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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 5
Lição 6: Reações de E1 e E2- Mecanismo E1: cinética e substrato
- Eliminação E1: regiosseletividade
- Mecanismo E1: estereosseletividade
- Mecanismo E1: carbocátions e reorganizações
- Mecanismo E2: cinética e substrato
- Mecanismo E2: regiosseletividade
- Eliminação E2: estereosseletividade
- Eliminação E2: estereoespecificidade
- Eliminação E2: cicloexanos substituídos
- Regiosseletividade, estereosseletividade e estereosseletividade
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Eliminação E1: regiosseletividade
Regiosseletividade e estereosseletividade das reações de eliminação E1. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] aqui nós temos esse álcool terciário e
eu vou chamar esse carbono central aqui de carbono alfa esse carbono alfa ele
está ligado a outros três carbonos e eu vou chamar esse aqui de carbono metal 11
esse outro carbono de carbono beta 2 e por fim esse carbono de carbono beta 3 e
se você agir o seu alvo com ácido sulfúrico e você a que será sua mistura
com o calor então nós teremos um mecanismo é um
também vamos falar porque essa reação é uma reação região seletiva então se nós
protocolamos o nosso álcool com ácido sulfúrico eu vou colocar aqui a
representação do ácido sulfúrico por 1h mais porque nós vamos utilizar somente o
próton então os elétrons esses elétrons aqui eles vão para os prótons
ou seja eles vão pegar os prótons e o primeiro passo desse mecanismo eu vou
desenhar aqui embaixo tão aqui eu tenho os meus carbonos e agora vou colocar
aqui uma ligação com o meu oxigênio e agora o oxigênio vai estar ligado a dois
hidrogênio ou seja ele ganhou mais uma ligação como hidrogênio e ainda posso
colocar o meu pai de elétrons livres e agora esse oxigênio vai ter uma carga
formal positiva e eu posso representar essa ligação aqui como foi formada eu
vou mostrar a representação em outra cor então esses elétrons aqui eles atraíram
esse próton do nosso ácido sulfúrico e aí formamos essa ligação aqui entre
oxigênio e o próton hidrogênio e quando nós fazemos isso nós formamos a água e
sabemos que a água é um bom grupo de saída então os elétrons dessa ligação
aqui eles vão caminhar para o meu oxigênio e aí nós vamos formar o h2o e
agora esse carbono que eu vou pintar em vermelho e se daqui ele vai perder a
ligação com oxigênio e o produto disso eu vou colocar aqui também ou seja o
nosso produto eu vou colocar aqui ações entre os carbonos e também essa
ligação aqui e vou representar o cabelo vermelho de novo ou seja esse carbono
aqui em vermelho agora ele vai ficar com uma carga formal positiva e aí nós vamos
ter um cabo katio terciário e o caboca tio ele é terciário porque ele está
ligado a três outros carbonos e como nós sabemos k vocativos terciários eles são
mais estáveis e agora nós temos que pensar no próximo passo do mecanismo é
um ou seja o nosso próximo passo é ácido base então nós vamos utilizar uma base
fraca e eu vou utilizar um dos meus carbonos beta eu vou utilizar esse daqui
eu vou colocar o próton de hidrogênio e o que acontece é que a base fraca ela
vem aqui colocar lá com seus elétrons e ela vai pegar um próton do nosso e
hidrogênio eu posso representar isso aqui em cima pra vocês eu vou colocar
aqui a minha seta na minha em ação e vou representar que agora nós temos uma
ligação dupla aqui e também tenho as minhas ligações com os meus carbonos e
também uma outra ligação aqui e essa ligação dupla que aconteceu porque os
elétrons dessa ligação ele se moveram para aqui para formar uma ligação dupla
entre os meus carbonos eu posso representar isso em outra cor para você
chegar melhor esses elétrons aqui essa ligação entre os carbonos são os
elétrons dessa ligação aqui e foi formada quando nós fizemos a
protocolação e aí nós formamos este ao senado quando nós pegamos um próton e
hidrogênio do carbono beta 2 vamos ver o que acontece quando nós
pegarmos o próton e desse carbono beta 1 e eu vou redesenhar aqui a estrutura
para você ver o que acontece então eu tenho os meus carbonos e agora eu vou
colocar o meu próprio hidrogênio aquino carbono beta 1
esse hidrogênio o que acontece é que eu tenho agora a
base fraca e ela vai vir vai pegar o próprio desci hidrogênio ou seja vai
pegar o próprio hidrogênio e nossa base fraca provavelmente a água e aí quando
isso acontece os elétrons dessa ligação eles vão se mover para que o produto
disso eu vou desenhar aqui em cima de novo é que eu tenho ligação entre os
meus carbonos e agora a minha ligação dupla ela vai ser aqui em cima e eu vou
destacar isso em vermelho para você ver melhor
ou seja essa ligação aqui agora ela veio parar aqui em cima e aí nós formamos uma
ligação dupla e aí nós formamos o nosso oceano e se você reparar
aqui nós temos o oceano e aqui também temos o oceano ou seja nós temos a mesma
molécula e claro eu esqueci de colocar a carga positiva aqui mas o que eu quero
saber é o seguinte quando nós tiramos o próton do carbono beta 1 e do carbono
beta 2 nós tivemos o mesmo produto mas o que acontece quando nós tiramos um
próton do carbono beta 3 e é o que eu vou fazer aqui eu vou redesenhar aqui na
mesma cor e eu tenho a minha carga formal positiva essa carga forma
positiva e agora eu vou colocar aqui no carbono beta 3 o nosso próton hidrogênio
de novo à base fraca ela vem aqui que eu vou representar pelo bebê e ela vai
tomar esse hidrogênio e os elétrons dessa ligação aqui eles vão se mover
para aqui eu posso representar isso aqui em cima para ver o nosso produto então
de novo eu coloco os meus carbonos e as minhas ligações e agora eu coloco essa
ligação aqui também e o que foi formado foi essa ligação dupla aqui eu posso
representar isso e destacar o movimento dos elétrons para vocês para vocês
entenderem melhor ou seja esses elétrons aqui eles se
moveram e vieram para aqui então na nossa reação nós temos esses
aos seis anos aqui que são iguais e temos esse outro alceno aqui na nossa
reação acontece 90% desse ao senac na direita e com isso 10% do oceano da
esquerda e se você observar esse alceno aqui da direita ele tem esse grupo de
hidrogênio aqui e também ele tem mais três grupos iguais e por isso ele ao ser
nutre substituído ao oceano da esquerda nós temos esses dois carbonos aqui e
aqui nós temos dois hidrogênios ligado a esse carbono e temos dois grupos de ao
quilo e por isso nós temos o alceno de substituído depois de passar por todo
esse mecanismo nós vimos que nós encontramos aos 100 anos de substituído
e também o oceano tri substituído e agora nós vamos pensar sobre a região
que me cá ou seja a região onde a ligação dupla é formada e se nós
observarmos aqui a ligação dupla é formada aqui nessa de substituída e na
tri substituída a ligação dupla formada aqui eu posso concluir que o oceano tri
substituído ele é nosso produto principal e também é oceano mais
instável e lembre-se do vídeo de estabilidade ideal sendo o mais
substituído é o oceano mais estável então eu posso colocar aqui que esse é o
oceano mais estável e é por isso que nós formamos mais com esse daqui e lembre se
também que o produto mais estável nós chamamos de produto design deve e aí nós
dizemos que a reação é um é uma reação região seletiva porque ela tem
preferência para formar o produto mais estável ou seja o produto mais
substituído o que é chamado de produto design tev