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Curso: Química orgânica > Unidade 14
Lição 3: RMN de prótons- Introdução a RMN de prótons
- Blindagem nuclear
- Equivalência química
- Deslocamento químico
- Eletronegatividade e deslocamento químico
- Anisotropia diamagnética
- integração
- Divisão spin-spin (acoplamento)
- Multiplicidade: regra n + 1
- Constante de acoplamento
- Separação complexa
- Índice de deficiência de hidrogênio
- Prática 1 da RMN do próton
- Prática 2 da RMN do próton
- Prática 3 da RMN do próton
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Índice de deficiência de hidrogênio
Como relacionar estrutura molecular com a fórmula molecular, usando o índice de deficiência de hidrogênio (ou o número de graus de insaturação). Versão original criada por Jay.
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RKA18MP - Quando você recebe um problema
de espectroscopia em um teste que pediu para determinar a estrutura da molécula, geralmente você recebe a fórmula molecular, e às vezes, o índice de eficiência
do hidrogênio te ajuda com isso. Vamos começar olhando este hexano aqui. A fórmula molecular do hexano é C₆H₁₄. Nós dizemos que o hexano
está completamente saturado de hidrogênio. Isso quer dizer que tem um número máximo
de átomos de hidrogênio possíveis para o número de carbonos. Ou seja, você tem um total de seis carbonos, e o número máximo que você
pode ter de hidrogênios é 14. Lembrando que, para "n" carbonos, nós temos um total de 2n + 2 hidrogênios. Então, no nosso caso nós temos seis carbonos, então nós vamos ter 2 vezes 6, mais 2, e isso é igual a 14. Então, nós temos um total de 14 hidrogênios. Agora, nós vamos comparar
o hexano com o hexeno. Nós temos aqui esta ligação dupla, e a ligação dupla vai afetar
a nossa fórmula molecular. Ou seja, agora nós temos
seis carbonos e 12 hidrogênios. Ou seja, nós perdemos dois hidrogênios. Isso é o que chamamos de grau de insaturação, ou índice de deficiência
de hidrogênio (IDH), igual a 1. Então, eu posso colocar aqui que o IDH, que é
o índice de deficiência de hidrogênio, igual a 1 Isso está se referindo a um par. Se você comparar o seu ciclohexano com o hexano, Você tem aqui a fórmula molecular, e você tem seis carbono e 12 hidrogênios. Ou seja, nós perdemos dois hidrogênios
em comparação aos nossos 14 aqui. E, novamente, o nosso índice de deficiência do hidrogênio vai ser igual a 1. Ou seja, nós perdemos um par de hidrogênios. Então, se você comparar essas duas fórmulas moleculares aqui, se você perceber,
elas são a mesma fórmula molecular. Por isso nós podemos
dizer que estamos perdendo dois hidrogênios em relação ao hexano. Isso é um IDH igual a 1. Agora, perceba que aqui você tem
uma ligação dupla, e aqui você tem um anel. Então, quando seu IDH é igual a 1, há duas possibilidades: ou você tem um anel, ou uma ligação dupla. Agora vamos olhar para o nosso benzeno aqui. Se você observar, aqui nós temos
a nossa fórmula molecular. Temos seis carbonos e seis hidrogênios. Lembrando que o número máximo de hidrogênio é 14, se nós diminuirmos seis, vamos ter 14 - 6 = 8. Ou seja, você está perdendo oito hidrogênios, e oito hidrogênios é o mesmo que quatro pares. Então, eu posso colocar o IDH = 4. Agora, esse IDH = 4 me faz
pensar uma coisa interessante: observe que eu tenho aqui
no meu anel, três ligações duplas. Então eu posso colocar aqui, três ligações duplas, mais um anel, que eu posso destacar aqui. Então, nós vamos ter 3 + 1 = 4. Ou seja, o nosso IDH é igual a 4. Agora, observe que aqui nós temos um anel, e o nosso IDH foi igual a 1. Aqui nós temos uma ligação dupla,
e o nosso IDH foi igual a 1. Poderíamos também calcular o IDH
usando uma fórmula. Então aqui, a forma do meu IDH vai ser igual a ½, que multiplica duas vezes
o número de carbonos, mais 2. E esse "dois carbonos, mais dois"
é a mesma ideia que está aqui em cima. Então, eu subtraio isso
do meu número de hidrogênios. Eu posso fazer um teste
utilizando esta fórmula molecular, onde nós temos seis carbonos e seis hidrogênios. Então eu posso colocar aqui, igual a ½, que multiplica duas vezes
os nossos carbonos, que no caso, são seis, mais 2, menos seis hidrogênios,
que eu posso colocar aqui. Isso vai ser igual a ½, que multiplica isso tudo, que dá 14, então 14 - 6. Se eu calcular isso,
eu vou chegar em um IDH igual a 4. Então, se você tem um problema de espectroscopia, e você calcula o IDH igual a 4, pense na possibilidade
de um anel benzênico estar presente. Agora, vamos comparar o benzeno com outra molécula, onde nós estamos adicionando o nitrogênio. E, aqui, nós temos o nosso benzeno. Se você contar, nós temos aqui
um total de seis hidrogênios. Nós temos um, dois, três, quatro, cinco, seis. Então, nós temos seis hidrogênios. Na nossa outra molécula,
nós temos o nitrogênio, que é esse aqui. Agora, nós temos um anulênio como nosso composto. Se eu quiser saber a quantidade
de hidrogênios, eu vou contar um, dois, três, quatro, cinco, seis, sete. Ou seja, temos sete hidrogênios agora. E quando nós adicionamos o nitrogênio,
nós ficamos com mais um hidrogênio. E aí, precisamos modificar a fórmula para os IDHs. Então, eu vou colocar aqui que meu IDH é igual à metade, ou seja, um meio, que multiplica duas vezes os carbonos, mais 2, mais o nitrogênio. Eu vou destacar o nitrogênio na mesma cor, e eu tenho que subtrair agora os hidrogênios. Então, menos "H", e isso vai ser igual... igual à metade, que multiplica
duas vezes a quantidade de carbonos. Eu posso contar os meus carbonos aqui, um, dois, três, quatro, cinco, seis. Então, eu tenho um total de seis carbonos, mais 2, mas o nitrogênio, sendo que o nitrogênio vai ser apenas um, que é esse. Então, mais 1, e subtraio a quantidade de hidrogênios. E, aqui, nós temos um total de sete hidrogênios. Então, menos 7. Se eu realizar essa conta, isso vai ser igual a meio, que multiplica isso tudo aqui, que vai ser igual a 15. Então, 15 - 7, 15 - 7 dá 8, e a metade disso é 4. Então, 4 é o meu IDH. Ou seja, o índice de deficiência do hidrogênio. Lembre-se que quando nós temos o IDH igual a 4, então nós temos um benzeno
presente em sua estrutura. Vamos fazer outro exemplo,
e vamos comparar o benzeno ao clorobenzeno. Então, aqui nós temos o benzeno,
e aqui ao lado o clorobenzeno. Se você contar, o benzeno
tem um total de seis hidrogênios, e o clorobenzeno, se você contar, você tem um, dois, três, quatro, cinco hidrogênios. O que aconteceu foi
que nós adicionamos um halogênio, e aí perdemos um hidrogênio. Ou seja, nós fomos de seis para cinco hidrogênios. E aí, precisamos modificar
novamente a nossa fórmula. Então, o nosso IDH vai ser igual
à metade, que multiplica duas vezes o número de carbonos, mais 2, mais o número de nitrogênios presentes, menos o número de hidrogênios,
menos o número de halogênios. Então, menos "X", que no caso
vai ser os nossos halogênios. Vamos fazer isso para o clorobenzeno. Então, aqui nós temos que o nosso IDH vai ser a metade, que multiplica
duas vezes os carbonos presentes, sendo que nós temos um total
de seis carbonos, mais 2. Como nós não temos nitrogênios presentes, então eu somo isso com zero, menos o total de hidrogênios. Se você perceber nós temos
cinco hidrogênios, então menos 5, menos a quantidade de halogênios. Nesse caso, nós temos este halogênio aqui. Então, eu vou subtrair 1, e eu posso fazer toda essa
matemática, todo esse cálculo. Então, nós temos que isso
é igual à metade, se você perceber, aqui nós temos (2 × 6) + 2, isso dá 14. 14 menos isso daqui, que dá 6, no caso menos 6. Se eu fizer esta conta aqui, isso vai dar 8, e a metade de 8 é 4. Então, o meu IDH é igual a 4. Novamente, quando nós temos o IDH igual a 4, nós pensamos em um anel benzeno presente. Vamos olhar um último exemplo aqui. Nós temos este benzeno aqui,
que tem um total de seis hidrogênios. Se você observar, nesta fórmula molecular,
nós adicionamos um oxigênio. E o que aconteceu com o número de hidrogênios? Se eu contar, eu tenho um, dois, três, quatro, cinco, seis. Então, mesmo que eu tenha adicionado o oxigênio, nós não mudamos o número de hidrogênios. Isso significa que nós não precisamos
mais mudar a nossa fórmula. Então, a nossa versão final vai ser esta versão aqui, que é a nossa fórmula para
o índice de deficiência de hidrogênio. E você não precisa ficar
utilizando essa fórmula toda hora. Às vezes, você só precisa observar
a quantidade de hidrogênios que está faltando. Mas, claro, calcular o IDH, às vezes, ajuda a ver o que está presente na estrutura da sua molécula. E eu vou te mostrar
vários exemplos de como utilizar o IDH para descobrir a sua estrutura de pontos.