Prática do sistema R,S

RKA4JL - Vamos praticar a configuração R, S, ou sistema R, S. Então, vamos começar com este composto aqui. Nós já sabemos em vídeos anteriores que este carbono aqui é o carbono quiral, ou seja, é um centro quiral. Então, deixe-me ir em frente e redesenhar esta molécula. Desta maneira, ela vai nos ajudar a atribuir a configuração. Então, este é o carbono. Aqui, nós temos o grupo metil saindo para nós. Vou colocar os hidrogênios aqui no carbono. Temos aqui um hidrogênio que vai para longe de nós. E indo para a direita, em torno do anel, nós temos aqui um CH₂ neste carbono, com dois hidrogênios aqui. E então nós temos um CH. Portanto, este carbono ligado a um átomo de hidrogênio é este aqui, no carbono do anel. Observe que este carbono que está marcado está ligado por uma ligação dupla a este outro carbono. E para o sistema R, S, vamos fingir que ele está ligado a dois carbonos diferentes, mesmo que realmente seja apenas um. Então, desta maneira, é como se fosse uma ligação dupla. Indo dessa maneira ao redor do anel, nós temos o CH₂. Eu vou fazê-lo aqui. Então, este é o nosso CH₂. E temos o outro CH₂ aqui, então temos um CH₂ desta maneira. E por último nós temos est carbono ligado a este outro aqui. Então, eu só vou desenhar uma linha bem aqui. Tudo bem. Agora vamos pensar sobre a prioridade. Portanto, este é o nosso centro quiral. Agora, nós vamos olhar para esses quatro grupos ligantes ligados ao nosso centro quiral. Portanto, este é o passo um: priorizar os quatro grupos usando o número atômico. Então, o que está diretamente ligado a este carbono? Temos aqui um átomo de hidrogênio, um átomo de carbono, há mais um átomo de carbono, então o carbono vence em relação ao hidrogênio em termos de número atômico. Assim, o hidrogênio é o grupo de menor prioridade. Então, vamos atribuir um número para os quatro grupos. O hidrogênio fica no número quatro. Agora temos um empate, ou seja, temos três carbonos. Então precisamos ver quem está diretamente ligado a ele. Vamos começar por este carbono superior aqui. Então, esse carbono está ligado a um átomo de hidrogênio, um átomo de hidrogênio e a outro hidrogênio. Deixe-me escrever isto: hidrogênio, hidrogênio e hidrogênio. Vamos passar para este carbono à direita. Ele está ligado a um carbono, hidrogênio e hidrogênio. Assim, temos carbono, hidrogênio e hidrogênio. Nós estamos pensando sobre os átomos diretamente ligados a ele e vamos em ordem decrescente do número atômico, por isso coloquei o carbono em primeiro lugar. Agora vamos olhar para este carbono aqui. Portanto, este carbono está ligado a um carbono, um hidrogênio e um átomo de hidrogênio. Então temos, por em ordem decrescente de número atômico, C, H, H. Tudo bem, vamos comparar agora. Bem, o primeiro ponto de diferença é o primeiro átomo aqui. Este é um hidrogênio e este outro é um carbono. Assim, carbono vence hidrogênio. E aqui nós temos um carbono, então ele não ganha deste carbono, ou seja, o H, H, H deve ser o terceiro em termos de prioridade, pois ele não ganha de nenhum dos outros dois carbonos. Então, eu coloquei um 3 aqui para o grupo metila. Agora, vamos continuar. Temos hidrogênio em relação a hidrogênio, então temos um empate. O próximo átomo: temos hidrogênio contra hidrogênio, portanto temos outro empate. Então, precisamos ir para o próximo átomo para desempatar. Vamos para o nosso próximo carbono, que é este aqui. A qual átomo este carbono está diretamente ligado? Bem, ele está ligado a um carbono, carbono e hidrogênio. Assim, temos carbono, carbono, hidrogênio. Este carbono é diretamente ligado a este outro carbono, aí nós temos carbono, hidrogênio, hidrogênio. Assim, carbono, hidrogênio e hidrogênio. Vamos olhar para o primeiro ponto de diferença. Temos aqui um átomo de carbono contra um átomo de carbono, e neste outro temos um carbono em comparação ao hidrogênio. Assim, este grupo aqui ganha. Isso significa que desta maneira, em torno do anel, é o caminho de prioridade mais elevada, portanto este grupo vai receber o número um. E depois em torno do anel, desta forma, este vai receber o número dois. Então, agora, temos que atribuir uma prioridade para os nossos quatro grupos. Estamos prontos para a etapa dois: orientar os grupos de modo que o grupo de menor prioridade é projetado para longe de nós no espaço. Então vamos olhar para a nossa estrutura e ver os pontos originais aqui. Dizemos que esta forma aqui, em torno do anel, era de maior prioridade, portanto este tem o número um. Em seguida, indo desta forma ao redor do anel, foi a de segunda prioridade, de modo que é o número dois. O nosso grupo metila foi o número três e o nosso hidrogênio, que é o de menor prioridade, é o número quatro. Nosso grupo de menor prioridade vai para longe de nós no espaço. O nosso hidrogênio está representado por um traço, então ele deve ir para longe de nós no espaço. Portanto, agora temos finalmente a etapa três. Vamos mudar as cores novamente, pois está ficando um pouco bagunçado. Assim, o passo três é determinar se a sequência 1-2-3 é no sentido horário ou anti-horário. Então, se eu olhar para 1-2-3 ao redor do círculo, aqui está o um, aqui está o dois e aqui está o três. Então, ir em torno de 1-2-3 em um círculo será desta forma, tudo bem? Isso está no sentido horário, certo? Você pode ver que é no sentido horário aqui. E no sentido horário nós sabemos que é R. Assim, a configuração deste centro quiral é R. Portanto, temos apenas um centro quiral para nos preocupar, e é este aqui. Vamos pensar sobre os átomos que estão ligados diretamente a este centro quiral. Bem, há um bromo ligado diretamente a ele, um átomo de cloro e aqui um carbono. E temos outro carbono do outro lado. Então, priorizamos nossos grupos em termos de número atômico: o bromo tem o maior número atômico, por isso ele é o número um. Em seguida seria o cloro, com número atômico 17, então este é o número dois. E depois nós temos um empate com os nossos carbonos: precisamos ver quais átomos estão diretamente ligados a eles. Assim, para o carbono à direita, temos um carbono ligado aqui e outro ligado aqui, e claro, nós temos o hidrogênio aqui também. Então, escrevemos que é carbono, carbono e hidrogênio. E em seguida, para o carbono da esquerda, temos este carbono, que é o carbono que está ligado diretamente a um átomo de carbono e dois átomos de hidrogênio. Então nós escrevemos carbono, hidrogênio e hidrogênio. Nós olhamos para o primeiro ponto de diferença, portanto temos um carbono contra carbono. Isto é um empate. Então vamos continuar. Temos carbono em relação a hidrogênio. Assim, o carbono ganha. Este grupo aqui tem a maior prioridade, assim este grupo isopropilo é de prioridade mais elevada em relação a este grupo etila, então significa que este deve ser o terceiro em termos de prioridade e este de prioridade mais baixa receberá o número quatro. Agora que já foi atribuída a prioridade para os nossos grupos, precisamos orientar as moléculas de modo que o grupo de menor prioridade seja apresentado para longe de nós no espaço. E o grupo de menor prioridade é o do número quatro. Então, vamos ver no vídeo. Vou mostrar duas maneiras diferentes de colocar este grupo indo longe de nós no espaço. Portanto, uma forma seria apenas pensar sobre o eixo por meio deste carbono aqui, em seguida rodá-lo e depois girar em torno desse eixo até que o seu menor grupo prioritário esteja apontando para longe de você. Outra maneira de pensar é sobre a projeção de Newman. Se você olhar para baixo (deixe-me primeiro mudar as cores aqui). Se você olhar para isso, na classificação dos átomos de carbono aqui (para isso, vou colocar o seu olho ao longo desse eixo). Então aqui está o seu olho, e isso significaria o seu menor grupo prioritário, que é este aqui, que deveria ir para longe de você. Então, esta é outra maneira de pensar o modelo molecular, devo dizer, de uma forma onde o grupo prioritário aponte para longe de você. Então, aqui está o nosso composto. Vamos dizer que o vermelho representa o bromo e o amarelo representa o cloro. Assim, nosso objetivo é girar para colocar o nosso grupo prioritário para longe de nós. Então, nós pensamos sobre um eixo através do nosso centro quiral. Vamos rodá-lo assim, para que este grupo esteja apontando para fora. E agora, podemos ver que o nosso bromo está para a esquerda, o nosso cloro para a direita e o nosso grupo isopropilo... Agora, nós vamos pensar em uma projeção de Newman. Então, estamos olhando para baixo, olhando para este carbono, esta ligação de carbono aqui. Então, vamos girar a molécula. É uma perspectiva um pouco diferente, mas ainda somos capazes de ver o bromo para a esquerda, aqui em laranja, o átomo de cloro para a direita e o grupo isopropilo para cima. Então, aqui é o que nós vimos: nossa ligação carbono-carbono. Este carbono é o nosso centro quiral, que é este aqui, e eu usei vermelho para o bromo. E em seguida utilizei o amarelo para o cloro. Assim, podemos ver que o nosso bromo está à esquerda aqui e este é o grupo de maior prioridade. E o cloro à direita, que é a segunda prioridade. Então, nós temos o nosso grupo isopropilo aqui para cima. Isso é 1-2-3, com o nosso grupo de menor prioridade apontando para longe de nós. Agora o que nós temos que fazer é um círculo ao redor da nossa molécula. Então, estamos indo de 1-2-3 em um círculo. Isso significa que nós estamos indo desta forma ao redor do círculo e que, é claro, é o sentido anti-horário. Então, o sentido anti-horário é S. Assim, a configuração deste centro quiral é S.