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Estereoisômeros, enantiômeros e centros de quiralidade

Transcrição de vídeo

RKA2G Aqui a gente tem uma captura de tela do vídeo anterior e a gente vai usá-la para redesenhar estas duas moléculas que estão aparecendo aqui. Começando aqui pelo centro, a gente tem um carbono ligado a um hidrogênio, que está aqui em branco. E eles estão no mesmo plano. Então, a gente começa desenhando este carbono e o hidrogênio no mesmo plano. Ainda no mesmo plano, em amarelo a gente tem um átomo de cloro. A gente desenha aqui, no mesmo plano do carbono e do hidrogênio. Em vermelho, a gente tem um bromo e ele está saindo do plano na nossa direção. Então, a gente deixa isso indicado, que a gente tem um bromo saindo do plano. E aqui atrás, em verde, a gente tem um flúor. A gente também deixa indicado que ele não está neste plano. Agora, aqui na direita, a gente tem uma molécula que é a imagem espelhada dessa molécula que a gente acabou de desenhar. Então, ela tem os mesmos átomos, mas ela é uma imagem espelhada que não é sobreponível à outra, ou seja, elas são moléculas diferentes. Vamos desenhar esta molécula da direita agora. Novamente, a gente começa com um carbono, que está ligado a um hidrogênio no mesmo plano. A gente tem um carbono ligado a um hidrogênio. Aqui, em amarelo, a gente novamente tem o cloro, mas desta vez ele está indo para a nossa esquerda. Em vermelho, saindo do plano na nossa direção, a gente tem o bromo de novo. E aqui, em verde, se distanciando da gente no plano, está o flúor, desta vez à nossa direita. Agora, a gente vai usar estes desenhos para discutir três conceitos diferentes. Vamos descer um pouquinho aqui. Estes são os três conceitos que a gente vai discutir, começando por esteroisômeros: "são isômeros que diferem o arranjo tridimensional dos átomos". Primeiro, vamos pensar no que significa esta palavra, "isômeros". Ela significa "mesmas partes". Quer dizer que estas duas moléculas são constituídas pelas mesmas partes. Ambas têm um carbono, um hidrogênio, um cloro, um bromo e um flúor. Quando a gente pensa em isômeros, a gente pode pensar em isômeros estruturais. Eu posso deixar a estereoquímica de lado e desenhar estas duas moléculas desta forma: a ligação do carbono com o hidrogênio, com o cloro, com o bromo e com o flúor. E a gente percebe que este terceiro desenho pode se referir tanto à primeira molécula quanto à segunda. Então, eles não são isômeros estruturais. Estas duas moléculas diferem no arranjo tridimensional dos seus átomos, então, eles são estereoisômeros. O próximo conceito é o conceito de enantiômeros, que seriam "estereoisômeros que são imagens espelhadas não sobreponíveis". Se a gente pegar aqui a molécula da direita, a gente pode perceber que ela é uma imagem espelhada da molécula da esquerda. Mas elas têm uma configuração diferente, elas não são sobreponíveis. Eu posso tentar girar, posso tentar rotacionar de qualquer forma esta segunda molécula, que ela nunca vai se encaixar perfeitamente na primeira. Então, estas duas moléculas são enantiômeros, que é o grego para "oposto". E o último conceito é o conceito de quiral, ou centro de quiralidade, que seria "um carbono tetraédrico (por hibridização sp3) que possui quatro grupos diferentes." Vamos usar esta imagem aqui. Aqui a gente tem um carbono tetraédrico, que possui ligação com quatro grupos diferentes. Então, a gente pode falar que este carbono aqui é um carbono quiral, ou um centro de quiralidade. Se a gente analisa este diagrama de pontos e chega à conclusão de que a gente tem um carbono quiral, que a gente tem um centro de quiralidade, a gente pode concluir que vai ter dois estereoisômeros. Cada centro de quiralidade dá para a gente 2 estereoisômeros. Cada centro de quiralidade dá para a gente duas possibilidades de estereoisômeros. Então, a gente pode chegar na fórmula que é 2 elevado a "n", onde "n" seria o número de centros de quiralidade. Neste caso, "n" é igual a 1, porque a gente tem um centro de quiralidade. O número de estereoisômeros seria 2¹, que vai ser igual a 2, que é o número de estereoisômeros que a gente tem partindo de um centro de quiralidade. Além disso, estes dois estereoisômeros que a gente desenhou aqui, este da direita e este aqui da esquerda, eles são imagens espelhadas não sobreponíveis. Eles são um tipo especial de estereoisômeros. Eles são denominados enantiômeros.