Estereoisômeros, enantiômeros, diaestereoisômeros, isômeros constitucionais e compostos meso

RKA4JL - Neste vídeo, vamos olhar para os pares de moléculas e ver se elas se relacionam entre si de uma maneira óbvia ou, talvez, de uma maneira menos óbvia. Estas duas primeiras aqui, realmente, se nós olharmos, parecem moléculas completamente diferentes. Portanto, seu impulso poderia ser de dizer que são completamente diferentes, e não seria totalmente equivocado. Mas se nós olharmos um pouco mais de perto, veremos que a molécula da esquerda tem um, dois, três, quatro carbonos da mesma forma da molécula da direita, que também tem um, dois, três, quatro carbonos. A da esquerda tem dois, quatro, seis, sete, oito hidrogênios e a da direita tem dois, quatro, seis, oito hidrogênios. E ambas têm oxigênio. Então, ambas as moléculas possuem quatro carbonos, oito hidrogênios e um oxigênio. Ambas sãos C₄H₈O. Assim, elas têm a mesma fórmula molecular. Elas são feitas da mesma coisa. Então elas são isômeros, são um tipo especial de isômeros. Nessa situação, não temos as mesmas ligações. Elas são feitos da mesma coisa, mas as ligações é o que há de diferente nelas. Nós chamamos isso de isômero constitucional. Portanto, são essencialmente compostas das mesmas coisas, mas são, na verdade, duas moléculas diferentes. Na verdade, duas moléculas muito diferentes. Agora vamos olhar para esta molécula aqui. Então, se olharmos para ela, parece que é um carbono quiral. É um carbono assimétrico. Ele está ligado, portanto, a quatro grupos diferentes entre si: flúor, bromo, hidrogênio e, em seguida, o grupo metila. Da mesma forma, este. Ambos são compostos das mesmas coisas. Ele tem o carbono e eles não são apenas feitos das mesmas coisas, mas a ligação é a mesma. Então, há um carbono e um átomo de flúor para ambos, há um carbono e um átomo de bromo e um carbono e um hidrogênio. E, em seguida, há um grupo metila em ambos. Mas eles não se parecem exatamente iguais. Eles são imagens de espelho? Bem, não. A imagem espelhada desta molécula seria o flúor saltando para fora, o hidrogênio voltado para cá e teria o bromo saindo no espaço, bem aqui. Vamos ver se eu posso, de alguma forma, começar a partir deste carbono para esse. Deixe-me virar o carbono primeiro. Uma boa coisa a se fazer seria apenas virar para ver o modo mais potencialmente rápido de chegar lá. Deixe-me apenas virar como este. Então eu vou girar para fora da página (você pode imaginar isso?), eu vou virá-lo como este e vou levar este grupo metila e, em seguida, colocá-lo do lado direito. Você pode imaginar que ele viria para fora da página, e, em seguida, voltaria para o nível da página. Então, se eu fizesse isso, qual seria sua aparência? Eu teria o carbono, este carbono aqui, teria o grupo metila de lado, agora, e este que virou, o bromo, foi para o plano da página desde quando eu virei o hidrogênio que estava na parte de trás e, agora, estará na parte da frente. O hidrogênio estará, agora, na parte da frente e o flúor estará, agora, deste lado, porque eu o virei. Assim, o flúor estará na parte de trás. Agora, como que isto se compara a isso? Vamos ver se eu posso, de alguma forma, chegar lá. Bem, se eu levar esse flúor e girá-lo para onde está o hidrogênio e pegar o hidrogênio e rodar, tudo vai acontecer de uma vez só, ou seja, pegarei o hidrogênio e rodarei para onde o bromo está e vou pegar o bromo e girar para onde o flúor está. Então, eu posso virar a molécula e girar em torno do eixo. Eu gostaria de chegar até a molécula de lá. Assim, mesmo que elas pareçam muito diferentes, quando viramos e giramos a molécula você pode realmente ver que ambas são a mesma molécula. O próximo. Então, vamos ver o que temos aqui (deixe-me mudar as cores). Aqui, essa parte de ambas as moléculas tem a mesma aparência. Você tem os carbonos em ambas, este carbono parece um centro quiral, pois é ligado a um, dois, três grupos diferentes. Pode-se dizer: "São dois carbonos", mas este é um grupo metila. E depois, este lado tem outro negócio sobre ele. Então, este definitivamente é um carbono quiral, e aqui também é um carbono quiral. E este tem a mesma situação: é ligado a quatro coisas diferentes. Assim, cada uma dessas moléculas tem dois átomos de carbonos quirais, e parece que são constituídas pelas mesmas coisas. Não são apenas feitas das mesmas coisas, mas os títulos são feitos das mesmas coisas. Assim, este carbono se encontra ligado a um hidrogênio e um flúor. Os dois outros carbonos, a mesma coisa: um hidrogênio e um átomo de flúor. O carbono é ligado a um átomo de hidrogênio, e neste aqui um átomo de carbono é ligado a um hidrogênio e um átomo de cloro, de modo que é constituído pelos mesmos componentes e eles também estão ligados da mesma maneira. Então, se olharmos, veremos que as ligações são um pouco diferentes. Aqui na esquerda, o hidrogênio vai para trás, e aqui o hidrogênio é na frente. Aqui o cloro está para trás, e aqui está na frente. Então, eles parecem ser estereoisômeros. Você viu no vídeo anterior os isômeros estruturais e eles são compostos das mesmas coisas, mas as conexões são todas diferentes. Estereoisômeros são feitos da mesma coisa e as ligações são as mesmas, mas a configuração tridimensional é um pouco diferente. Por exemplo, aqui este carbono é ligado às mesmas coisas que este carbono, mas aqui o flúor está na frente e, por aqui, o flúor está para trás. É a mesma coisa para o cloro: ele está aqui na frente. Agora vamos ver se eles estão relacionados de uma forma mais sutil. Você poderia imaginar colocando um espelho aqui atrás. Eu acho que a melhor maneira de se visualizar isto é imaginar um espelho colocado aqui atrás desta molécula. Se você colocar o espelho por trás, como se parecerá a imagem refletida? Então, se você colocar o espelho atrás dela, na imagem no espelho este hidrogênio estaria, já que o espelho está atrás dessa molécula inteira, este hidrogênio, na verdade, estaria mais perto do espelho. Então, na imagem no espelho, você teria o hidrogênio saltando para nós, teria o carbono e aqui você teria o flúor saindo para longe. E a mesma coisa no espelho: você teria o cloro saltando para a frente e, em vez disso, o cloro estará para trás, mais perto do espelho. Depois, você teria o hidrogênio apontando, saindo para fora da página, longe de nós. E então, logicamente, o resto da molécula ficaria exatamente da mesma forma e, assim, essa imagem no espelho que eu só pensava em branco, é exatamente o que esta molécula é: hidrogênio saltando para frente, e hidrogênio saltando para frente. Pode-se dizer: ”Espere, este hidrogênio está à direita e este está do lado esquerdo!" Isto é, na verdade, o hidrogênio saltando para a frente. O flúor está apontando para fora e para trás, acima do hidrogênio na frente. Para trás o flúor, o cloro na frente e hidrogênio para trás, cloro na frente e hidrogênio atrás. Então, estas são realmente imagens de espelho, mas não são imagens de espelho fáceis, do jeito que fizemos no passado, quando o espelho era apenas como aquele entre os dois. Essa é uma imagem espelhada onde você coloca o espelho para trás da molécula. Então, esta é uma classe de isômeros que já falamos antes: chamamos isso de enantiômeros. Então, se cada um desses é um enantiômero, eu vou dizer que os dois são enantiômeros um do outro. Eles são estereoisômeros, são feitos das mesmas moléculas e possuem os mesmos componentes. Eles também tem as mesmas conexões. E não só este é um estereoisômero, como é um tipo especial de estereoisômero. Eles são estereoisômeros chamados de enantiômeros, imagens reais de espelho de cada um. Agora, o que é este aqui em azul? Assim como o último, estas parecem ser as mesmas coisas. Você tem estes carbonos, estes carbonos, estes carbono e hidrogênios lá em cima. A mesma coisa por lá: você tem um hidrogênio, bromo, hidrogênio e um átomo de bromo. Hidrogênio, cloro, hidrogênio, cloro e hidrogênio e cloro. Ela é composta das mesmas coisas e elas são ligadas da mesma maneira. Então elas são, definitivamente, estereoisômeros. Bem, nós temos que certificar se não são a mesma molécula em primeiro lugar. Aqui o hidrogênio está na frente e aqui está para trás. Aqui o hidrogênio é na parte de trás e aqui é na frente. Assim, eles são a mesma molécula e têm uma configuração tridimensional diferente, embora as ligações sejam as mesmas. Desta forma estes são estereoisômeros. Vamos ver se são enantiômeros. Então, se olharmos para esta molécula e colocarmos um espelho bem aqui, você não iria ter esta molécula aqui. Você teria um cloro na frente e um átomo de hidrogênio, então você não vai obtê-lo se você ver um espelho lá. Mas se fizermos o mesmo exercício que fizemos no último par, se você colocar um espelho atrás deste, e eu só vou colocar para concentrar nas coisas que estão para frente e para trás, porque isso é o que é relevante situado atrás da molécula. Se o espelho está situado atrás da molécula, este bromo está, na verdade, mais perto do espelho do que o hidrogênio. Assim, o bromo estará na frente e, em seguida, o hidrogênio estará para trás. Esse hidrogênio estará na parte de trás e eu estou tentando fazer a imagem de espelho, que é difícil mentalizar. Em seguida, todos parecem iguais. E então, este cloro está, agora, na frente e esse hidrogênio, agora, na parte de trás da nossa imagem no espelho. Espero que consiga visualizá-lo. Então, nós temos um outro e este cloro está mais perto do espelho situado em cima. Então, no espelho a imagem estaria saltando para frente e, em seguida, o hidrogênio estaria saindo para trás. Agora, vamos ver se a nossa imagem no espelho é o mesmo que isto. Assim, a imagem no espelho, o nosso bromo, está saltando para frente e o hidrogênio está na parte de trás. Em seguida, em nossa imagem no espelho, nós temos o hidrogênio na parte de trás e o cloro na frente. O mesmo de lá. Até agora, ele está parecendo uma imagem espelhada e então, neste último carbono por aqui, o cloro na frente e o hidrogênio na parte de trás. Mas aqui temos cloro na parte de trás e o hidrogênio na frente. Então, nesta parte, você poderia pensar nas coisas desta maneira: esta é a imagem no espelho disso e esta é a imagem no espelho daquilo, mas esta não é a imagem no espelho desta parte. Então, quando você tem o estereoisômero que não é espelho, você pode ter dois estereoisômeros que não são imagens de espelho um do outro. Nós os chamamos de diastereoisômeros (eu sempre tenho dificuldade em dizer isto). Estes são diastereoisômeros, que é, essencialmente, um estereoisômero e não é um enantiômero, ou seja, significa que é um estereoisômero que não é um enantiômero. Um estereoisômero vai ser um enantiômero ou um diastereoisômero. Agora, vamos fazer este último. Vamos ver... Temos aqui dois anéis ciclo-hexanos e eles têm um bromo sobre o grupo número um e o número dois, dependendo de como você pensar sobre isso. Parece que eles são imagens de espelho um do outro. Poderíamos colocar um espelho ali e eles, definitivamente, são imagens de espelho. Este é um carbono quiral, bem aqui, e ele está ligado a um grupo de carbono, que é diferente deste grupo aqui. Este grupo de carbono tem um átomo de bromo, mas este grupo não. Ele tem um monte de hidrogênios sobre ele, que você pode ver nessa direção. Tem um hidrogênio e, em seguida, um átomo de bromo, de maneira que ele é quiral. Pelo mesmo argumento, este também é quiral e, obviamente, este é quiral e este é quiral. Mas se você pensar sobre isso, eles são imagens de espelho um do outro. Cada um deles tem dois centros quirais, ou dois átomos de carbono quiral. Mas se você pensar sobre isto, tudo o que tem que fazer é virar esta molécula e você terá esta outra. Estas duas são as mesmas moléculas. Então, isso é interessante. Nós aprendemos anteriormente sobre centro de quiralidade: mesmo que tenhamos dois centros quirais, este não é um composto quiral. É a mesma coisa que a sua imagem no espelho: são sobreponíveis sobre sua imagem no espelho. Assim, mesmo que ele tenha carbono quiral, não é um composto quiral, e nós chamamos esses de compostos meso. E podemos apontar para um deles, porque são, realmente, o mesmo composto. Este é um composto meso: tem centros quirais, carbonos quirais e eu acho que você poderia dizer isso, mas ele não é um composto quiral. E a maneira de detectar isso é bastante simples. Você tem centros quirais e há uma linha de simetria aqui. Esses dois lados do composto são imagens de espelho entre si. Agora, esta não será a mesma molécula se eu mudar isso para um flúor e mudar isso para o flúor. Então, de repente, você não tem essa simetria. Estas são imagens de espelho, mas não seriam sobreponíveis. Portanto, se esse fosse um flúor, eles seriam enantiômeros. Isso não seria apenas um meso composto, seriam dois diferentes enantiômeros e um deles teria um sentido R e outro teria um sentido S, se utilizássemos as convenções de nomenclatura que aprendemos.