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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 5
Lição 6: Reações de E1 e E2- Mecanismo E1: cinética e substrato
- Eliminação E1: regiosseletividade
- Mecanismo E1: estereosseletividade
- Mecanismo E1: carbocátions e reorganizações
- Mecanismo E2: cinética e substrato
- Mecanismo E2: regiosseletividade
- Eliminação E2: estereosseletividade
- Eliminação E2: estereoespecificidade
- Eliminação E2: cicloexanos substituídos
- Regiosseletividade, estereosseletividade e estereosseletividade
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Mecanismo E1: cinética e substrato
Mecanismo de uma reação de eliminação E1. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] essa luz um dever mecanismo de reação é
um e vamos começar com esse substrato aqui vamos dizer que é um alojamento de
ao quilo e nós temos esse carbono que está ligado à nosso halogênio e esse
carbono eu vou chamá-lo de carbono alfa já o carbono da esquerda esse carbono eu
vou chamá-lo de carbono beta e também esse hidrogênio aqui vai ser o nosso
hidrogênio do carvão no beta eo nosso primeiro passo é a perda do grupo de
saída eu vou escrever aqui o que acontece é que esses elétrons aqui
eles se movem para o grupo de saída e aí o primeiro passo vai ser a perda do
grupo de saída e com isso esse carbono aqui ele perdeu o grupo e ele era sp 13
bisado e agora ele vai ser um carbono sp 12 bi desabado e com isso o carbono ele
vai virar um carro bocatín ou e vai ter uma carta formal positiva eu também
posso mostrar a geometria plana desse carbono sp 12 bisado no scar bocatín que
é essa geometria aqui que é uma geometria plana e o segundo passo é que
essa base aqui ela vai pegar um próton do nosso hidrogênio e ao mesmo tempo
esses elétrons aqui essa ligação eles vão se mover aqui para essa ligação
formando uma ligação dupla com oxigênio e aí nós vamos formar o nosso alceno
então eu posso dizer que o segundo passo é que a base ela pega um próton e por
fim eu posso destacar que esses elétrons aqui eles formam essa ligação aqui entre
os carbonos e isso nos dá o nosso produto final que é o nosso ao sendo
então recapitulando nosso primeiro passo nós tivemos a perda do grupo de saída eu
posso dizer que esse é o passo determinante da velocidade ou passo
determinante da taxa e também posso dizer que esse é o passo mais lento do
nosso mecanismo eu posso dizer que a velocidade da reação ela é igual a uma
constante que o chamado de cá vezes a concentração do substrato de modo que
estudos têm mostrado que este mecanismo depende apenas da concentração do seu
substrato e por isso nós podemos colocar aqui que é elevado a primeira ordem e é
por causa do passo determinante da velocidade que o grupo de saída é o pai
isso determinante da velocidade e então a concentração do seu substrato ou seja
sua matéria prima é o que importa até porque a sua base ela não pode fazer
nada até a sua perda do grupo de saída ou seja a base ela não participa do
nosso primeiro passo que é o passo determinante da taxa o passo
determinante da velocidade ela só participa do 2º passo e nós podemos
concluir que a concentração da nossa base ela não tem nenhum efeito sobre a
velocidade da reação por isso a concentração do substrato ela é única e
eu posso dizer que é um que nós já vimos em vídeos anteriores que um é porque é o
único molecular já o é ele vem de eliminação ou seja é
uma reação de eliminação e é o único molecular ou seja a taxa global da nossa
reação ela depende apenas do nosso substrato
então se você aumentar a concentração do seu substrato por um fator 2
eu vou escrever isso daqui é então se você aumenta a concentração do seu
substrato por um fator 2 então você vai aumentar a sua velocidade
de reação por um fator 2 por isso é une molecular porque depende exclusivamente
do nosso substrato ou seja a nossa velocidade depende apenas do substrato e
novamente se você aumentar a sua base só concentração da base por um fator 2 você
não vai ter nenhum efeito sobre a taxa global da reação e agora nós precisamos
pensar em outra parte importante do nosso mecanismo ou seja como o que
aconteceu a formação desse cabo caixão aqui nesse nosso mecanismo ou seja nós
precisamos pensar em ranchos de carboquímicos no nosso mecanismo e aí
nós precisamos pensar também na estabilidade do carro vocation lembrando
que caboca tios terciários eles são mais estáveis e eles favorecem
o mecanismo é um vamos olhar então esse alojamento terciário aqui
vamos olhar para esse carbono que está ligado ao lodo que eu vou chamá-lo de
carbono alfa e os outros três carbonos ligados a ele são carbonos beta então
beta aqui meta e beta aqui também e o primeiro passo da nossa reação é um é a
perda do grupo de saída então eu posso destacar os elétrons aqui do iodo esses
fares de elétrons livres e aí nesse passo os elétrons dessa ligação eles se
movem aqui para o iodo e outro vai virar um ano e o dito então eu posso colocar a
kyodo com os seus pares de elétrons livres e agora ele ganhou mais um par de
elétrons e com isso ele ficou com uma carga negativa eu posso destacar os
elétrons que foram acrescentados a ele ou seja os elétrons dessa ligação aqui
viraram esse pa de elétrons livres aqui então nós temos aqui o nosso e odeto e o
iodeto ele é um ótimo grupo de saída vamos dizer então que nós temos esse
alojamento terciário aqui eu vou chamar o carbono está ligado ao o de um carbono
alfa e os outros carbonos que estão ligados a ele e vou chamá los de
carbonos beta e o primeiro passo no nosso mecanismo de reação é um é a perda
do grupo de saída então vou colocar aqui os elétrons de valência do iodo os três
pares de elétrons livres e agora esses elétrons aqui dessa ligação eles vão se
mover para o iodo então nós vamos ter um e odeto então eu coloco que o iodo com
os três pares de elétrons livres e agora ele vai ter mais um par de elétrons e
por isso vai ser um evento e também vai ter uma carga negativa então deixou de
destacar aqui para vocês de elétrons que formaram nosso odeto os elétrons dessa
ligação aqui eles se moveram e foram formar esse pa de elétrons aqui e aí nós
temos o nosso e o dentro que é um excelente grupo de saída você
sabe pelos valores de pecar que o iodeto ele é a base conjugada de um assunto
muito forte que é o avaí que eu vou circular aqui também
esse h e aqui ele é um ato muito forte e tem um valor de pecar de aproximadamente
menos 11 e por isso aí ele é muito bom em doar um próton isso significa que a
base com julgada ela é bastante estável ou seja o iodeto ele é um excelente
grupo de saída e isso significa que quando nós perdemos o nosso iodo esse
carbono e vermelho aqui vai se transformar em um carro boccati um eu
posso desenhar essa estrutura para você entender isso melhor eu vou desenhar
aqui de novo a minha estrutura e eu tenho carbono e vermelho aqui no centro
e já vou destacar esse carro nem vermelha que agora vai ser um cabo cat 1
e por isso ele vai ter uma carga formal positiva e aí a formação desse cabo kate
está ligado com a perda do grupo de saída ou seja ele perdeu uma ligação com
o iodo esse é o primeiro passo de um mecanismo é um é nosso segundo passo é
ácido base então eu tenho aqui o meu etanol que eu vou destacar os elétrons
aqui do oxigênio e ele vai atuar como base e etanol ele está aquecido então
nosso etanol ele vai funcionar como uma base ele vai pegar um próton e mesmo é
normal não sendo uma base muito forte ele pode pegar um próton então deixa de
destacar aqui o nosso próton de hidrogênio nosso carbono beta então um
desses elétrons aqui tem partilhado de oxigênio eles vão pegar o próton do
nosso hidrogênio e acontece que esses elétrons aqui eles vão se mover para
essa ligação e aí nós vamos ter um alceno eu posso redesenhar aqui o meu
produto então eu tenho agora uma ligação dupla e é que eu tenho uma ligação com
outros dois carbonos deixou de estar para que a ligação que formei ou seja
essa ligação aqui esses elétrons agora eles se moveram para aqui uma ligação
entre carbonos e nós ficamos com uma ligação dupla eu quero analisar dois
pontos com vocês primeiro ponto é que numa reação s n o
o primeiro passo é a perda do grupo de saída para formar um calaboca tio e
quando você chega nesse ponto você se pergunta o que cê tá noc ele está agindo
como uma base e não como o nuclear flu ea resposta é simples o etanol ele pode
atuar como nuclear fio ou seja ele poderia atacar o carbono positivamente
carregado ou seja se o etanol agir como núcleo off logo você vai ter uma reação
de substituição ou seja o mecanismo é c eo etanol atuar como base você vai obter
um mecanismo de eliminação é o mais claro nessa aula nós devemos apenas nos
preocupar com a eliminação e não com um produto de substituição mas com certeza
nós vamos falar sobre isso em um vídeo futuro e outro ponto importante é que se
você olhar aqui nós temos três carbono os betas esse carbono esse outro e esse
outro e nós escolhemos somente esse carbono aqui que eu vou colocar em outra
cor ou seja esse carbono aqui que nós colocamos o hidrogênio aonde nós tiramos
o próton mas por uma questão de simetria nós podemos pegar um próton de qualquer
um dos hidrogenados ligados ao carbono ou seja vai redesenhar aqui agora
mudando um pouquinho a estrutura pra você ver melhor e vou colocar outro
carbono beta ou seja vou desenhar aqui agora os meus carbonos e agora nós vamos
pegar o hidrogênio desse carbono beta que eu vou colocar aqui o hidrogênio e
eu tenho um outro carbono aqui ligado ao carbono alfa e também tenho essa carga
positiva ou seja se eu colocar aqui a minha base fraca colocar os elétrons e
aí esses elétrons eles pegam o próton do hidrogênio e ao
mesmo tempo esses elétrons aqui essa ligação eles
vão se mover para essa ligação e vão formar uma ligação dupla entre os dois
carbonos e eu posso desenhar aqui o produto disso e você vai observar que o
produto é o mesmo então aqui eu vou ter o mesmo produto ou seja os elétrons
dessa ligação agora se moveram para essa ligação e aí esse produto aqui é o mesmo
produto que nós tínhamos encontrado antes
os alvos também podem reagir por meio de um mecanismo é o tão nós temos esse
carbono aqui que eu vou chamar de carbono ao foi ele está ligado à 1h
e também temos esse carbono aqui que eu vou chamá-lo de carbono beta isso vai
reagir com o ácido sulfúrico e aquecendo ea mistura disso vai te dar um alceno e
às vezes nós também utilizamos o ácido fosfórico e o primeiro passo do
mecanismo é um é a perda do grupo de saída então os elétrons dessa ligação
aqui eles vão se mover aqui para o h e nós sabemos que o hidróxido ele é um
grupo de saída ruim nós sabemos pela tabela de pecar que o hidróxido ele é a
base conjugada do ácido que é a nossa água ea água ela tem um valor de pecar
de 15,7 aproximadamente ou seja a água não é um ato muito forte e por isso a
água não é um grande doador de prótons fazendo chegar à conclusão que o
hidróxido ele não é tão estável e já que o hidróxido ele não é tão estável então
ele não é um grupo de saída então eu vou retirar essa certa aqui porque o
primeiro passo não é a perda do grupo de saída o primeiro passo aqui vai ser a
transferência de prótons então aqui eu tenho o ácido sulfúrico que eu acho
muito forte e nós temos também o nosso álcool que vai agir como uma base ou
seja ele vai tirar um próton do nosso ácido sulfúrico e vai formar a água com
um grupo de saída e nós sabemos que a água ela é um bom grupo de saída ou seja
essa água que vai ser um excelente grupo de saída de novo pelos valores de pecar
nós sabemos que a água ela é básico jogada do nosso h3 mais que tem um valor
de pecar de aproximadamente menos dois que é muito menor do que nós tínhamos
ou seja é muito melhor em doar um próton e por isso a água é mais estável então
nosso mecanismo é o quando você tem o álcool o primeiro passo é você pro
tornar o seu álcool então aqui nós temos o nosso álcool e eu tenho esse carbono
aqui que eu vou chamar carbono alfa e esses outros três carbonos eu vou chamar
de carbono betão aqui beta beta e beta aqui também e nós vimos que nosso
primeiro passo com álcool é a protocolação então esses elétrons aqui
eles vão pegar esse próton e aí os elétrons dessa ligação eles vão se mover
para o oxigênio eu posso desenhar aqui o produto disso então aqui eu vou ter
minha cadeia com os meus carbono os betas e também o meu carbono alfa agora
eu tenho que o oxigênio e eu vou colocar também os elétrons aqui somente um para
agora e vou colocar ele ligado agora a 2 hidrogênios e ele tem também uma caga
formal positiva e deixou de destacar aqui os elétrons para você então esses
elétrons aqui eles pegaram esse próton aqui e formaram essa ligação aqui entre
o oxigênio eo hidrogênio e agora nós temos a água como grupo de saída e nós
temos que esses elétrons aqui eles podem se mover para o oxigênio eu vou desenhar
aqui a água que é um bom grupo de saída então eu tenho aqui eu vou desenhar a
minha molécula de água eu tenho um oxigênio ligado a dois hidrogênio e
oxigênio agora ele tem dois pares de elétrons livres e eu posso destacar para
você movimento dos elétrons ou seja esses
elétrons aqui dessa ligação eles formaram esse par de elétrons aqui e
isso nos deu essa água aqui como o grupo de saída e nós sabemos que a água é um
bom grupo de saída nós sabemos que quando acontece essa perda do grupo de
saída esse carbono em vermelho aqui ele vai virar um cabo cat1 eu posso
redesenhar aqui de novo a estrutura para vocês com a perda do grupo de saída
então aqui eu tenho a estrutura eu vou desenhar que o meu carbono e
vermelho e também os meus carbonos betas então agora eu vou ter o carbono alfa
aqui no meio e esse carbono ele virou um cabo cat1 por isso ele tem uma caga
formal positiva e nós sabíamos que no segundo passo à base fraca vem e pega um
dos nossos prótons então por exemplo eu posso pegar um
próprio de 12 hidrogênios betas um desses três aqui eu vou colocar aqui
nesse carbono beta o nosso hidrogênio e vou colocar aqui uma base que vai pegar
o próton do carbono meta então esses elétrons
ele joão atrair o próton e o produto disso eu vou desenhar aqui mas será que
agora uma ligação dupla com um carbono beta e agora eu tenho nos outros dois
carbonos ou seja essa ligação do pac ela é formada por que esses metros aqui
eles se movem para essa ligação formando uma ligação dupla entre os dois carbonos
eu posso destacar em outra cor para você ver melhor isso esses elétrons aqui te
moveram formaram essa ligação aqui e isso nos deu o nosso produto final que é
o nosso alceno e claro eu coloquei aqui uma base genérica mas você pode ver
também às vezes a água atuando como uma base e também pode ver às vezes esse hr
só quatro aqui atuando como uma base e claro diferente de livros vão te dar
diferentes maneiras de pensar nisso mas eu acho que isso não importa muito que
eu acho importante você pensar que uma base fraca
ele vai pegar o próton para se vai formar o nosso ao senado ou seja a nossa
água agindo como uma base fraca e pegando o nosso próton e isso nos dá o
nosso ao sendo às vezes essa reação é chamada de reação de desidratação ou
seja nós perdemos a água no processo