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Mecanismo E2: regiosseletividade

Regiosseletividade de reações de eliminação E2. Versão original criada por Jay.

Transcrição de vídeo

vamos olhar para reze a seletividade ou seja vamos olhar para nossos produtos e depois vamos dizer porque esta reação é régis seletiva e aqui nós temos o nosso alojamento de um quilo reagindo com o tóxico de sódio sendo que o sódio positivo do e tóxico é negativo como nós estamos reagindo com uma base muito forte então nós vamos ter um mecanismo é dois então se nós olharmos para a nossa molécula nós temos esse carbono aqui que é o carbono alfa e os outros carbonos eles são carbono os betas então eu vou colocar aqui beta 1 beta 2 e beta 3 ea nossa base ela vai levar um próton de um dos nossos carbonos beta então vamos dizer que eu vou utilizar esse carbono beto aqui e eu tenho esse hidrogênio e eu tenho a minha base forte que vai levar um próton e eu posso colocar aqui o meu oxigênio com suas ligações e também os seus pares de elétrons livres que agora são três e por isso nós temos uma carga formal negativa ea carga negativa ela vai atrair o próton e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação se mover para aqui e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação se movem para o bromo e nós formamos o prometo que é um bom grupo de saída eu posso desenhar o meu produto aqui e agora eu vou ter uma ligação dupla e aí eu posso destacar esses elétrons em rosa para você então os elétrons dessa ligação são os elétrons dessa ligação que foram perdidos do carbono beta 1 mas se nós pegarmos um próton dessa vez do carbono beta 2 nós vamos formar um ao selo de qualquer jeito então se eu pegar um próton do carbono beta 3 eu vou colocar o hidrogênio aqui e vou colocar o toque do com seus pares de elétrons livres e também a sua carga negativa então esses elétrons aqui eles vão atrair esse hidrogênio o próton e aí os elétrons dessa ligação ele ou se mover para aqui e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação eles se movem para que o formando o nosso prometo eu vou desenhar o produto disso sendo que agora nós vamos ter essas ligações entre carbonos e vamos ter uma ligação dupla entre o carbono alfa aí o carbono beta 3 ou seja os elétrons dessa ligação entre o carbono hidrogénio ele se moveram para que informar uma ligação dupla e esses aqui são os nossos dois produtos e acontece que os número da direita é o produto principal eu posso escrever isso daqui e o produto da esquerda é o produto de menor importância então eu também vou escrever aqui e aqui nós estamos falando sobre região seletividade ou seja a região da molécula aonde as ligações duplas elas são formadas e essa reação ela é registrar e ativa porque um dos isômeros ele é favorecido e se você quiser entender isso melhor você pode contar que você tem um dois e três grupos de ao quilo e por isso nós temos um aos e nutre substituído e anual sendo da direita você tem dois grupos de ao quilo e por isso você pode dizer que esse é um oceano de substituído e nós sabemos que o produto mais substituído é o produto mais estável e nós chamamos isso de produto design deve isso porque esse produto é o principal agora é a reação se você usar o tóxico você vai ter um ao senado mais estável que é o principal agora vamos fazer a reação utilizando uma base diferente e aqui eu tenho o mesmo alojamento e agora eu vou utilizar um técnico tóxico de potássio se você perceber o potássio ele tem uma carga positiva eo oxigênio ele tem uma carga negativa e o nosso potássio tech botox do ele é uma base historicamente impedida eu posso desenhar isso daqui utilizando o mesmo desenho eu vou puxar essas três ligações aqui e aqui nós temos o nosso técnico talks do que vai funcionar como uma base então isso aqui vai pegar um próton do nosso carro roberta o beta 2 e aí nós vamos formar ou sendo de substituído e se nós pegarmos um próton do nosso carbono beta 3 eu vou só acrescentar aqui para nós temos o nosso técnico botox ido e quando nós pegamos nosso próton nós vamos ter o nosso aos e nutre só que dessa vez o oceano de ele acaba sendo o produto principal então eu posso dizer que esse é o oceano na esquerda vai ser o principal rival cena da direita de menor importância mas ser o menor e isso é explicado pelo fato do potássio tarde botox do ele ser uma base historicamente impedida então aqui na esquerda nós temos grupos de metil volumosos e nós estamos pegando próton do carbono beta 1 ou então do carbono beta 2 pelo impedimento histérico ser menor a nossa base consegue pegar esses prótons com maior facilidade já na direita nós temos esses obstáculos aqui mais próximo do carbono beta 3 ou seja mais obstáculos significa que não conseguimos pegar um próton tão facilmente desse carbono beta 3 aqui e por isso o meu oceano tri ele vai pedir mais a nossa base de agir ou seja essa base então nós chamamos isso de produto de hoffman ou seja quando esse é o cea no dia que ele é o principal e nós utilizamos uma base estéreo quimicamente impedida por isso é importante a base que você utiliza o mecanismo a 2 ou seja se você estiver utilizando uma base forte sem impedimento histérico então o produto principal vai ser o produto já esteve ou seja o produto mais substituindo mas se nós tivermos utilizando uma base estéreo quimicamente pedida algo como o tek botox de potássio então nós vamos ter o produto de hoffman e o produto - substituído é o produto principal