Enantiômeros e diaesterômeros

RKA4JL - Os enantiômeros são estereoisômeros que não são sobreponíveis e são a imagem no espelho um do outro, e também possuem a configuração oposta de todos os centros quirais. Já os diastereoisômeros são estereoisômeros que não são sobreponíveis, não são a imagem no espelho um do outro e também possuem a configuração oposta de apenas alguns centros quirais. Se olharmos para este composto aqui de cima, nós temos um anel de ciclo-propano com um bromo saindo aqui em cima e um cloro saindo aqui embaixo. E nós sabemos, de vídeos anteriores, que aqui é formado um centro quiral e aqui embaixo também é formado outro centro quiral. E tendo esses dois carbonos como centros quirais, para descobrir o número total de estereoisômeros, fazemos então 2ⁿ, onde “n” é o número de centros quirais. Neste caso, 2² é igual a 4. Logo, neste caso, possuímos quatro estereoisômeros. Então, agora, vamos desenhar os quatro estereoisômeros. No primeiro, podemos ter ambos os halogênios saindo para nós no espaço. Então, eu coloco o bromo em uma cunha e o cloro em outra cunha, significando que eles estão saindo em nossa direção no espaço. Em seguida, podemos colocar também os dois halogênios indo contra a nossa direção no espaço. Então, coloco o bromo em traços e o mesmo faço com o cloro, com traços, para mostrar que eles estão indo na direção contrária a nós no espaço. E já no terceiro e quarto estereoisômeros, podemos intercalar os halogênios. Então, podemos pôr no terceiro o bromo em cunha e o cloro em traço. E no quarto estereoisômero faço o contrário: o bromo em traço e o cloro em cunha. Agora, vamos ver a relação entre os estereoisômeros. Primeiro, vamos ver a relação entre o primeiro e segundo estereoisômeros. Para isso, vamos utilizar um vídeo com modelos para facilitar o nosso entendimento. Vamos ver o vídeo comparando os estereoisômeros um e dois. À esquerda temos um estereoisômero. Ambos os halogênios estão na nossa direção no espaço, e na direita temos o outro estereoisômero com ambos os halogênios contra a nossa direção no espaço. Se eu segurar esses dois estereoisômero próximos um do outro e apenas girar o do lado direito, podemos ver que eles são realmente imagens de espelho um do outro, e são imagens espelhadas não sobreponíveis. Vejamos: se eu alinhar o cloro, então o bromo não estará na posição certa e se eu tentar alinhar o bromo, o cloro não ficará na posição certa. Então, estes estereoisômeros não são sobreponíveis e formam uma imagem espelhada um do outro. Logo, chegamos à conclusão que os estereoisômeros um e dois são enantiômeros, pois formam uma imagem espelhada um do outro e não são sobreponíveis. Além do mais, eles possuem uma configuração oposta em todos os centros quirais, e isso é fácil de observar aqui no desenho. Vejamos. Neste carbono nós temos o bromo em cunha, em nossa direção, e neste carbono temos o bromo em linha, significando que está na direção oposta. E aqui, neste carbono, temos o cloro em cunha em nossa direção e o cloro, neste carbono, está em linha, significando que está ao contrário da nossa direção, ou seja, os dois centros quirais deste estereoisômero são opostos aos dois centros quirais deste. Esta também é uma maneira de saber que isto irá formar uma imagem espelhada. Então, eles são enantiômeros. Vejamos, agora, a relação entre os estereoisômeros três e quatro. À esquerda, temos o estereoisômero três, com o bromo em nossa direção e o cloro em direção oposta. À direita, temos o estereoisômero quatro, com o bromo na direção oposta e o cloro em nossa direção. Se os mantivermos juntos e girarmos o do lado direito, ficará fácil ver que esses são uma imagem espelhada um do outro e além disso, eles não são sobreponíveis. Se eu colocar o cloro junto com o outro, o bromo não se alinha. E se eu colocar o bromo junto com o outro, o cloro não se alinha. Então, eles são uma imagem espelhada um do outro e não são sobreponíveis. Logo, são enantiômeros. São imagens espelhadas não-sobreponíveis e possuem os centros quirais em configuração oposta. Neste centro quiral temos o bromo em cunha, enquanto neste temos o bromo em traços e neste centro quiral temos o cloro em traço, enquanto nesse temos o cloro em cunha. Ou seja, ambos os centros quirais possuem a configuração oposta. Agora, vamos comparar os estereoisômeros dois e três. Qual é a relação? Bem, na esquerda temos o estereoisômero dois, com o bromo e o cloro indo na direção contrária no espaço. Já no estereoisômero da direita, temos o bromo vindo em nossa direção no espaço e o cloro indo na direção contrária. E seguindo o padrão, se segurarmos os dois próximos um do outro e girarmos o do lado direito, poderemos ver que estes não formam uma imagem espelhada um do outro. Se eu tentar sobrepor isto, também não vai dar certo. Então, esses dois também não são sobreponíveis. Logo, eles não formam uma imagem espelhada um do outro e não são sobreponíveis. Sendo, assim, diastereoisômeros. E para confirmar, os diastereoisômeros possuem a configuração oposta de algum centro quiral. Então, se olharmos no desenho, aqui temos o bromo em traços e aqui o bromo em cunha, enquanto aqui temos o cloro em traços e aqui também temos o cloro em traços. Ou seja, apenas o bromo possui a configuração oposta, confirmando também que é um par de diastereoisômeros. Vamos comparar, agora, os estereoisômeros dois e quatro. Vejamos o vídeo. À esquerda, temos o estereoisômero dois, com o bromo e o cloro se afastando de nós. À direita, temos o estereoisômero quatro, com o bromo na direção oposta e o cloro em nossa direção Se fizermos o mesmo procedimento, deixarmos eles próximos um do outro e girarmos o do lado direito, poderemos ver que eles não formam uma imagem espelhada. O bromo está para baixo enquanto o outro está para cima, e se tentarmos sobrepor um com o outro, também não irá dar certo. Então, eles também não são sobreponíveis. Logo, se eles não são sobreponíveis e as imagens não são espelhadas, eles formam um par de diastereoisômeros. E se observarmos a composição do centro quiral, veremos que tem apenas uma composição oposta. Os dois bromos estão em traços, enquanto os dois cloros possuem esta configuração oposta. Um cloro é em traços enquanto o outro, em cunha, confirmando, então, a relação entre dois e quatro: são diastereoisômeros. Vamos pensar, agora, na comparação entre um e três. Acho que não precisamos mais de um vídeo. Vamos pensar. Se olharmos para este carbono, nós teremos o bromo em cunha e nesse carbono aqui temos o bromo em cunha também. Então é o mesmo. Já se olharmos para este carbono aqui, temos o cloro em cunha enquanto neste carbono aqui temos o cloro em traço. Então, isto é diferente. E como vimos anteriormente, se temos apenas uma configuração oposta de um centro quiral, então um e três são diastereoisômeros. E o mesmo acontece se você pensar sobre um e quatro. Esses também seriam diastereoisômeros.