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Sistema Cahn-Ingold-Prelog para nomeação de enantiômeros

Sistema Cahn-Ingold-Prelog para nomeação de enantiômeros. Versão original criada por Sal Khan.

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Transcrição de vídeo

RKA2G Com base no que sabemos até agora, se quiséssemos nomear esta molécula, diríamos: bem, o que é mais longa aqui nesta cadeia de carbono? Temos uma cadeia com 2 carbonos e todas as ligações são simples. Bem, estamos lidando com o etano. Depois, eu vou escrever tudo de uma vez. Nós temos o carbono 1 (podemos chamar isto de carbono 1 e chamar isto de carbono 2), temos um bromo e um átomo de flúor. Assim, nós poderíamos chamar isto de 1-bromo (e estamos colocando o bromo primeiro, antes do flúor, porque B vem antes de F, alfabeticamente). 1-bromo - 1-fluoro e, em seguida, o etano na cadeia de carbono 2. E todas as ligações são simples. Este é o nome desta molécula. Apenas um breve comentário sobre a nomenclatura orgânica, vista anteriormente em outros vídeos. Agora, nós sabemos imediatamente, com base nos últimos vídeos, que este é, também, um carbono quiral e, se fôssemos tomar sua imagem no espelho, gostaríamos de obter o enantiômero da presente molécula. Então, qual é a imagem no espelho deste 1-bromo 1-fluoretano? Bem, você teria o carbono bem aqui. Eu quero pegar todas as mesmas cores daqui. Você ainda teria o bromo em cima. Você teria que este grupo metil, que é conectado ao carbono, agora aponta em direção à esquerda: CH₃. O flúor ainda estaria atrás do carbono e, agora, o hidrogênio saltaria para fora da página, mas agora, saltaria para a direita. Este é o hidrogênio. Com base na nomeação até agora, 1-bromo - 1-fluoretano. E este outro também seria 1-bromo - 1 fluoretano. Mas estes são, fundamentalmente, duas diferentes moléculas, por mais que tenham os mesmos átomos neles e eles têm a mesma fórmula molecular. Eles têm a mesma constituição, em que o carbono está ligado a um hidrogênio, a um átomo de flúor e a um átomo de bromo. Este carbono é ligado às mesmas coisas e este carbono está ligado a um carbono e três hidrogênios. Este, também. Estes são estereoisômeros. Estes são estereoisômeros e são imagens espelhadas um do outro. Por isso, eles são enantiômeros. Mas, na verdade eles polarizam a luz de forma diferentes e ele realmente podem, muitas vezes, ter a química muito diferente, propriedades diferentes, quer em um sistema químico ou biológico. Assim, parece que não é bom termos o mesmo nome para estas duas coisas. Neste vídeo, vamos buscar maneiras de diferenciar estas duas moléculas. Como podemos diferenciar estes dois componentes, estas duas moléculas? O sistema de nomeação que vamos usar aqui é chamado de sistema Cahn-Ingold-Prelog. O sistema Cahn-Ingold-Prelog é uma forma de diferenciar entre este enantiômero, que agora chamaríamos de 1-bromo 1-fluoretano, e este enantiômero, 1-bromo 1-fluoretano. É uma coisa bastante simples. Realmente, a parte mais difícil é apenas visualizar a rotação das moléculas do jeito certo e descobrir em que direção essa rotação vai acontecer: se será para o lado direito ou se será para o lado esquerdo da molécula. Mas vamos fazer isso passo a passo. A primeira coisa que você faz no sistema Cahn-Ingold-Prelog é identificar o carbono quiral. Aqui é bastante óbvio: é este carbono aqui. Nós estamos apenas nos concentrando na molécula da esquerda. O carbono 1, o carbono quiral, está ligado a três grupos diferentes. O que você tem que fazer primeiro é classificar os grupos pelo número atômico. Se você vir até aqui e procurar o bromo, o hidrogênio, o flúor e o carbono, isto é, o que está diretamente ligado ao carbono quiral, qual desses átomos terá o número atômico maior? O bromo é o átomo com maior número atômico. Bromo tem o número atômico 35, flúor, 9, carbono, 6 e, em seguida, temos o hidrogênio com 1. Dentre todos esses átomos, bromo é o maior. Nós vamos apenas chamar este aqui de 1. Depois disso, temos o flúor. Este é o número 2. Número 3 é o carbono. Em seguida, o hidrogênio é o menor, então, será o número 4. Portanto, cumprimos a primeira etapa. O próximo passo é orientar esta molécula de modo que o grupo com menor número atômico fique situado atrás da molécula. O hidrogênio é o menor de todos eles. Bromo é o maior, hidrogênio é o menor. Então, queremos orientá-lo para trás da molécula. Da forma que está desenhado aqui, o hidrogênio está projetado para a frente da molécula. Para orientar os átomos menores para trás da molécula - e isso é realmente a parte mais difícil: visualizar corretamente a molécula. Lembre-se: este flúor está por trás e este hidrogênio está saltando para fora do plano do papel. Eu gostaria de girar esta molécula. Você poderia imaginar que estaria girando esta molécula nesta direção. Deixe-me redesenhá-lá. Temos agora, desde que nós giramos, o giramos cerca de 1/3 em torno do círculo. Isso é aproximadamente 120 graus. Agora temos o hidrogênio, que deve ficar no lugar onde o flúor estava. O flúor, agora, vai ficar onde esteve o grupo metil. Estas linhas pontilhadas mostram que estamos atrás agora. E isso mostra que está no plano. E o grupo metil agora está onde o hidrogênio estava. Portanto, este grupo metil está agora saltando para fora da página. Para fora e para a esquerda, é aí que o grupo metil está. Então, tudo o que fizemos é que acabamos girando a molécula em 120 graus. Acabamos colocando este aqui para trás e isso é o que temos que fazer depois de identificar o carbono quiral e classificar os grupos pelo número atômico. E, claro, o bromo ainda vai estar aqui no topo. Agora, uma vez que você colocar a menor molécula do número atômico para trás, você tem que olhar para os rankings de 1 a 3. Nós temos quatro moléculas aqui. Nós olhamos para o maior, que é o bromo (então, número 1), em seguida, número 2, é o flúor e, em seguida, número 3, que é o grupo metil. Este é o carbono que está ligado a este carbono, por isso o número 3 ali. No sistema Cahn-Ingold-Prelog, nós apenas pensamos sobre o que seria necessário para ir do número 1 para o número 2 e para o número 3. E, neste caso, iria nesta direção. Iria no sentido horário. Nós apenas estamos ignorando o hidrogênio no momento. Isso porque ele está situado atrás. Este é o primeiro passo: situá-lo na parte de trás, com o menor número atômico da molécula e, então, os três maiores. Você diz: em que direção nós temos que ir do número 1 para o número 2 e para o número 3? Neste caso, nós temos que no sentido horário. Se formos no sentido horário, então, nós chamamos isto de uma molécula destra, ou usamos a palavra latina para "direita", que é "rectus". Assim, nós chamaríamos esta molécula de (R) 1-bromo 1-fluoretano. Então, você pode imaginar: bem, este deve ser o oposto. Isto deve ser a versão anti-horário. Nós podemos fazer isso muito rápido, utilizando as mesmas ideias. O bromo aqui é o maior, então, número 1. Este é o maior em termos de número atômico. O flúor é o número 2, o carbono é o número 3 e o hidrogênio é o número 4. O que queremos é colocar o hidrogênio na parte de trás. Então, nós vamos ter que girar o eixo, passando o hidrogênio para onde o flúor está agora. Se nós tivéssemos que redesenhar esta molécula bem aqui, você tem o carbono aqui, ainda. Você ainda tem o bromo situado na parte de cima. Mas vamos colocar o hidrogênio agora para trás, de modo que o hidrogênio está onde o flúor estava. Este grupo metil, este carbono com três átomos de hidrogênio, vai ser rodado para onde o hidrogênio estava. Ele agora vai saltar para fora da página, porque estamos girando nesta direção, de modo que o grupo metil fique aqui. Então, este flúor vai ser movido para onde o grupo metil estava, de modo que o flúor vai ficar aqui. E agora, usando o sistema Cahn-Ingold-Prelog, este é o número 1, este é o número 2, apenas pelo número atômico, e este é o número 3. Você sai de 1, para 2 e para 3. Você vai estar indo nesta direção, indo para a esquerda, indo no sentido anti-horário. Como estamos indo para a esquerda, usamos a palavra latina "sinister". A palavra "esquerda" vem da palavra "sinister". Eu acho que a direita é bom e as pessoas pensavam que os canhotos eram ruins, ou que estar indo para a esquerda é algo ruim. Eu não sei como "sinister" assumiu seu significado "sinistro" agora, em linguagem comum, mas agora temos a versão sinister da molécula. Então, poderíamos chamar esta versão, este enantiômero, de (S) 1-bromo 1-fluoretano, ou sinister - 1-bromo 1-fluoretano. Agora podemos diferenciar os nomes. Sabemos que estas são duas configurações diferentes. Isso é o que o (S) e o (R) nos diz., que, se você tem que ir disto para isto, você literalmente tem que separar e recolocar grupos diferentes, para começar a partir deste enantiômero a este enantiômero. Eles têm diferentes configurações e são moléculas fundamentalmente diferentes. São estereoisômeros, enantiômeros, seja como você queira chamá-los.