Reações E2

RKA4JL - Vamos tentar chegar na reação que acontece quando essa molécula aqui reage com o metóxido de sódio em uma solução de metanol ou usando o metanol como solvente. E para a gente pegar mais prática com a nomenclatura, se nós contarmos os carbonos, nós temos um, dois, três e quatro. Então, nós temos "but" aqui. E se olharmos na nossa molécula, nós só temos ligações simples, então completamos isso com um "ano". Assim, temos um butano. Se você observar, nós temos um cloro aqui também, e se você começar pela esquerda, temos 2-clorobutano (eu vou recolocar a molécula aqui porque vai ficar mais fácil para a gente). A primeira coisa que nós temos que entender é que o metóxido de sódio é um sal. Quando não está dissolvido é um cátion sódio positivo e um ânion negativo. Um cátion sódio positivo e um ânion metóxido negativo (deixe-me desenhar essa parte aqui embaixo). Normalmente, só tem esses dois pares de elétrons aqui, mas dessa vez vai ter mais um aqui mais um par de elétrons livres, ou seja, o oxigênio tem um elétron extra, por isso ele tem uma carga negativa. Na forma sólida, quando não estão dissolvidos, eles formam uma ligação iônica em uma estrutura cristalina. É um sal, mas quando nós dissolvemos em algum lugar (no nosso caso aqui, a solução de metanol), eles irão se dissociar. E aqui nós temos o nosso metóxido e essa vai ser uma base muito, muito, muito forte. Se nós usarmos a definição de base de Lewis significa que ele quer realmente doar esse elétron para alguém, e se usarmos a definição de Bronsted-Lowry, significa que ele quer realmente pegar o próton de alguém. Nessa situação, é isso o que realmente acontece. Eu vou falar para vocês sobre a reação mais provável de acontecer e vamos falar sobre outras reações em vídeos futuros. Então, ele realmente quer roubar um próton, porque é uma base muito forte, ou seja, ele quer se livrar desse elétron aqui. Vamos dizer que ele doe esse elétron para esse hidrogênio aqui e esse hidrogênio já possua um elétron. Então, ele vai dar esse elétron para o resto da molécula, quer dizer, ele vai dar esse elétron aqui para o resto da molécula. Mas se for doar para esse carbono aqui, o carbono já tem quatro ligações. Portanto, é mais provável que ele dê, simultaneamente, para esse carbono aqui. Mas se você observar, o carbono também está fazendo quatro ligações, então ele não quer esse outro elétron. E aí o que acontece é que, por o cloro, esse cloro aqui, ser mais eletronegativo, ele vai pegar o elétron para si, ou seja, o cloro vai pegar esse elétron aqui para si. Isso ocorre simultaneamente, isto é, quando esse elétron aqui se torna disponível para esse carbono, então o carbono não precisa mais desse outro elétron, por isso o cloro o pega para si, melhor dizendo, o cloro pega esse elétron. Então vamos pensar: se todas essas reações ocorreram simultaneamente, o que sobrou? Eu vou redesenhar os meus dois clorobutanos aqui do lado e eu vou apagar o cloro daqui porque ele desemparelhou, ele sumiu. Então, o cloro veio parar aqui e, claro, nós tínhamos os nossos elétrons aqui. Esse elétron aqui veio parar aqui porque o cloro já tinha esse elétron. Agora, o elétron em azul veio parar aqui. Isso deu ao cloro uma carga negativa, e agora ele é o ânion cloro. E eu também tenho os meus elétrons de valência, que eu vou colocar aqui. Nós temos um, dois, três, quatro, cinco e seis, e eu posso colocar o restante dos seis elétrons aqui para completar os sete elétrons de valência. E claro, como nós ganhamos mais um elétron, agora o nosso cloro vai ficar com oito elétrons e isso vai nos dar uma carga negativa. Eu vou apagar essa parte aqui também. Vou apagar aqui no meu desenho da direita. Esse elétron em rosa, aqui, foi dado para esse carbono e eu posso colocar aqui no meu desenho da direita. Se você observar, o carbono tem um elétron em verde (estou colocando em verde aqui), que é o mesmo elétron que eu posso colocar aqui. E de repente, nós temos aqui uma ligação dupla (eu vou colocar aqui a ligação), e isso faz com que tenhamos um alceno. Agora, o metóxido pegou o nosso hidrogênio e eu vou redesenhar o metóxido aqui. Eu tenho um oxigênio com um carbono e três hidrogênios. No oxigênio, eu vou colocar cinco elétrons em volta dele. Na verdade, nós temos um, dois, três, quatro, cinco e mais um elétron com uma ligação com o carbono. E tem esse verde aqui também, que foi dado para o hidrogênio. Então, aqui eu tenho cinco e, com mais um da ligação com o carbono, seis elétrons. Então, ele deu um elétron verde para o hidrogênio... eu vou colocar o hidrogênio, que ganhou o elétron, da mesma cor e esse hidrogênio aqui também em verde. Portanto, o hidrogênio que está ligado ao metóxido é esse hidrogênio. Então, nós temos essa ligação aqui agora, mas o que sobrou? Nós temos um ânion cloro, então isso aqui é um cloreto. E nós temos, agora, um metanol e essa é uma base muito forte que agora se tornou o conjugado dele. Agora, nós temos o metanol, que é igual ao solvente e se você contar, você ainda tem um, dois, três, quatro carbonos, mas agora é um alceno, por causa dessa ligação dupla aqui. Nós podemos chamar isso de 2-buteno. Vamos pensar, então, no que aconteceu, porque aconteceu tudo simultaneamente por aqui. Ambos os reagentes estavam presentes e, se nós fôssemos nomeá-los, nós teríamos um "dois" em algum lugar e alguma coisa seria eliminada, ou seja, o cloro ou o grupo de cloro seria eliminado, isto é, ele era um grupo eliminável nessa situação. Então, isso aqui foi eliminado. Uma reação onde algo é eliminado e ambos os reagentes são participantes na etapa determinante, ela é chamada de "reação E2". O "E" vem de eliminação e o 2 vêm de ambos os agentes envolvidos na etapa determinante. Claro que não é a mesma reação, mas em SN2 nós temos a substituição. O grupo eliminável saiu e o nucleófilo entrou no lugar. Foi uma substituição usando o nucleófilo, por isso o S e o N. Eu vou parar por aqui e depois vamos entrar em mais detalhes dos diferentes tipos de cada reação e vamos falar quais são favorecidos e também um pouco sobre E1. E claro, talvez você possa se basear na experiência que teve com o SN1 e SN2.