Prática 1 da RMN do próton

RKA18MP - Digamos que nós temos esta fórmula molecular e este espectro de RMN, e nos é solicitado determinar a estrutura da molécula. A primeira coisa que você pode fazer é calcular o índice de deficiência de hidrogênio (IDH). Nós podemos calcular o número máximo de hidrogênios e, se você observar, você tem cinco carbonos. então nós vamos ter duas vezes cinco carbonos, mais dois, então, um total de 12. E aí, o número máximo de hidrogênios é 12. Se você perceber, nós temos dez hidrogênios, o que significa que nós estamos perdendo um par de hidrogênios. Então, eu posso dizer que o IDH, o meu IDH é igual a 1, ou seja, o índice de deficiência de hidrogênio. Isso nos faz pensar que podemos ter ou uma ligação dupla ou então, um anel na nossa molécula. Se nós pensarmos no valor de integração, nós temos este valor aqui de 27,0, e aqui nós temos 40,2 para o valor de integração. Nós também temos 28,4, e também temos 42,2. Lembre-se do que nós fizemos: nós pegamos todos esses valores aqui, e dividimos pelo menor valor de integração. Se você observar, o menor valor de integração é 27,0, e aí eu posso dividir 27 por 27, e isso é igual a 1. 40,2 dividido por 27, é aproximadamente 1,5. E 28,4 dividido por 27 é aproximadamente 1. E 42,2 dividido por 27 é aproximadamente 1,5. Mas lembre-se que esses são os valores relativos de prótons nos sinais. Mas, logicamente, você não pode ter 1,5 prótons. Ou seja, nós precisamos de valores inteiros para os prótons, e nós temos um total de dez prótons. E aí, eu posso multiplicar todo mundo por dois. Então, 2 vezes 1 vai ser dois prótons. Então, este sinal aqui é um sinal de dois prótons. Agora, 2 vezes 1,5 vai nos dar este sinal com três prótons. E 2 vezes 1, de novo, dá dois, então este sinal representa dois prótons, e 2 vezes 1,5 é igual a 3. Então, este sinal representa três prótons. Se eu contar, eu tenho três, com dois dá cinco, aqui, oito e, por fim, dez prótons. Agora que nós já fizemos essa contagem, vamos analisar cada sinal, um por um. Então, vamos começar por este sinal aqui, e nós temos dois prótons. Nós temos um CH₂, e quantos prótons vizinhos tem este CH₂? Para você descobrir o total de prótons vizinhos, você vai contar aqui que nós temos um, dois, três picos, e relembrar que, para determinar o número de picos, nós fazíamos o número de prótons vizinhos mais 1. Para determinarmos a quantidade de prótons vizinhos, nós vamos subtrair um. Então, três picos menos um dá um total de dois prótons vizinhos. E, claro, vamos pensar na mudança química para este sinal. Então, a mudança química para este sinal vai estar entre 2 e 2,5. Isso está na região de um próton ao lado de um carbonilo. Isso faz muito sentido para o nosso IDH igual a 1. Ou seja, nós temos uma ligação dupla presente na nossa molécula. Agora, nós precisamos dar conta de um oxigênio em nossa fórmula molecular. Eu posso fazer o desenho dessa estrutura. Então, eu tenho aqui o meu carbonilo, uma dupla ligação com oxigênio, e esse carbono está ligado a um CH₂. Eu posso circular em rosa os meus dois prótons. Esses dois prótons em rosa representam este sinal menor aqui. Agora, vamos olhar este sinal maior aqui. Nós temos um total de três prótons, isso seria um grupo de metal, um CH₃. E quantos prótons vizinhos nós temos? Se você observar, nós temos apenas um pico, e se eu subtrair 1 menos 1, isso vai me dar zero. Então, nós não temos vizinhos. E quanto à mudança química? Se você observar, a nossa mudança química é maior do que 2. Então, o nosso sinal está desprotegido, correto? E aí, nós podemos afirmar que os prótons estão ao lado do carbonilo. Então, eu posso colocar aqui o meu CH₃, E aí, nossos prótons estão desprotegidos porque estão ao lado do carbonilo. Eu posso colocar isso em azul para vocês. Então, esses três prótons aqui estão te dando este sinal maior aqui. E claro, nós esperamos ter um total de zero vizinhos, e se você observar, nós temos este carbono, e o carbono que está ao lado dele não tem prótons. Por isso, esses três prótons aqui não têm vizinhos. Agora, vamos pensar neste sinal aqui. Este sinal representa um total de dois prótons, então a minha fórmula é CH₂. E quantos prótons vizinhos esses prótons têm? Novamente, eu posso contar os picos que são um, dois, três, quatro, cinco, seis. Se eu subtrair 1, eu tenho um total de cinco prótons vizinhos. Nós também temos este sinal que representa três prótons, e quanto prótons vizinhos nós temos? Novamente, eu conto os picos que são um, dois, três. Então, 3 menos 1 dá um total de 2 prótons vizinhos, e a nossa fórmula molecular para ele é um CH₃. A razão pela qual eu fiz esses dois sinais juntos foi porque ambos os sinais têm uma mudança química abaixo de 2 e, por isso, eles estão afastados do carbonilo, correto? Ou seja, eles não estão tão desprotegidos quanto os sinais que estão indo nessa direção aqui. E claro, esses dois prótons vizinhos provavelmente são esses dois prótons aqui. Eu posso desenhar aqui em cima, e vou começar pelo CH₃. Então, aqui eu vou colocar o CH₃, aqui os meus três prótons. E claro, eu posso destacar os meus três prótons, que são esses três prótons aqui, e eles representam este sinal aqui. E, claro, se você observar, nós temos esses dois vizinhos, que, no caso, é o nosso CH₂, eu posso também colocar na minha figura. Eu vou colocar aqui no meio o CH₂, então puxa um próton para cima, e também um próton para baixo, e aí eu tenho a minha molécula. Eu também posso destacar o meu último sinal. Ou seja, esses prótons aqui, representam este sinal aqui. Se eu quiser contar a quantidade de prótons vizinhos, que são cinco, eu posso destacar que são um, dois, três, quatro, cinco. Realmente, nós temos cinco prótons vizinhos. Agora, os prótons em rosa e vermelho estão em ambientes diferentes. Assim, a versão simplificada da regra de n + 1 não é bem verdade. Mas, para esse exemplo, ela funciona. E, se eu quiser também olhar a quantidade de prótons vizinhos para os nossos prótons em vermelho, Eu tenho um e dois. E aí, isso daqui faz sentido. E já que eu estou conferindo todos os prótons vizinhos, eu posso fazer isso também para os prótons em rosa e azul. Então, os prótons em rosa estão ligados a este carbono e também a este carbono. Então, nós temos um, dois prótons vizinhos. E claro, isso aqui faz sentido. E se eu quiser conferir também os prótons em rosa e os prótons em azul, eu já fiz isso, ou seja, nós temos um total de zero prótons vizinhos. E, claro, quando você fizer isso, certifique-se que você tem cinco carbonos, dez hidrogênios e um oxigênio. Então, essa daqui é nossa estrutura de pontos que estávamos tentando encontrar. Agora, nós temos um C₈H₁₀. e vamos em frente, calcular o IDH. Então, se nós temos um total de oito carbonos, vamos ter 2 × 8 + 2 hidrogênios, ou seja, nós temos um total de 18 hidrogênios. mas, se você observar, na fórmula molecular, nós temos apenas dez. ou seja, está faltando oito hidrogênios, ou quatro pares. E aí, eu posso colocar que o IDH é igual a 4. E lembre-se: quando você tem o IDH = 4, você deve pensar em um anel benzeno. Eu posso colocar aqui o desenho do meu anel benzeno. e eu posso agora olhar para o meu espectro. Eu tenho este cinco prótons, que representam este sinal aqui com vários picos, estes dois prótons que representam este sinal, e estes três prótons que representam este sinal. Se eu voltar para esse primeiro sinal, ele está entre 6,5 e 8. Isso representa a região aromática. Então, esses cinco prótons devem ser prótons aromáticos. Eu posso colocar esses prótons no meu anel benzeno, então vou colocar aqui os meus cinco prótons. E, mesmo que os meus prótons estejam em ambientes diferentes, como nós temos o valor de integração igual a 5, nós sabemos que um anel benzeno está presente. E aí, nós não precisamos nos preocupar sobre os ambientes ligeiramente diferentes desses prótons. Mas esses prótons representam esse sinal aqui, bastante complexo, com bastante picos. Agora, nós vamos olhar para este sinal. Nós temos dois prótons, e por isso nós temos, provavelmente, um CH₂, então, um CH₂. Se eu contar eu tenho um, dois, três, quatro picos. Então, nós temos 4 menos 1 vizinhos, então eu tenho três prótons vizinhos. Se eu olhar para este outro sinal, onde nós temos três prótons, e aí nós temos um CH₃, se eu contar também os picos eu tenho um, dois, três. Se eu quiser saber o número de prótons vizinhos, eu pego 3 menos 1, e aí nós vamos ter dois prótons vizinhos para o CH₃. Esses dois prótons vizinhos devem ser esses dois prótons aqui. Eu posso colocar isso no meu desenho. Então, eu tenho aqui o meu CH₂, e aí eu vou ter o meu CH₃. Eu posso colocar os meus prótons, um próton saindo aqui, e outro aqui, os meus dois hidrogênios. Também três prótons aqui, que são esses três hidrogênios. Eu posso verificar os sinais, e esses três prótons aqui eles representam esse sinal aqui. E só para conferir eu tenho um, dois, três picos. Isso me dá um total de dois vizinhos, que são esses dois prótons aqui. Eu posso conferir o outro sinal, e aí esses prótons, aqui, representam este sinal aqui. E, claro, se eu quiser conferir, como eu tenho quatro picos, então eu vou ter um total de três prótons vizinhos. Se você observar, este carbono aqui está ligado a este carbono. E aí, eu tenho um total de um, dois, três prótons vizinhos, igual ao que a gente tinha visto aqui. E, claro, este carbono aqui também está ligado a esse carbono, mas esse carbono não está ligado a prótons. Por isso, os únicos vizinhos que nós temos dos prótons em azul são esses vizinhos aqui. E claro, tudo parece fazer sentido. Eu recomendo que você faça a contagem dos seus átomos, para ter certeza que você fez certo. Então, nós temos um total de oito carbonos, Se você contar, você tem aqui no anel um, dois, três, quatro, cinco, seis, sete, oito carbonos. E também temos um total de dez hidrogênios. Então, esse é o espectro de RMN para o etilbenzeno. Ele foi um pouco mais fácil do que o exemplo anterior.