa vez o carbono é sp³ hibridizado. E aí, o nosso ciclohexano é o único que faz sentido com o nosso espectro de infravermelho. Eu tenho mais 3 moléculas e o espectro de infravermelho, e novamente, eu vou começar pelo 1.500 e vou analisar o lado esquerdo. Então, aqui a nossa linha do 1500, e aí eu tenho aqui a minha região de ligação dupla, esta região aqui, e eu tenho 2 sinais bem grandes, só que um não tão grande quanto o outro. Então, primeiro, este sinal que eu vou descer a linha. Este sinal, se você perceber, está no meio desses dois aqui, mais ou menos, e ele está entre 1.600 e 1700, e esses fatores me levam a crer que nós temos uma ligação dupla entre carbonos. Ou seja, este estiramento aqui nos leva a crer que seja este sinal. Agora, este outro sinal aqui passa de 1.700. Se você descer aqui a linha, vai ver que ele passa de 1.700, o que me leva a crer que nós temos o estiramento entre um carbono e o oxigênio, ou seja, um carbonil. Com isso, podemos concluir que não pode ser esta molécula aqui. E aí, só pode ser esta acetona conjugada ou esta acetona não conjugada. Primeiro nós vamos falar sobre a nossa acetona não conjugada, e eu tenho esse carbonilo aqui, e nós vimos que nós temos que encontrar algo em torno de 1715 ou 1720. Já para a nossa acetona conjugada, essa acetona aqui, nós temos a ressonância que faz com que esses elétrons se movam para esta ligação e ao mesmo tempo os elétrons desta ligação se movem para cá, para o oxigênio, e aí nós diminuirmos a força do nosso carbonilo. Com isso, a constante "K" é diminuída e isso faz com que nós diminuamos o número de onda, ou seja, nós vamos ter um número de onda inferior a 1715. Eu posso dizer que este valor está em torno de 1.680. Ou seja, se eu colocar aqui uma linha no 1.700 para você ver melhor, eu sei que o 1.700 está mais ou menos aqui, então, eu sei que este sinal corresponde à nossa acetona não conjugada, esta acetona aqui. Então, este espectro aqui representa esta molécula aqui. Eu espero que este exemplo te ajude a abordar alguns espectros de infravermelho simples.