Identificação de centros de quiralidade

RKA2G Agora que a gente entende um pouco melhor o conceito de quiralidade, uma habilidade para se treinar é a de identificar o centro de quiralidade, também chamados de esterocentros ou centros esteriogênicos, que basicamente se referem à mesma coisa: a um carbono tetraédrico por hibridização sp3 que possui quatro grupos diferentes ligados a ele. Vamos ver se a gente consegue identificar centros de quiralidade nestas moléculas aqui abaixo, começando por este álcool aqui. Vamos redesenhar esta molécula colocando todos os átomos que ela tem. A gente tem quatro carbonos. Este primeiro carbono está ligado a três hidrogênios. Portanto, este carbono não é um centro de quiralidade, porque ele está ligado a três coisas iguais. O segundo carbono está ligado a um OH, está ligado a um hidrogênio e está ligado a estes dois grupos diferentes. Então, este carbono... Vamos marcar aqui. Este é um carbono quiral. A gente marca com um asterisco. Ele está ligado a um grupo H, está ligado a dois grupos diferentes aqui, e está ligado também a um hidrogênio. Então, este é um carbono quiral. O próximo carbono está ligado a dois hidrogênios. Ele está ligado dois grupos iguais, portanto, não é quiral. E o último carbono está ligado a três hidrogênios, então, ele tão bem não é quiral. Para a primeira molécula, a gente tem, então, um centro de quiralidade. Vamos para o segundo exemplo. Aqui a gente tem três carbonos e o carbono do meio faz uma ligação dupla. Este primeiro carbono está ligado a três hidrogênios, então, ele não é um centro de quiralidade. A mesma coisa para o carbono aqui da direita: ele faz três ligações com o hidrogênio, então, ele também não é um centro de quiralidade. Vamos focar neste carbono do meio. A gente pode perceber que ele é um carbono híbrido sp2, como a gente viu em vídeos anteriores. Então, ele não é um carbono tetraédrico. É um carbono trigonal. Portanto, esta molécula aqui não tem nenhum centro de quiralidade. Vamos ver agora um exemplo de uma molécula cíclica. Vamos desenhar, aqui na molécula mesmo, os hidrogênios que estão faltando. Aqui a gente teria um hidrogênio, aqui a gente tem dois hidrogênios e em cada um destes carbonos, a gente vai ter dois hidrogênios. Vamos deixá-los anotados aqui para ver se algum deles vai ser um centro de quiralidade. Todos estes carbonos, que fazem ligação com dois hidrogênios, vamos deixá-los marcados aqui. Nenhum destes carbonos vai ser quiral, porque eles fazem duas ligações com o hidrogênio. São dois grupos iguais. Então, a gente pode descartar todos estes carbonos aqui. Vamos focar neste carbono aqui de cima. Ele faz uma ligação com o cloro, faz uma ligação com o hidrogênio e, então, faz duas ligações aqui para baixo. Mas estas ligações são basicamente a mesma, porque, partindo deste carbono, se a gente for nesta direção, a gente vai encontrar um CH₂, outro CH₂, CH₂, CH₂ e CH₂. E é a mesma coisa se a gente for para esta outra direção. A gente pode até desenhar de outra forma esta molécula, focando neste carbono aqui de cima. Ele está ligado a um cloro, está ligado a este hidrogênio e, aqui para baixo, é como se ele fizesse duas ligações iguais. Então, este carbono também não é um carbono quiral. Portanto, esta molécula não tem nenhum centro de quiralidade. Agora vamos ver o que acontece se a gente mudar um pouco esta molécula. Aqui embaixo, a gente tem uma molécula muito parecida com o exemplo que a gente acabou de fazer, mas com a diferença que, aqui, os carbonos fazem uma ligação dupla. Vamos começar de novo por este carbono aqui de cima. Ele está fazendo uma ligação com o cloro, ele faz uma ligação com o hidrogênio também, mas agora, os caminhos aqui, pela esquerda e pela direita, são diferentes: se a gente for pela esquerda, a gente se depara com um carbono ligado a dois hidrogênios. E, se a gente for pela direita, a gente vai se deparar com um carbono ligado só a um hidrogênio. Então, este carbono aqui está fazendo quatro ligações diferentes, portanto, é um carbono quiral. E em relação aos outros carbono desta molécula? Vamos checar. Este carbono aqui é um carbono híbrido sp2. Então, ele não é um centro de quiralidade. A mesma coisa para este aqui. Este carbono, este e este, cada um deles está ligado a dois hidrogênios. Então, nenhum deles é um centro de quiralidade. Portanto, para esta molécula, a gente tem um centro de quiralidade. Vamos agora para o último exemplo, que é um pouco mais desafiador. Aqui a gente tem uma molécula um pouco mais complexa, que é a molécula do ibuprofeno. A gente pode começar pelos carbonos deste anel benzênico. A gente tem seis carbonos neste anel e a gente pode notar que todos eles são carbonos sp2. Então, todos eles estão fora da nossa busca por um centro de quiralidade. Vamos para este carbono aqui. Ele está ligado a dois hidrogênios, portanto, ele também está fora. Este carbono aqui está ligado a um hidrogênio e está ligado a dois grupos metil, então, ele também está fora. Estes carbonos da extremidade, por sua vez, estão ligados a três hidrogênios. Estão ligados a três grupos iguais. Este aqui é a mesma coisa. Portanto, nenhum destes carbonos que a gente viu até agora é um centro de quiralidade. Vamos focar na parte da direita desta molécula agora. A gente vai dar uma olhada neste carbono aqui, que eu vou usar uma cor diferente. Ele está ligado a um metil, aqui em cima, está ligado, também, a um hidrogênio, está ligado a esta carboxila e, para a esquerda, ele se liga ao anel benzênico. Então, este carbono está ligado a quatro grupos diferentes, portanto, este é um carbono assimétrico. É um centro de quiralidade. Vamos marcar aqui com um asterisco. O carbono do grupo metil está ligado a três hidrogênios. Ele está ligado a três grupos iguais, portanto, não é um centro de quiralidade. E este carbono da carboxila não é um carbono sp3, é um carbono sp2. É um carbono trigonal, portanto, também não é um centro de quiralidade. Para esta molécula toda, então, a gente tem só um centro de quiralidade.