Compostos meso

RKA4JL - Um composto meso é um composto que tem centros quirais, mas é aquiral. Vamos voltar para essa definição em alguns minutos. Neste momento, vamos nos concentrar nesse desenho e o nosso objetivo é desenhar todos os possíveis estereoisômeros para essa estrutura de pontos. Sabemos de outros vídeos que este carbono aqui é um centro quiral e este aqui também. E seguindo a nossa forma de 2ⁿ, "n" é igual a 2, pois temos dois centros quirais. Logo, 2² é igual a 4. Então, esperamos quatro estereoisômeros. Porém, isto é apenas um número máximo e não o número exato. Então, vou colocar um ponto de interrogação aqui. Será mesmo que teremos quatro estereoisômeros? Vamos tirar as quatro possibilidades. No nosso primeiro estereoisômero, podemos ter os dois bromos vindo em nossa direção do espaço. Então temos dois bromos aqui, desenhados em cunha. Já no segundo, podemos ter os dois bromos indo contra a nossa direção no espaço. Então, temos os dois bromos desenhados com traços. Já no terceiro, podemos intercalar: um bromo vindo em nossa direção e outro indo contra a nossa direção. E no quarto, podemos intercalar: um bromo indo contra a nossa direção e outro vindo em nossa direção. Bem, então estes são os nossos possíveis estereoisômeros, e agora vamos ver as relações entre eles. Vamos começar pela relação entre três e quatro. Vamos comparar estes dois. À esquerda temos o estereoisômero três e podemos ver que há um bromo vindo para nós e um broomo se afastando de nós. À direita temos o estereoisômero quatro, onde temos um bromo se afastando de nós, neste carbono, e um bromo vindo em nossa direção aqui. Então, vamos lá. Se eu rodar o estereoisômero da direita, podemos ver que eles são a imagem de espelho um do outro. E se eu tentar, agora, sobrepor um com o outro, vemos que isso não é possível. Quando alinhamos um par de bromo, vemos que o outro não se alinha e quando alinhamos o segundo par, vemos que o outro não se alinha também. Logo, são imagens de espelho um do outro e não são sobreponíveis. Então, temos que essa relação entre os dois estereoisômeros é uma relação de enantiômeros. Nós poderíamos ter adivinhado isto apenas olhando o desenho, pois se repararmos nos centros quirais, temos que todos eles são opostos um do outro. Então, aqui temos um bromo vindo para nós no espaço, enquanto aqui temos um indo e aqui temos um bromo indo para longe no espaço, enquanto aqui temos um vindo. Logo, estas duas configurações são opostas. Isto confirma a relação de enantiômeros. Bem, e a relação entre um e dois? Se olharmos no desenho, poderemos dizer que são enantiômeros, porque temos aqui dois centros quirais que são opostos um do outro. Aqui temos cunha, enquanto aqui temos traço, e aqui temos cunha, enquanto aqui temos traço. Então, os dois são opostos. Poderíamos nos arriscar a dizer que são enantiômeros, mas vamos confirmar no vídeo. À direita temos nosso estereoisômero um, com os bromos vindo para nós no espaço, e na esquerda temos o nosso estereoisômero dois, com os bromos indo contra nós no espaço. Se eu rodar o estereoisômero da direita, veremos que um será a imagem do espelho do outro. Porém, se eu tentar sobrepor os dois veremos que eles são sobreponíveis, que se sobrepõem um ao outro. Logo, esses dois são modelos da mesma molécula. Então, isto é um composto meso: um composto que têm centros quirais, mas é aquiral. Então, nós pensamos que tínhamos quatro estereoisômeros mas, na verdade, temos apenas três. Temos um par de enantiômeros e temos um composto meso. Outra maneira de procurar um composto meso é procurar um plano de simetria. Então, se eu desenhar uma linha aqui e procurar uma simetria em ambos os lados, você pode ver que é simétrico. Desenhei o plano de simetria com uma linha tracejada aqui, mas é difícil visualizá-lo. Então, aqui está uma imagem melhor. Você pode ver o plano dividindo a molécula pela metade e do lado esquerdo nós temos nossos vínculos aqui. Então, temos nosso bromo subindo e o nosso hidrogênio descendo. Vemos claramente que o lado direito é simétrico ao lado esquerdo. Vamos ver outros exemplos. Este é um pouco mais difícil que o último. Sabemos que temos dois centros quirais e assim, então, 2² é igual a 4. Esperamos um máximo de quatro estereoisômeros. Então, no quatro, vou deixar um ponto de interrogação. Bem, aqui embaixo temos as quatro possibilidades de estereoisômeros. Vamos começar examinando a relação entre um e dois. À esquerda, temos o estereoisômero um e eu deixei os hidrogênios fora da representação, apenas para facilitar nossa visualização. Temos aqui nossa cadeia de carbono e nós temos os dois OH saindo para nós no espaço. E no estereoisômero dois, temos aqui nossa cadeia de carbono e os dois OH indo para longe de nós no espaço. Então, se eu apenas girar o estereoisômero do lado direito, veremos que eles são a imagem e semelhança um do outro. E se tentarmos sobrepor um ao outro, veremos que eles não se combinam. Os átomos não se alinham aqui, então eles não são sobreponíveis. Não importa como você faça. Portanto, esses são não sobreponíveis e são a imagem espelhada um do outro. Logo, são um par de enantiômeros. Podemos verificar se há um plano de simetria. Eu poderia pegar um destes e rodá-lo, e nós teríamos nossos hidrogênios se afastando de nós no espaço. Eu procuro um plano de simetria, mas não vejo nenhum. Então, este não é um composto meso: um e dois são enantiômeros, e nós poderíamos ter adivinhado se olhássemos para o desenho. Então, temos os nossos centros quirais aqui. Este centro quiral tem o OH oposto desse e este tem OH oposto a esse. Então, temos uma configuração oposta em ambos os centros quirais. Vejamos agora a relação entre três e quatro. Primeiro, podemos pensar que esses são enantiômeros, pois os dois carbonos possuem os centros quirais opostos aos dois carbonos daqui. Mas vamos ver o vídeo. À esquerda temos um modelo do desenho três. Então, aqui está nossa cadeia de carbono com um OH indo para longe de nós no espaço e o outro OH vindo em nossa direção no espaço. À direita, temos um modelo do desenho quatro. Aqui está nossa cadeia de carbono com um OH vindo em nossa direção e o outro OH indo para longe de nós no espaço. Então, vou segurar um dos dois modelos e girar o outro. Primeiro, vemos que eles são a imagem espelhada um do outro. Então, agora vou tentar sobrepor um ao outro. Assim, nós vemos que eles são sobreponíveis. Note que todos os átomos se alinham: os carbonos, os hidrogênios e os oxigênios ficam no mesmo lugar. Logo, este é um composto que tem centros quirais, mas é aquiral. Eles são a imagem espelhada um do outro, porém são sobreponíveis. E agora, devemos ser capazes de encontrar um plano de simetria. Então vou escolher um desses modelos (não importa qual deles, porque representam o mesmo composto), e eu vou girar um de para que possamos ver o plano de simetria. Veja: aí está o nosso plano de simetria. Este é um composto meso, então três e quatro representam o mesmo composto. Este é um composto meso e, neste caso, é realmente difícil olhar para esse desenho e identificar que são o mesmo composto. Neste caso, pensamos que poderiam ser quatro estereoisômeros mas, na verdade, existem apenas três. Temos um par de enantiômeros e temos um composto meso.