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Quiral vs. aquiral

Quiralidade é uma propriedade geométrica importante relacionada à simetria da molécula. Uma molécula quiral não se sobrepõem à sua imagem espelho (pense em sapatos, que são específicos para o pé direito e esquerdo). Uma molécula aquiral se sobrepõe à sua imagem espelho (pense num taco de basebol, que pode ser usado em qualquer mão).. Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

RKA4JL - Objetos aquirais são objetos que podem ser sobrepostos à sua imagem espelhada. Daqui a pouco, nós vamos ver que uma xícara de café é um objeto aquiral. Objetos quirais são objetos que não podem ser sobrepostos a sua imagem espelhada. E a palavra quiral é derivada da palavra grega para mão. Nós vamos ver que as nossas mãos não podem ser sobrepostas uma à outra, apesar de nossas mãos esquerda e direita serem imagens espelhadas uma da outra. Vamos ver uma caneca refletida em um espelho. Então você pode ver, à esquerda, a caneca e no espelho está a imagem refletida dela. Eu vou puxar a caneca aqui para abrir espaço e vou colocar o que eu vi no espelho, a imagem espelhada, do lado dela. Então aqui eu tenho outra caneca, que é a imagem espelhada. Vou pegar essa outra caneca e vou girá-la. Com esse giro, você pode perceber que é possível sobrepor uma caneca à outra, isso é, se a gente pegar a imagem espelhada e girar, ficará igualzinha ao objeto original. Essa é justamente a definição de um objeto aquiral: é aquele que se sobrepõe à sua imagem espelhada. A gente pode dizer, então, que uma caneca é aquiral. Vamos tentar a mesma coisa, agora, com uma molécula. Isso é difluorometano. Em verde são os átomos de flúor. E no espelho a gente tem, novamente, a imagem refletida. Eu vou afastar a molécula e colocar o que eu vi no espelho aqui, como a gente fez com a caneca. Eu vou girá-la para a gente ver se ela se sobrepõe à outra. Rotacionando-a, dá para ver que chega uma posição em que ela fica igualzinha à molécula original, ou seja, elas se sobrepõem. Como a molécula espelhada se sobrepõe à molécula original, dizemos que essa molécula é aquiral. As duas moléculas representadas aqui são exatamente iguais. Agora, vamos olhar as minhas mãos. Aqui está a minha mão esquerda e, no espelho, o que a gente vê é o que parece ser minha mão direita. Então, vou deixar minhas mãos esquerda e direita juntas porque, como a gente está vendo aqui, uma é a imagem espelhada da outra. Eu vou tentar girar minha mão direita para ver se dá para sobrepor ela à minha mão esquerda. Dá para ver que estou com a palma das duas mãos viradas para cima, mas meus polegares não estão apontando para o mesmo lado, não estão se sobrepondo aqui. Eu posso girar a minha mão e deixá-la assim. Agora os polegares estão na mesma posição, mas a palma das mãos não. Não importa o que eu faça ou de que jeito gire as mãos, eu nunca vou conseguir sobrepor a minha mão direita à esquerda, certinho. Nesse caso, não tem como sobrepor a imagem espelhada ao objeto original. Então, a gente pode dizer que as nossas mãos são quirais. Agora, vamos dar uma olhada nessa molécula aqui. O branco é o hidrogênio, o verde é o flúor, o vermelho é bromo e o amarelo, o cloro. Então, a molécula está aqui e, no espelho, a imagem refletida. Eu vou afastar a molécula de novo para abrir espaço e colocar o que eu vi no espelho na frente dela. Então, aqui está a imagem refletida. Uma molécula é o reflexo da outra. Eu vou girá-la para ver se ela se sobrepõe à original. Eu a rodei só um pouquinho e dá para ver que desse jeito aqui os átomos vermelhos de bromo estão na mesma posição, mas os de cloro e flúor, que são amarelo e verde, não estão. Eu vou girá-la mais um pouco. O amarelo continua na mesma posição, assim como o hidrogênio e o cloro, mas agora o vermelho e o verde não estão. Então, não importa como eu posicione a imagem refletida, ela nunca vai ficar igual à molécula original, nunca vai se sobrepor. Por isso dizemos que esta é uma molécula quiral e esse carbono aqui é um carbono especial ligado a quatro radicais diferentes, quatro grupos diferentes. A gente o chama de carbono quiral ou centro de quiralidade. Quando ele está presente, a gente não pode dizer que as moléculas são iguais.