Sistema R,S

RKA4JL - O sistema R, S é usado para descrever a configuração de um centro de quiralidade. Aqui embaixo nós temos um par de enantiômeros. À esquerda temos um composto, à direita temos uma imagem no espelho. Nós temos que atribuir um R ou S para cada um dos nossos enantiômeros. Então, vamos começar com o passo um. Na primeira etapa priorizamos, ranqueamos os quatro grupos ligados ao nosso centro quiral e fazemos isso de acordo com o número atômico. Vamos começar do lado esquerdo. Sabemos que esse carbono é o nosso centro quiral e temos quatro coisas diferentes ligadas a esse carbono. Aqui à direita, nós temos uma versão muito mais curta da nossa tabela periódica e podemos ver que o bromo tem o maior número atômico. Depois, o cloro tem o maior número atômico, 17, e assim ele fica com a segunda maior prioridade. O flúor tem o mais elevado após esses dois, que é 9. Então, fica com o número três. Finalmente, o hidrogênio é o grupo de prioridade mais baixa e de menor número atômico. Assim, o hidrogênio recebe quatro. O primeiro passo foi feito. Passo dois: orientar os grupos de modo que o menor grupo prioritário seja projetado, ou seja, seja apontado para longe de você. Nosso grupo de menor prioridade é o hidrogênio e já está indo para longe de nós, então o passo dois já foi feito. Passo três: determinar se a sequência 1-2-3 é no sentido horário ou anti-horário. Vamos ignorar o nosso hidrogênio aqui. Então a gente olha o que está acontecendo com um, com dois e com três. Então, 1-2-3 estão indo ao redor nessa direção, que é no sentido horário. Portanto, este enantiômero é R. Então, eu vou escrever "R" no bromoclorofluorometano. Vamos fazer a mesma coisa para sua imagem-espelho. Sabemos que este carbono é nosso centro quiral. Nós já sabemos como atribuir prioridade: o bromo recebe o número um, cloro o número dois, flúor, três, e hidrogênio recebe o número quatro. Passo dois: apontar o menor grupo de prioridade para longe de você. O que já está acontecendo aqui, então o segundo passo já foi feito. Passo três: determinar se a sequência 1-2-3 é no sentido horário ou anti-horário. Vamos ignorar esse grupo, que vai para longe de nós, que é o menor grupo prioritário. Vamos em torno do 1-2-3. Então, andando em um círculo em 1-2-3 neste sentido, sabemos que é anti-horário. Então este deve ser o enantiômero S, de modo que seria "S" para bromoclorofluorometano. Então, o passo três foi feito. E é assim que você atribui uma configuração de um centro quiral. Aqui, temos outro par de enantiômeros, de modo que este álcool à esquerda é sua imagem no espelho e ele está aqui à direita. Vamos começar com o da esquerda. Sabemos a partir de vídeos anteriores que este é o centro quiral e o nosso objetivo é atribuir uma configuração para este centro quiral. Vamos em frente e redesenhar a molécula de modo que o carbono seja o nosso centro quiral. Ligado ao carbono nós temos OH. Então, vou chamar de OH, e temos o hidrogênio que vai para longe de nós, de modo que é um traço e por isso mesmo ele não está desenhado aqui. Já sabemos que ele está lá. Para a direita, temos um grupo metila, então, CH₃. Então vamos desenhar CH₃. À esquerda temos um grupo metil, de modo que seria CH₂ e CH₃ em seguida. Tudo bem, vamos voltar para o nosso centro quiral. Então, aqui é o nosso carbono, que é o nosso centro quiral. Vamos olhar para os átomos que estão diretamente ligados a esse carbono. Portanto, há um átomo de oxigênio ligado diretamente ao carbono. Há um hidrogênio e, então, nós temos dois carbonos. Vamos atribuir prioridades. Se olharmos aqui na nossa versão muito abreviada da tabela periódica, sabemos que o oxigênio tem o maior número atômico entre esses átomos. Então, o oxigênio recebe maior prioridade. O grupo OH recebe a mais alta prioridade. Receberá o número um. O hidrogênio tem o menor número atômico, de modo que o hidrogênio é o grupo de prioridade mais baixa. Por isso, dizemos que é o número quatro. Finalmente, temos dois carbonos, e dois carbonos naturalmente seriam um empate. O carbono tem o número atômico seis, então nós temos que encontrar uma maneira de desempatar. Assim, a maneira de fazer um desempate é olhar para os átomos que estão diretamente ligados a esses carbonos. Vamos olhar o carbono da direita. O carbono da direita está diretamente ligado a três hidrogênios, um, dois e três. Então vamos escrever isso: hidrogênio, hidrogênio e hidrogênio. E o carbono aqui está diretamente ligado a um átomo de carbono, um átomo de hidrogênio e um átomo de hidrogênio. Vamos escrever em ordem decrescente o número atômico, de modo que o carbono tem um maior número atômico do que esses hidrogênios. Então, nós escrevemos carbono, hidrogênio e hidrogênio. Em seguida, vamos comparar essas listas. Por isso, à esquerda temos o carbono, hidrogênio e hidrogênio, e à direita, hidrogênio, hidrogênio e hidrogênio. E nós olhamos o primeiro ponto de diferença. Bom, isso é carbono contra este hidrogênio aqui. O carbono tem um maior número atômico do que esse átomo de hidrogênio, de modo que o grupo etila - portanto, este grupo - recebe maior prioridade, assim o grupo etila têm uma maior prioridade do que o grupo metila. Assim, o grupo etila deve ser a segunda prioridade mais alta, de modo que recebe o número dois e o grupo metila deve obter o número três. Agora, temos que atribuir prioridade a todos os nossos grupos. Vamos descer aqui e escrever. O OH tem maior prioridade, de modo que recebe o número um. O grupo etila tem a segunda maior prioridade, de modo que recebe o número dois. E o grupo metila obteve a terceira maior prioridade, que é o número três. E o oxigênio é o grupo com menor prioridade, que é o grupo que está longe de nós, como diz a etapa dois. O terceiro passo é para ver o que a sequência está fazendo. Então, nós vamos ao redor do círculo 1-2-3. Nós estamos indo em torno desta forma, vamos em torno dos ponteiros do relógio e nós sabemos que estamos indo no sentido horário, então este deve ser um enantiômero R. Portanto, ele é R dois-butanol. Se isso é R dois-butanol, a imagem do espelho deve ser S dois-butanol. Então, vamos em frente e vamos verificar novamente: esse é o nosso centro quiral, e sabemos que o OH é o que tem maior prioridade, de modo que recebe o número um. Então, este recebe o número um. Nós sabemos que o nosso grupo etila recebe o número dois, sabemos que o nosso grupo metila recebe o número três e sabemos também que o nosso hidrogênio está longe, distante, e recebe o número quatro. Então, tudo o que fazemos agora é olhar para o que está acontecendo em 1-2-3: estão indo em torno dessa maneira, e claro que é anti-horário. E anti-horário é S, de modo que o nome deste enantiômero é S dois-butanol. Nós acabamos de ver que este é o S dois-butanol, mas nos foi dada a estrutura de pontos do lado direito e o exercício pediu para atribuir uma configuração do centro quiral. Então, aqui é o centro quiral e o OH, dessa vez, vai para longe de nós, o que significa que o hidrogênio está saltando para nós no espaço. Nós já vimos como atribuir prioridade: o OH recebe o número um, o grupamento etila recebe o número dois, o grupamento metila recebe o número três e o hidrogênio, o número quatro. Quando você vai para a etapa dois, a segunda etapa diz para orientar o grupo de modo que o grupo de menor prioridade esteja projetado para longe de você. Mas isso não é o que temos aqui. O que temos é o nosso grupo de menor prioridade saltando para nós no espaço, porque esta cunha está cheia aqui. Então, uma coisa que você poderia fazer seria tomar este composto em sua cabeça, mentalmente, e girar para que o hidrogênio aponte para longe de você no espaço. E quando você faz isso, você vai ver que é o mesmo da esquerda. Portanto, estas são apenas duas maneiras diferentes de representar o mesmo enantiômero. Assim, no vídeo eu desenho enantiômeros, eu realmente mostro o vídeo onde eu girava este composto para provar que estes dois desenhos representam a mesma molécula. Então, agora, seu hidrogênio está indo para longe de você no espaço. Assim, chegamos a que esse é o S, porque este é o número um, este é o número dois e este é o número três. Então, fomos em torno da molécula dessa forma e vimos que é anti-horário. E por isso temos S. Mas e se você não deseja girar a molécula na sua cabeça? Às vezes é muito fácil de fazer. Para este não é muito difícil, mas ele pode ficar um pouco complicado. Por isso, há um truque que você pode usar, há um truque que você pode fazer: você pode simplesmente começar com um desenho à direita. Você pode ir em frente, numerar os seus grupos em termos de prioridade e, então, você pode ir em frente e simplesmente ignorar o hidrogênio, embora o hidrogênio esteja saltando para nós no espaço aqui, se você ignorá-lo e olhar o 1-2-3, verá que isso está acontecendo ao redor desta maneira, e isso é o sentido horário. Nós sabemos que o sentido horário é R. Eu vou escrever aqui que parece R, mas este hidrogênio está saltando para nós. Podemos tomar o oposto de como ele se parece. Portanto, parece R: o hidrogênio está saltando no espaço. Você sabe que é realmente um enantiômero S. Então, esse é um pequeno truque que você pode fazer ao invés de gerar a molécula em sua cabeça. Você pode apenas atribuir suas prioridades, chegar a R ou S e, em seguida, tomar o oposto.