Exemplos de quiralidade 2

RKA4JL - Vamos ver mais alguns exemplos e ver se a gente consegue identificar carbonos quirais ou centros quirais. Nessa primeira molécula, a gente tem vários carbonos, então vamos checar se algum deles é um carbono assimétrico ou um carbono quiral. Esse carbono da direita está ligado a três hidrogênios, então ele não é um carbono quiral. Cada um dos CH₂ está ligado a outro carbono e está ligado também a dois hidrogênios, então nenhum dos CH₂ é um carbono quiral, também. Esse carbono na extrema esquerda está ligado a três hidrogênios, então ele não é um carbono quiral. Agora, e esse cara aqui? Parece um bom candidato para ser um carbono quiral. Ele está ligado a quatro grupos diferentes, então realmente é um carbono quiral. Apesar de ele estar ligado a dois carbonos, a gente tem que lembrar que são grupos diferentes. Então, aqui na esquerda, ele está ligado a um grupo metil e aqui na direita, apesar de estar ligado a um carbono também, ele está ligado a um grupo diferente. Está ligado a um grupo butil. Então, a gente pode falar que esse carbono aqui é um carbono assimétrico, um carbono quiral. Para deixar isso mais claro, a gente pode redesenhar essa molécula de uma outra forma. A gente tem o carbono aqui, aqui em cima, no plano da página, a hidroxila, e também o hidrogênio. Saindo do plano, na nossa direção, a gente pode ter o grupo metil e saindo do plano também, na direção oposta, a gente pode ter o butil. Podemos escrevê-lo como C₄H₉. Essa é uma visualização mais parecida com o que a gente viu no último vídeo e podemos tentar tirar a imagem-espelho dela e ver que não são sobreponíveis uma à outra. Portanto, esse é um carbono assimétrico, é um centro quiral. E essa molécula como um todo também é quiral. Vamos dar uma olhada no nosso segundo exemplo, que está em azul. A gente pode começar, então, nomeando essa molécula. Esse aqui é o primeiro carbono. Pode ser tanto este como esse, tanto faz. Então esse é o carbono um, dois, três, quatro e o cinco. Ele tem um flúor no carbono um e no três, então a gente está lidando aqui com o 1,3-difluorociclopentano. Agora, vamos dar uma olhada nos carbonos. De cara, a gente pode ignorar esses três carbonos aqui. Por quê? Porque eles estão ligados a dois hidrogênios, então estão ligados a dois grupos iguais. Portanto, eles não podem ser carbonos quirais. Em relação a esse carbono aqui, será que ele é um carbono quiral? Vamos checar. Ele está ligado a um hidrogênio, está ligado a um flúor e está ligado a dois carbonos. Mas a gente vai ter que usar o raciocínio que a gente usou no vídeo anterior. Vamos ver se essa ligação é igual a essa aqui de baixo. Então indo nessa direção, no sentido anti-horário, a gente vai ter, partindo desse carbono, um grupo CH₂ e depois um grupo CH. Partindo na direção oposta, na direção no sentido horário, a gente vai ter um CH₂ e outro CH₂. Então, essa ligação que ele está fazendo aqui para cima, é diferente da ligação que ele está fazendo para baixo. Portanto, esse carbono tem quatro ligações diferentes. Então, ele é quiral. A gente pode aplicar o mesmo raciocínio para esse carbono aqui. A ligação que ele está fazendo com esse carbono aqui para cima é diferente da ligação que ele está fazendo com esse carbono e, além disso, ele tem uma ligação com um flúor e com um hidrogênio. Então, esse carbono também é quiral. Para essa molécula, para esse exemplo, a gente tem dois centros quirais, a gente tem dois carbonos quirais. Mas será que essa molécula, como um todo, é quiral? Para checar isso, a gente vai ter que tirar a imagem-espelho dessa molécula. Vamos ver, então. Aqui a gente teria um flúor, CH, CH₂, CH ligado a um flúor, aqui um CH₂ ligado a outro CH₂ e fecha o ciclo. Então, essa é a molécula espelhada da nossa molécula original e a gente pode notar que elas são exatamente a mesma molécula. Então, basta a gente pegar essa molécula da esquerda e arrastá-la aqui para direita que ela será completamente sobreposta. Então, mesmo tendo dois centros quirais, essa molécula, como um todo, não é quiral.