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Exemplo de sistema de nomeação R,S (Cahn-Ingold-Prelog) 2

Sistema de nomeação R,S (Cahn-Ingold-Prelog) exemplo 2. Versão original criada por Sal Khan.

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Transcrição de vídeo

RKA4JL - Vamos ver se podemos nomear essa molécula utilizando o sistema R,S ou o sistema Cahn-Ingold-Prelog. E a primeira coisa a fazer é apenas ver se há centros quirais, centros de quiralidade na molécula. Se não houver, então nós nem sequer temos que utilizar o sistema R, S. Nós podemos apenas usar as regras de nomenclatura padrão e estará feito. Então, se olharmos aqui, este carbono está ligado a três hidrogênios, por isso, definitivamente não é um carbono quiral, já que não está ligado a quatro grupos diferentes. A mesma coisa sobre esse carbono aqui. Ele está ligado a um átomo de flúor, mas em seguida está ligado a dois grupos metila. Portanto, é do mesmo grupo, de modo que este também não é um carbono quiral. Este carbono aqui está ligado a um hidrogênio e três outros carbonos, mas cada um desses três carbonos está ligado a diferentes grupos. Esse carbono está ligado a dois átomos de hidrogênio e um de bromo e este carbono é apenas um grupo metila. Portanto, este aqui parece ser um centro quiral, ele se parece com o carbono quiral, ao passo que os outros não se parecem. Este é apenas um grupo metila, ele tem três hidrogênios. Então, definitivamente não está ligado a quatro grupos diferentes. Este está ligado a dois hidrogênios e esses também são, obviamente, o mesmo grupo. Por isso, este também não é um centro quiral. Portanto, temos um centro quiral de modo que o sistema R, S de nomeação será aplicado. Um bom ponto de partida é apenas nomeá-lo usando nossas regras de nomenclatura padrão. E para fazer isso, olhamos para a cadeia de carbono mais longa aqui. Vamos ver. Se começarmos por aqui, e eu não sei a partir de que direção vou nomeá-lo, mas eu só quero identificar a cadeia mais longa. Se nós formos a partir daqui, nós temos um, dois, três, e pode ir para quatro aqui ou lá. Então, nós definitivamente temos quatro átomos de carbono. Esta é a cadeia mais longa. Como são quatro carbonos na cadeia, utilizaremos o prefixo “but”, ou seja, será um butano, porque eles todos têm ligações simples aqui. Por isso é um butano. Mas para decidir se ramificam, não importa se utilizarmos este CH₃ ou este CH₃, eles são um mesmo grupo. Mas para decidir se usamos essa parte da cadeia mais longa ou usamos isso, nós precisamos pensar sobre a regra do núcleo da cadeia. E a regra diz que nós devemos ter o maior número possível de grupo simples ligados à cadeia, ao invés de alguns grupos complexos. Se nós usarmos esse carbono como parte de nossa cadeia mais longa, então este será um grupo que está ligado a ele, que seria um grupo bromometil, que não é simples como talvez ele poderia ser. Mas se usarmos esse carbono na nossa cadeia mais longa, teremos dois grupos: nós vamos ter um bromo anexado e vamos também ter um grupo metila. E isso é o que nós queremos: queremos grupos mais simples ligados à cadeia mais longa. Então o que vamos fazer é usar este carbono, este carbono, este carbono e este carbono como nossa cadeia mais longa. E queremos começar a partir do final, que está mais próximo, algo que está sendo anexado a ele, que é o bromo. Portanto, vai ser: carbono um, carbono dois, carbono três e carbono quatro. E então, podemos rotular os diferentes grupos e, em seguida, descobrir a ordem em que eles devem ser listados. Portanto, este é 1-bromo, e em seguida será o 2-metil aqui. Em seguida, apenas um átomo de hidrogênio. Em seguida, 3-fluoro e, em seguida, 3-carbono, que também é um grupo metila. Então, vai ser 3-metil. Para nomear a nossa cadeia, precisamos colocar em ordem alfabética. Então, bromo vem em primeiro lugar, 1-bromo. Em seguida, por ordem alfabética, vem o flúor, então, 1-bromo, 3-fluoro. Em seguida, temos dois metis, que vai ser 2,3 dimetil, e lembre-se: "di" não conta em ordem alfabética, então "dimetilbutano", porque temos que a cadeia mais longa tem quatro átomos de carbono. Então, essas são apenas as regras de nomenclatura padrão, eu ainda não utilizei o sistema R, S. Agora, nós podemos fazer isso. Vamos pensar sobre isso. Já disse que este é o nosso centro quiral, por isso só temos que classificar essencialmente os grupos ligados a ele, levando em consideração o número atômico e em seguida utilizar as regras de Cahn-Ingold-Prelog. Nós vamos fazer tudo isso neste exemplo. Então, vamos olhar para os diferentes grupos ligados a ele. Quando você olha para ele, esse cara tem três átomos de carbono e um de hidrogênio. O carbono tem o número atômico seis e o hidrogênio, um. Então o hidrogênio, definitivamente, vai ser o número quatro. Deixe-me colocar o número quatro lá do lado do hidrogênio. Então, o hidrogênio é, definitivamente, o grupo número quatro. Nós temos que diferenciar esse grupo de carbono, esse grupo de carbono e esse grupo de carbono. E a maneira de fazer isso é: se houver empate entre os três carbonos, você tem que olhar para o que está ligado a esses carbonos e comparar o número atômico desses átomos que estão ligados a cada um desses carbonos. Assim, você vai conseguir desempatar esses três carbonos. Bom, nesse carbono nós temos um bromo. Ele tem um número atômico de 35, que é maior do que o carbono. Então, este tem um bromo ligado a ele. Este só tem um hidrogênio ligado a ele. E este tem um flúor ligado ele. Portanto, esta vai ser a terceira mais baixa e este o segundo mais baixo, porque os hidrogênios estão ligados a ele, de modo que é o número três. O carbono com um bromo ligado a ele vai ser o número um. E o flúor vai ser o número dois. E apenas um lembrete: eles foram ligados ao carbono de modo que temos que olhar para o próximo número atômico que seja maior, mesmo que esse carbono tivesse três átomos de fluor ligados a ele, o carbono com bromo ainda seria maior do que o carbono ligado ao flúor. Depois que comparamos os números atômicos dos átomos ligados aos carbonos, podemos redesenhar essa molécula. Então, eu vou chamar nosso carbono quiral aqui no meio de "C*", eu estou apenas fazendo isso para fins de visualização, e aqui temos o nosso grupo número um. Vou literalmente só chamar de grupo um. E então, ali mesmo, temos o grupo um, que está no mesmo plano da tela. E no mesmo plano da tela, eu tenho o nosso grupo dois (deixe-me fazê-lo assim). Você tem o grupo número dois apenas como aquele. Então, você tem o seu grupo número três atrás da molécula. Então, vou desenhá-lo desta forma: esse é o grupo número três. E depois, temos o nosso grupo número quatro, que é o hidrogênio saltando para fora, saltando em nossa direção. E a nossa molécula deve se parecer um pouco com a estrutura de um tripé. Então, deixe-me desenhar o grupo número três novamente. Grupo número três, deixe-me desenhá-lo um pouco mais para cá. E o grupo número três está atrás de nós. E então, finalmente, você tem o grupo número quatro em amarelo e é apenas um hidrogênio. Ele está saltando em linha reta e nós temos o grupo quatro saltando em amarelo em nossa direção. Agora, pelo sistema R, S, ou pelo sistema Cahn-Ingold-Prelog, queremos que o nosso grupo número quatro esteja atrás da molécula, apontando para fora dela. Então, nós realmente queremos que ela esteja aqui na posição do grupo número três e assim, a maneira mais fácil que eu posso pensar em fazer isso é imaginar este tripé que está inclinando a cabeça para baixo. Ou uma maneira melhor de pensar é que você pode vê-lo como um guarda-chuva, sendo este um identificador do guarda-chuva, que é a parte superior dele, que fica bloqueando a chuva, eu acho. Mas a maneira mais fácil de obter o grupo número quatro que, na verdade, é um átomo de hidrogênio na posição três , seria girá-lo. Você poderia imaginar girá-lo em torno do grupo número um. Assim, o grupo número um vai ficar onde está, o número quatro vai girar para o número três, o grupo número três vai girar para o grupo número dois, e o grupo número dois vai girar para onde o grupo número quatro está agora. E então, se fôssemos redesenhar isso… Vamos redesenhar nós carbono quiral. Portanto, temos nosso carbono quiral. Eu coloquei o pequeno asterisco lá para dizer que esse é o nosso carbono quiral. O grupo número quatro está atrás agora. Vou fazer com os círculos. Estes fazem com que se pareça um pouco mais com átomos. Portanto, o número quatro está atrás. Está onde o grupo número três estava. O número um não mudou: esse é como o eixo em que nós girávamos em torno. Assim, o grupo número um não mudou, o número um ainda está lá. O grupo número dois está no local onde o grupo número quatro estava e agora ele salta para fora da página. Então, nós temos número três onde era o número dois, assim o número três estará aqui. E agora que nós colocamos o nosso grupo número quatro para trás da molécula, nós literalmente apenas temos que descobrir se o número um-dois-três está no sentido horário ou anti-horário. Então, um-dois-três, isso é bastante simples: para ir de um a dois a três, nós temos que ir no sentido anti-horário. Ou uma outra maneira de pensar sobre isso: nós estamos indo para a esquerda, sentido anti-horário. Esta molécula é S, que significa "sinister", do latim, que significa "para a esquerda". Então, nós terminamos. Nós já nomeamos usando o sistema R,S. Esta molécula é S (sinister) 1-bromo, 3-fluoro, 2,3-dimetilbutano.