Mecanismo E1: estereosseletividade

[LEGENDA AUTOMÁTICA] esse vídeo nós vamos ver a estéreo seletividade da reação é um em primeiro nós vamos olhar para o mecanismo e vamos descobrir os produtos e depois vamos falar sobre as férias seletividade então aqui nós temos o nosso álcool e o carbono que está ligado ao órgão a esse carbono aqui que nós vamos chamar de carbono alfa e os carbonos que estão ligados a ele esse carbono aqui é um carbono beta que está ligado a dois e dois gênios e outro carbono é esse carbono aqui mas observe que ele não está ligado à hidrogênios por isso só vamos nos preocupar com esse carbono e o nosso ácido sulfúrico é nossa base forte então o nosso primeiro passo é protocolar o nosso álcool e eu vou colocar aqui o meu próton então esses elétrons aqui eles vão pegar um próton do nosso ácido sulfúrico e o produto disso eu vou colocar aqui embaixo eu vou colocar aqui vou desenhar o meu anel o meu anel benzeno e aqui tem agora uma ligação com o carbono e esse carbono vai estar ligado a um oxigênio e esse oxigênio agora ele vai estar ligado a dois hidrogênios eu posso colocar os elétrons livres do meu oxigênio e também colocar agora uma carga formal positiva e eu posso destacar para vocês o movimento dos elétrons ou seja esses elétrons aqui eles formaram uma ligação com esse próton aqui que foi a protelação do nosso ácido sulfúrico e formaram essa ligação aqui entre esse hidrogênio eo oxigênio e eu posso completar o meu desenho colocando o hidrogênio aqui com riscos significa que está no espaço e também esse carbono de baixo está ligado a dois outros hidrogênios no espaço vão representar um com uma cunha aqui esse hidrogênio e outro hidrogênio vou colocar com traços também no espaço e ainda posso colocar um ch3 aqui e nosso próximo passo é a perda do grupo de saída então eu posso pegar os elétrons 10 ligação e movê los aqui para o oxigênio e aí nós vamos ter a água como um grupo de saída e sabemos que a água é um excelente grupo de saída então posso desenhar isso aqui embaixo a pedindo para vocês verem posso desenhar que de novo meu anel meu anel benzeno e aqui agora vai ter uma ligação com o meu carbono vai ser o meu caro bocatín eu vou representar esse carbono para você entender melhor em outra cor ou seja esse carbono aqui agora ele virou um carro boccati um porque ele perdeu uma ligação em nós temos aqui e se cala boca a tim e por isso ele tem uma carga formal positiva que eu vou colocar aqui essa carga positiva e nós sabíamos que uma reação é um nós precisamos de um cabo kate um estável e esse é um calaboca ti benze lico e por isso ele é muito estável você pode desenhar várias estruturas de ressonância mas eu não vou mostrar muitos aqui só vou mostrar uma para ganhar tempo então por exemplo eu posso mover esses elétrons aqui para aqui para a minha ligação informar uma ligação dupla eu vou colocar aqui o meu anel de novo e agora vou ter uma ligação dupla que eu vou mostrar para vocês ou seja essa ligação aqui agora vai ser uma ligação dupla ou seja que uma ligação dupla eu vou mostrar para vocês o carbono que perdeu uma ligação ou seja esse carbono e vermelho aqui ele perdeu uma ligação e ele ficou com uma carga formal positiva eu posso representar isso no meu desenho colocando a carga for mal aqui você pode achar várias estruturas de ressonância mas eu não tenho muito tempo para fazer isso aqui por exemplo você pode mover essa ligação aqui para aqui informar a outra ligação dupla mas eu não vou mostrar isso nesse vídeo eu só quero mostrar que aqui nós temos um carro bocaiúva zílio ou seja estabilizado por ressonância então nós poderemos descobrir agora os produtos para a nossa reação e eu também quero que você pensa a respeito de uma rotação livre em torno dessa liga o sigma aqui então eu vou chamar que o meu grupo o meu anel benze lico de bh e ele está ligado aqui ao nosso carbono esse carbono aqui que é um carbono o sp2 hybrid usado e eu vou tentar mostrar a geometria plana em torno do nosso carbono ou seja em torno desse carbono que eu vou destacar aqui que é esse carbono em rosa e por isso eu posso desenhar aqui o orbital pernão ibri desabado sobre o carbono e também tem uma carga positiva sobre o nosso carbono ou seja esse carbono que que é nosso caboca teo eu posso colocar outro carbono que eu vou representar só vou dar uma ascendido aqui eu posso colocar outro carbono aqui e vou mostrar a minha rotação livre ou seja essa rotação aqui que eu quero destacar para vocês e aí eu posso colocar aqui em baixo o meu hidrogênio esse hidrogênio é que e vou colocar outro hidrogênio que está paralelo ao hospital p que é esse hidrogênio e também eu tenho agora o meu grupo demitiu aqui em baixo e essa é uma possível configuração eu vou mostrar melhor isso em um vídeo no vídeo o nosso grupo de metil ele vai estar em vermelho e nosso grupo de fenol ele vai está em roxo ou seja esse grupo aqui a esquerda nós temos o nosso carro bocatín e essas paz aqui elas representam o habitual p&g geometria em torno desse carbono cat1 é plana nós temos em roxo nosso grupo fenol e nós sabemos que temos uma rotação livre em torno dessa ligação simples e eu vou girar para obter a nossa configuração que nós vimos anteriormente então essa configuração tem uma ligação de hidrogênio e carbono e isso é paralelo ao hospital p e pode doar uma certa densidade eletrônica a orbital pino mecanismo é um tomamos um próton e eu vou tomar esse próton aqui então vai ser como se estivesse tirando isso mas agora nós podemos ver os ao quilo e se formando e esse seria um ao quilo misturado com um grupo de fenol volumoso no lado oposto da ligação dupla ou seja do nosso grupo metil e aí nós sabemos que a outra possível configuração que tenha outro lado da ligação hidrogênio carbono paralelo ao nosso hospital p e assim podemos doar uma certa densidade eletrônica o hospital p se eu tirar esse pronto você pode ver que nós formamos um cinza alquino para o produto como nós vimos no vídeo o nosso hospital p ele se alinha paralelamente a ligação entre o hidrogênio eo nosso carbono então eu posso dizer que o hospital p ele se alinha nesse sentido aqui ea nossa ligação também é se alinhar nesse sentido ou seja vai ser paralelo ao nosso orbital p e por isso a densidade eletrônica ela pode ser doada para o nosso habitual p e como nós sabemos da nossa reação é o nosso mecanismo a base ela vem aqui e ela vai pegar esse próton e aí os elétrons nessa ligação aqui eles vão se mover para aqui e vão formar a nossa ligação dupla eu posso colocar o meu produto traz aqui em cima eu vou colocar aqui o meu produto trans eu coloco o meu grupo fenol aqui que eu vou representar pelo ph e ele está ligado a outros carbonos ele está ligado a esse carbono que agora tem essa ligação dupla aqui e esse carbono ele está ligado a um chte 3 que eu vou colocar aqui eu vou escrever que esse daqui é um produto trans e nós sabemos que se nós rotacionar muitos isso nós vamos ter um produto se estão vou colocar aqui de novo então vou desenhar o meu ph e também vou desenhar o meu orbital junto com os seus carbonos então aqui tem o hidrogênio aqui embaixo tem o carbono e agora nós temos o hidrogênio para que o nosso cega 3 ele veio aqui pra baixo pode colocar o meu habitual aqui nós orbital p e também posso colocar o hidrogênio que está paralelo a ele ou seja esse hidrogênio aqui que está paralelo ao nosso orbital eu também posso colocar aqui a minha cara a positiva que essa carga e novamente nós temos a densidade eletrônica que pode ser doada para o nosso hospital p está paralelo ao nosso hidrogênio e aí nós temos a nossa base fraca que vem aqui pega esse próton e aí esses elétrons aqui dessa ligação eles vão se mover para aqui formando uma ligação dupla e aí nós vamos formar o nosso produto se então colocando aqui em cima o meu produto se eu tenho aqui o meu ph que o meu grupo fenol e tenho uma ligação aqui agora uma ligação dupla entre dois carros bônus e também uma ligação com o ch 3 aqui eu posso chamar isso de produtos es e agora que nós achamos que os nossos dois produtos nós vamos falar porque essa reação ela é estéril seletiva ou seja nós formamos 2 isômeros estéreo como nosso produto então nós temos esses número 3 ac que representa 95% do nosso produto e nós temos esse outro isômeros issac que representa 5% do nosso produto e nós podemos explicar isso através dessas duas configurações aqui então começando por essa aqui da esquerda então nós temos esse grupo de final que é volumoso e esse grupo demitiu relativamente distantes uns dos outros no espaço e isso diminui o obstáculo histérico já na direita nós temos esses dois grupos aqui que eles estão bem juntos no espaço ou seja bem próximos no espaço e por isso nós temos uma desestabilização maior e por esse fato nós não temos muito desse produto se diz aqui nós podemos dizer que nosso produto traz ele tem diminuição dos obstáculos e aí nosso produto trânsito é mais estável e com isso nossa reação ela é estéril seletiva isso porque nós tivemos preferência pela formação de um isômeros mais estável que no caso é nosso isômeros trans