Exemplos de quiralidade 1

RKA4JL - No vídeo anterior, a gente falou um pouco sobre moléculas quirais e átomos quirais. O que a gente vai fazer agora é ver alguns exemplos e ver se neles a gente consegue identificar alguns átomos quirais e, portanto, se a gente está lidando com uma molécula quiral. Olhando para a primeira molécula que a gente tem como exemplo, isso aqui é um cloro-ciclopentano. E pela definição que a gente viu no vídeo anterior, o conceito de quiral vem de não ser sobreponível à imagem-espelho. Mas a gente também viu uma dica de como identificar um átomo quiral, um carbono quiral, que seria um carbono ligado a quatro grupos diferentes. Então, vamos dar uma olhada nessa primeira molécula e ver se a gente acha um átomo quiral. O CH₂ está ligado a dois átomos de carbono e dois hidrogênio. A gente pode escrever desse jeito também, H e H. Ele não está ligado a quatro grupos diferentes, então nenhum dos CH₂ vai ser um centro quiral, não vai ser um carbono quiral. Agora, vamos dar uma olhada nesse CH aqui. A gente pode escrever dessa forma. Esse carbono está ligado a um cloro, a um hidrogênio, e ele está ligado a um CH₂ aqui para cima e um CH₂ aqui para baixo. A gente não tem certeza se essa ligação de cima é igual à ligação de baixo, mas vamos pensar um pouco sobre isso. Se a gente for pelo sentido anti-horário, a gente vai ver que, partindo desse carbono, teremos um CH₂, dois CH₂, três, quatro CH₂, e depois voltamos a esse mesmo carbono. Se a gente for aqui por baixo, no sentido horário, veremos que vai ser a mesma coisa: a gente tem um, dois, três, quatro CH₂ e a gente retorna ao carbono de origem. Então, esse carbono não é um centro quiral, porque ele não tem quatro ligações diferentes. Essa ligação de cima é a mesma ligação de baixo. E por não ter um centro quiral, por não ter um carbono quiral, essa molécula também não é quiral. Vamos ver se ela não é mesmo uma molécula quiral, e a gente tem algumas formas de fazer isso. Mas a primeira que vem à cabeça, e que a gente viu no vídeo anterior, é fazer a imagem-espelho dessa molécula. Então, esse aqui é o nosso espelho. A gente vai fazer a imagem espelhada dela. Podemos começar pelo cloro, que está ligado a um CH, o CH está ligado a um CH₂, o CH₂ está ligado a outro CH₂ que, por sua vez, também está ligado a outro CH₂. Outro CH₂ e aqui a gente fecha o ciclo. E agora, o que a gente tem que pensar é se essas duas moléculas são sobreponíveis, se essas duas imagens-espelho são sobreponíveis de alguma forma. Então, existe algum modo que eu possa virar essa molécula que ela vá se encaixar perfeitamente nessa? Sim. Se a gente pegar esse cloro e passar ele para o outro lado, girando a molécula em 180 graus, ela vai ser uma molécula muito parecida com essa. Então, essa molécula que a gente está lidando não é quiral. Passando para a nossa segunda molécula, então. O que a gente tem aqui é um bromo-cloro-flúor-metano. Claramente a gente tem um carbono ligado a quatro grupos diferentes, então a gente já pode falar que esse carbono aqui é um centro quiral. E por consequência, a gente está lidando aqui, então, com uma molécula quiral. Vamos fazer a imagem-espelho dela e confirmar isso. A gente tem esse carbono no meio ligado a um flúor aqui em cima, aqui à direita, agora, a gente vai ter esse bromo, o cloro, agora, está à esquerda e aqui atrás, o hidrogênio. Não tem nenhuma forma que eu consiga girar ou rotacionar essa molécula de modo que ela fique exatamente sobreposta a sua molécula espelho. O que a gente fez foi passar o bromo aqui para a direita, e fazendo isso, o cloro dessa molécula teria que estar aqui, e o hidrogênio teria que estar aqui. Então, essa é uma molécula quiral e a gente tem um nome para essas duas versões da molécula: elas são denominadas enantiômeros. E enantiômeros são estereoisômeros cujas imagens-espelho não são sobreponíveis, que é exatamente o que a gente está vendo aqui. Então, essas moléculas também são estereoisômeros. Assim, estereoisômeros são isômeros que não diferem pela sua constituição, pelas suas ligações. Aqui, os carbonos continuam fazendo as mesmas ligações, e o que difere aqui é a configuração tridimensional desses átomos. E quando isso se dá de uma forma em que as duas moléculas são a imagem espelhada uma da outra e não sobreponíveis, a gente está lidando com enantiômeros. Uma outra coisa que pode gerar dúvidas é que, em vídeos anteriores, às vezes se usa a palavra configuração e às vezes se usa a palavra conformação. Então, configuração e conformação. Configuração tem a ver com a estrutura da molécula. Para ir de uma configuração para outra, você teria que quebrar ligações e refazer algumas ligações. Então, por exemplo, aqui a gente está lidando com configurações diferentes porque para ir dessa forma para essa, a gente teria que quebrar ligações, por exemplo, trocar o bromo e o hidrogênio de lugar. Então, aqui, a gente está lidando com configurações diferentes. Já a conformação tem mais a ver com a forma da molécula. Então as ligações continuam sendo as mesmas, mas o que muda é a posição relativa destas ligações em relação às outras ligações da molécula. A gente pode ter, por exemplo, o ciclo-hexano em uma conformação de barco, alguma coisa assim. E a mesma molécula, o ciclo-hexano, em uma conformação de cadeira é exatamente a mesma molécula. Ela continua tendo as mesmas ligações. O que mudou é que elas estão configuradas de uma forma diferente no espaço. Então, essas duas moléculas têm configurações diferentes e essas duas moléculas tem conformações diferentes. Vamos, então, para o nosso terceiro exemplo para ver se achamos um carbono quiral. Esse carbono aqui está ligado a um flúor, a um outro carbono e está ligado a dois hidrogênios, então ele não está ligado a quatro grupos diferentes. Portanto, não é um carbono quiral. Esse carbono está ligado a um cloro, a um hidrogênio, a um bromo e a outro carbono. Então, esse carbono possui quatro ligações diferentes e é, portanto, um carbono quiral. Para comprovar isso, a gente pode fazer a imagem-espelho dele. E a gente não precisa fazer aqui na direita, a gente pode fazer na esquerda. Vamos um pouquinho para a esquerda. Então, a gente pode fazer a imagem espelhada aqui para a esquerda. Vamos ter um flúor, um carbono, outro carbono e um cloro. Dois hidrogênios aqui para cima, aqui um bromo e aqui outro hidrogênio. E você pode tentar girar essa imagem de qualquer forma que ela nunca vai ser sobreponível à imagem da direita. Então, a gente pode falar que essa molécula também é quiral. No próximo vídeo, a gente continua com mais exemplos sobre esse tema.