Introdução à projeção de Fischer

RKA4JL - À esquerda, temos uma projeção de Fischer, que é apenas uma maneira de representar uma molécula. Fischer apresentou essa ideia de projeção quando ele estava trabalhando com carboidratos. Com isto, ele ganhou o Prêmio Nobel de Química. No centro, aqui no cruzamento dessas linhas, nós temos um carbono. Este carbono é um centro de quiralidade. Existem quatro grupos diferentes ligados a este carbono. Aqui temos um hidrogênio, um OH, um aldeído e também temos um CH₂OH. Assim, nesta imagem, você pode ver que eu desenhei um carbono aqui. Aqui à direita há uma imagem de uma molécula, só que de um modelo molecular. Então, este é o nosso carbono, é o nosso centro de quiralidade. Na verdade, estamos olhando de baixo para ele. A linha horizontal significa que átomos ligados a este carbono estão saltando da página. Então, esta linha indica que esta ligação está saindo da página em nossa direção. Assim, nós a representamos com uma cunha. Portanto, este hidrogênio está saltando em nossa direção no espaço. Espero que na imagem seja um pouco mais fácil de ver que esse hidrogênio está indo para cima, ele está saindo em nossa direção no espaço. A mesma coisa com esta linha horizontal aqui no OH. Isso significa que esta ligação está saindo da página, então nós representamos com uma cunha. A linha vertical significa que os átomos ligados ao carbono quiral estão indo para longe de nós no espaço, então esta linha aqui significa uma ligação a um aldeído. E esta ligação está indo para longe de nós e está sendo representada por um traço. A mesma coisa com essa linha vertical aqui para o CH₂OH. Isso significa que está indo para longe de nós no espaço. A ligação vai para a página. Então, essa linha aqui parece que está indo longe de nós no espaço. Se quisermos atribuir uma configuração ao nosso centro de quiralidade, existem vários métodos que você pode usar. Vou mostrar os dois que eu mais gosto de usar. A primeira maneira que eu gosto de fazer é pensar sobre a prioridade destes quatro grupos. Nós sabemos, a partir de vídeos anteriores, que o hidrogênio vai ter a prioridade mais baixa e queremos que o menor grupo prioritário esteja indo para longe de nós no espaço da página e, por isso, a única maneira de fazer isso seria colocar os nossos olhos aqui, para olhar para o nosso centro quiral dessa outra forma. E a partir dessa perspectiva, o hidrogênio está indo embora de nós espaço. Então, vamos ver um vídeo para que possamos visualizar de maneira mais fácil o que está acontecendo aqui. Aqui estamos olhando para o nosso centro quiral. Você pode ver que há um OH saindo para nós, há um hidrogênio saindo para nós e tem um aldeído indo para longe de nós no espaço. E aqui um CH₂OH indo para longe de nós. Se olharmos para o nosso centro quiral a partir desta direção, deixe-me ir em frente e girar a molécula. Agora, podemos ver que há um OH saindo para nós no espaço e o hidrogênio vai para longe de nós. E depois, temos o nosso aldeído indo para baixo e para a direita, e o nosso CH₂OH está indo para baixo e para a esquerda. Então, vamos desenhar o que vimos no vídeo. Aqui está nossa imagem e vamos começar com o nosso centro quiral. Então, aqui mesmo, vamos desenhar o nosso carbono e o nosso OH está saindo para nós no espaço. Por isso, vou colocar em uma cunha e vou colocar o OH aqui. O hidrogênio, agora, vai para longe de nós no espaço, então representaremos ele com um traço. O aldeído está descendo à direita com uma ligação no plano de como estamos vendo. De qualquer maneira, vamos colocar a ligação dupla do carbono e o oxigênio aqui. Então, temos nossos CH₂OH indo para baixo e para a esquerda. Vamos em frente: o carbono com dois hidrogênios e, então, o nosso OH aqui. Agora, vamos dar prioridade aos nossos quatro grupos. Aqui é o nosso centro quiral. Vamos olhar para os átomos diretamente ligados ao nosso centro quiral, que seriam, então, um átomo de hidrogênio, um átomo de oxigênio, um átomo de carbono e outro de carbono. Sabemos que o oxigênio tem o maior número atômico, de modo que o grupo OH recebe o número um. O hidrogênio tem menor número atômico e recebe a prioridade mais baixa. Dizemos, então, que ele é o grupo quatro. Colocamos o quatro aqui. Temos um empate entre os dois carbonos, uma vez que o carbono tem o mesmo número atômico. Então, para haver o desempate, precisamos olhar para os átomos que estão ligados a estes carbonos. O carbono do lado esquerdo está diretamente ligado a um oxigênio e dois hidrogênios. Então, nós escrevemos até aqui: oxigênio, hidrogênio e hidrogênio, por ordem decrescente de número atômico. Este carbono à direita é duplamente ligado a esse oxigênio e vimos em um vídeo anterior como lidar com isso. Nós tratamos isso como um carbono ligado a dois átomos de oxigênio diferentes, mesmo que ele realmente não seja. Ele tem uma ligação dupla ao oxigênio, e isso nos ajuda quando estamos atribuindo a prioridade. Este carbono também está ligado a um átomo de hidrogênio, de modo que seria oxigênio, oxigênio e hidrogênio. Então, nós escrevemos aqui: oxigênio, oxigênio e o hidrogênio. Em seguida, vamos comparar o primeiro ponto de diferença. Portanto, este é um oxigênio contra um oxigênio. Logo, deu empate. Vamos para o próximo átomo. E temos um oxigênio contra um hidrogênio. Logicamente, o oxigênio ganha. Portanto, este grupo ganha. O aldeído tem a maior prioridade do que o CH₂OH. Desta maneira, o aldeído deve obter o número dois e o CH₂OH deve obter o número três. Assim, para a atribuição de R ou S, sabemos que o hidrogênio vai para longe de nós no espaço. Então, vamos fazer um passo a passo, como no vídeo anterior. Em seguida, vamos fazer um círculo do um para o dois, e do dois para o três. Estamos indo do um para o dois e para o três, desta maneira. Esta maneira é no sentido horário e nós sabemos que o sentido horário é R. Assim, a configuração do nosso centro de quiralidade é R. Eu queria um minuto para fazer esse desenho como o da imagem. Portanto, se o hidrogênio é deste lado, nós queremos colocar nosso olhar sobre esse lado. O hidrogênio vai para longe de nós e olhamos de baixo para o nosso centro quiral. Portanto, este carbono. Gosto de imaginar este carbono como no plano da página. Então, aqui está o nosso centro de quiralidade. Imagine uma folha plana de papel aqui, e que a folha de papel está passando através do seu centro quiral. O OH, como sabemos, está saindo no espaço. Há uma cunha aqui. Então, quando estamos olhando para ele a partir dessa perspectiva, o OH deve estar acima em relação à folha plana do papel. E podemos ver que está. Isso está para cima. O aldeído aqui estaria indo para baixo, porque este é um traço e este seria o seu lado direito, se estivéssemos olhando por aqui. Assim, o aldeído está indo para baixo em relação à folha de papel e para a direita. Então, aqui está o nosso aldeído descendo à direita e, em seguida, este seria o seu lado esquerdo. O CH₂OH também está indo para baixo, mas ele estaria indo para baixo e para a esquerda. Então, aqui podemos ver que o CH₂OH está indo para baixo e para a esquerda. Agora, uma vez que você tem essa imagem, é mais fácil você atribuir uma configuração para o seu centro quiral. Então, este foi o primeiro método. O segundo método é, na minha opinião, ainda mais fácil. Esta é a maneira que eu costumo usar. Nós já sabemos que o grupo OH recebe a mais alta prioridade, Então, este é o número um. O aldeído, o número dois e o CH₂OH tem o número três. O hidrogênio tem o número quatro. Portanto, o truque que eu mostrei nos vídeos anteriores é ignorar o fato de que o hidrogênio está realmente saindo de você no espaço. E sabemos que essa linha horizontal aqui, na projeção de Fischer, significa uma cunha. Então, basta ignorar o hidrogênio e olhar para 1-2-3: isso está acontecendo ao redor dessa dimensão, que é o sentido anti horário. Portanto, essa configuração é S. S para este centro quiral. No entanto, uma vez que o hidrogênio está saindo para nós no espaço, vimos em um vídeo anterior que o truque é apenas para assumir o oposto de como ele se parece. Então, se parece S, é realmente R e este truque deve sempre ser utilizado quando você estiver trabalhando com projeções de Fischer. Portanto, há duas maneiras de fazer isto: na minha opinião, você deve obter um conjunto de modelo e descobrir um método que melhor funcione para você. Finalmente, vamos desenhar o enantiômero este composto. Assim, o método do espelho funciona melhor quando você está trabalhando com as projeções de Fischer. Então, à esquerda, está o modelo do nosso composto e, à direita, está a sua imagem no espelho. Podemos ver que este OH é refletido em nosso espelho. Vamos desenhar uma linha para representar nosso espelho e vamos refletir esse OH no nosso espelho. Então, precisamos desenhar uma linha horizontal bem aqui, que representa essas duas ligações. E nós temos um hidrogênio do lado direito. Temos que desenhá-lo. Em seguida, temos uma linha vertical, assim. Então, colocamos na linha vertical e nós temos o aldeído na parte superior. Agora, vou desenhar o nosso aldeído. E, finalmente, o CH₂OH na parte inferior aqui. CH₂OH. Nosso composto de partida tinha apenas um centro quiral. Aqui e aqui está o centro quiral do nosso enantiômero. Não temos outros centros quirais em nossos compostos, então você não tem que se preocupar muito com aldeído ou o CH₂OH quando você está falando em refleti-los. Certifique-se para obter essa mudança. Portanto, se este OH está à direita, no enantiômero ele estará à esquerda. Assim, seu objetivo é inverter a configuração em cada centro de quiralidade.