Mecanismo E1: carbocátions e reorganizações

[LEGENDA AUTOMÁTICA] digamos que nós queremos ver um mecanismo é um então aqui nós temos o ala direito de ao quilo e nós queremos chegar nesse produto final então esses elétrons aqui eles vão se mover para o cloro eo cloro mas ser um bom grupo de saída porque vai se transformar em um bom momento e eu tenho que o carbono em vermelho ou seja esse carbono aqui ele vai se transformar em um cabo cachón e eu vou redesenhar aqui a minha estrutura para mostrar o que aconteceu então redesenhando aqui embaixo eu tenho aqui a minha cadeia carbônica que eu vou desenhar e aqui embaixo eu tenho meus dois grupos demitiu e agora eu vou colocar o meu carbono em vermelho ou seja esse carbono aqui que agora virou um calaboca tim e por isso nós temos sobre ele uma carta formal positiva que eu vou colocar em amarelo também essa carga aqui e pelo fato de nosso caboca tio ele está ligado a dois outros carbonos esse carbono e rosa e também esse carbono então nós temos um cabo kátia um secundário e se você observar aqui nós temos dois grupos de metil nós podemos transferir esse grupo demitiu para o nosso caboca teo em vermelho e vamos criar um rearranjo a fim de estabilizar melhor o nosso caboca tio e o produto disso eu vou desenhar aqui a direita então nós temos a nossa cadeia carbônica aqui aqui nossos dois grupos metil e aqui agora embaixo nós temos somente um grupo de metil que foi transferido para esse carbono aqui e aqui um grupo eu vou destacar cada carbono para vocês vocês entenderem melhor então nós carbono em vermelho ele está aqui eo nosso carbono que perdeu o nosso grupo admitiu que perdeu o grupo demitiu é esse carbono aqui que agora ele está aqui e se você observar o carbono em azul ele agora vai ficar com uma carga formal positiva ou seja essa carga for mal aqui eu posso mostrar pra você esqueceu um cabo cat1 terciário e um cabo cat1 terciário é mais estável do que um secundário nosso carro boka tio esse carro kate em azul ele está ligado a outros três carbono esqueçam esse carbono esse outro carbono e esse outro carbono e por isso ele é um cabo cat1 terciário e novamente nós sabemos que o cabo cat1 terciário ele é mais estável do que nunca' bocatín secundário e nós caboca tio ele ainda é mais estabilizado pelo fato dele ter um solvente popular aqui então oscar boccati ele é muito estável e nesse ponto tem dois caminhos que você poderia seguir o primeiro deles você tem a nossa água que pode funcionar como um bom nuclear flu e se isso acontecer você vai obter um produto de substituição mas nós sabemos que nós temos um produto de eliminação é só você observar o nosso produto aqui então a água ela vai funcionar como base ela vai pegar um próton de um desses carbonos aqui em rosa e vai formar o nosso produto final e nós vamos ter uma ligação dupla entre esses dois carbonos aqui em amarelo então deixou de destacar isso para vocês para vocês entenderem melhor não vou desenhar aqui o meu hidrogênio saindo do meu carbone rosa deixou de atacar com o carbono ou seja desse carbono aqui que nós vamos pegar um próton então eu vou colocar a minha água que vai atuar como base ou seja eu vou colocar a minha água aqui vai ficar melhor de você ver e entender melhor todo o processo eu tenho aqui também os meus elétrons e o que acontece é que um desses elétrons aqui um desses pares eles vão pegar um próton aqui do hidrogênio e ao mesmo tempo esses elétrons aqui dessa ligação eles vão se mover para aqui formando uma ligação dupla entre os carbonos e aí o produto final mas se esse daqui eu posso destacar também o movimento dos elétrons para você entender bem isso ou seja esses elétrons aqui que eu vou pintar em azul eles se moveram para aqui o nosso produto final e formaram essa ligação dupla vamos ver outra reação é um então é que nós temos o nosso álcool ele está numa mistura com ácido sulfúrico e nós estamos aquecendo a nossa mistura e nosso objetivo aqui vai ser achar todos os produtos possíveis e nosso primeiro passo vai ser transferência de prótons então nós vamos ter que proporcionar ao nosso álcool com o nosso ácido sulfúrico então vou desenhar que o h mais que vai ser o nosso próton e um desses pares aqui eles vão atrair o próton para si e vão formar uma ligação entre oxigênio e o nosso hidrogênio eu posso colocar o produto disso aqui em baixo então eu tenho aqui minhas ligações entre carbonos tem os meus grupos metil aqui também e agora vou ter uma ligação aqui com o meu oxigênio esse oxigênio aqui que ele está ligado à o hidrogênio que é esse hidrogênio aqui na direita e agora tem essa ligação com o hidrogénio já que nós protocolamos e tem um par de elétrons livres e também tem uma carga formal positiva e deixou de destacar para vocês aqui que esses elétrons aqui eles formaram uma ligação com o meu h mais que no caso é o meu ácido sulfúrico que protocolou o meu álcool e formaram essa ligação aqui entre o meu oxigênio eo hidrogênio agora a razão pela qual isso acontece é que você precisa ter um grupo de saída melhor ea água é um grupo de saída muito melhor ou seja um grupo de saída melhor do que o nosso hidróxido então o que acontece é que esses elétrons aqui eles vão se mover para água ea água vai ser um bom grupo de saída e o produto disso vou desenhar aqui ao lado então aqui eu tenho os meus carbonos as minhas ligações entre carbonos e também os meus grupos de metil agora eu posso destacar o meu cabelo vermelho ou seja o carbono que perdeu uma ligação é esse carbono e vermelho aqui que virou o cabo katy eu posso destacar ele aqui também no meu produto e o carro bocatín em vermelho a boca de um secundário isso porque ele está ligado a dois carbonos esse carbono e esse outro carbono então eu posso dizer que ele é um cabo kate um secundário e pelo fato dele ser um cara boccati eu posso colocar uma carga forma positiva sobre ele que é essa carga aqui será que podemos fazer qualquer tipo de arranjo para construirmos um cabo kate ou mais estável vamos utilizar a mesma mudança que nós fizemos no exemplo anterior então eu vou construir aqui uma mudança admitiu eu vou pegar esse metil aqui eu vou movê lo para o carbono em vermelho e o produto disso que eu vou colocar aqui mais à direita eu vou colocar a minha cadeira principal aqui com os meus carbonos e agora nós temos um grupo demitiu somente aqui e esse é outro grupo demitiu ele foi transferido para que eu vou destacar os carbonos para vocês então esse carbono em vermelho que era o nosso carbono que estava aqui e o carbono que agora se transformou em um cabo kathwari e esse carbono aqui eu posso colocar aqui e aí nossa carga formal ela foi transferida ou seja nossa carga positiva ela foi transferida para o nosso carbono em rosa e nós sabemos que o cabo kátia e terciário quando ele tem três ligações com 3 carbono c o que acontece nesse caso então nós podemos dizer que esse é um calaboca tio terciário e um tabu cat1 terciário é mais estável do que um cabo kate um secundário então a nossa mudança de lei tio ela estabilizou mais o nosso cabo cativo eo nosso próximo passo no mecanismo é um é quando a base ela vem a base fraca que eu vou colocar aqui em cima e ela vai pegar um pronto então o primeiro eu vou estar aqui nesse carbono o nosso hidrogênio que vai ser o nosso próton e aí a nossa base fraca ela vai vir aqui os elétrons eles vão atrair esse hidrogênio no caso o nosso próprio e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação eles vão se mover para aqui e vão formar o nosso alceno então eu posso colocar como produto final aqui o nosso ao sendo ou seja agora nós temos aqui a ligação entre os carbonos as ligações entre carbonos e também temos agora uma ligação dupla foi formada aqui eu posso colocar o movimento dos elétrons em outra cor para você ver melhor ou seja os elétrons nessa ligação aqui eles se moveram aqui para essa ligação e aí nós formamos o nosso sol sendo tudo bem e se eu quiser pegar um próton de um carbono diferente por exemplo eu vou colocar aqui ao lado vamos redesenhar a minha estrutura no colocar os meus carbonos vermelho e rosa e também vou colocar a minha carga positiva aqui e vou destacar de novo os meus carbonos então eu tenho esse carbono e vermelho aqui e também tem o meu carbono em rosa que é esse carbono aqui e eu também vou destacar o hidrogênio que eu vou pegar ou seja o próton e aí nós vamos pegar um próton que no caso o hidrogênio do nosso carbono e eu posso dizer que a minha base fraca ela vai estar aqui e vai pegar um próton do nosso carbono e aí os elétrons nessa ligação eles vão se mover para aqui informando uma ligação dupla entre o meu carbono em rosa e o meu carbono em vermelho e eu posso colocar aqui o produto disso aqui em cima então agora eu vou ter aqui a minha cadeia carbônica e agora eu vou ter uma ligação dupla que eu já vou destacar para vocês ou seja essa ligação dupla aqui eu posso colocar o movimento dos elétrons em azul ou seja esses elétrons aqui eles se moveram e vieram para aqui formando a nossa ligação dupla então nós temos esses dois produtos então se eu voltar aqui no meu carro boccati um secundário quiser fazer uma mudança admitiu observe que esse carbono aqui ele já tem quatro ligações e por isso não posso fazer essa mudança admitiu mas esse carbono aqui eu posso colocar o hidrogênio aqui para você ver melhor e eu vou fazer a mudança admitiu o eu posso colocar a minha base fraca aqui e aí a base fraca ela vai pegar esse próton aqui e ao mesmo tempo esses elétrons eles vão se mover para aqui vão formar uma ligação dupla eu posso colocar o meu produto aqui eu vou colocar aqui os meus carbonos e as suas ligações e vou colocar agora os meus dois grupos de mithyuê também agora essa ligação aqui que vai ser formada uma ligação dupla eu posso demonstrar o movimento para vocês esses elétrons aqui eles se moveram e vieram parar aqui aonde nós formamos outro produto então aqui nós temos três produtos para reação eo e se nós pensarmos em qual produto ele é o principal nós temos que ver qual é mais substituído então vamos começar por esse é o seu aqui e nós tenhamos aqui esse carbono em rosa e esse outro carbono aqui que vai formar a ligação dupla e se você observar nós temos quatro grupos de ao que os ligados a eles e por isso nós temos um tetra substituído e eu posso escrever somente tetra e aí esse é o sendo mais estável e aqui no meio nem sal sendo nós temos a ligação dupla que entre esses dois carbonos esse daqui e esse e nós temos somente dois grupos já o quilos ligados à nossa ligação dupla por isso é o oceano de substituído já que no nosso primeiro alceno nós temos a ligação dupla que entre esses dois carbonos e aqui nós temos somente um grupo de um quilo e por isso ele é um al sendo mono substituído e o mundo substituído veio do cabo kate um secundário onde nós não fizemos arranjos e por isso ele não vai ser o produto principal então a menor porcentagem do produto vai ser monos substituído e nossa maior porcentagem ela vai ser diz substituído ou teatro substituído eo tetra substituído vai ser o produto principal uma vez que é mais estável