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Conteúdo principal

Transcrição de vídeo

RKA3JV - O que eu quero saber neste vídeo é que tipo de reação, ou reações, pode ocorrer se eu tenho, eu vou contar os carbonos aqui, 1, 2, 3, 4 e 5. Ou seja, se eu tenho um bromociclopentano dissolvido, e o nosso solvente for uma dimetilformamida. E, claro, nós também podemos escrever como DMF. E, na nossa solução, nós temos o íon metóxido. Eu até coloquei uma estrutura aqui para ver qual tipo de solvente a gente tem. E, na nossa solução, nós temos o íon metóxido. Ou seja, nós temos o nosso íon metóxido aqui. Então, nós vamos pensar em que tipo de reação pode acontecer e vamos pensar no contexto dos últimos quatro vídeos que analisamos de reações. Ou seja, se é um caso de reação Sn2, Sn1, E2 ou, então, E1. Então, nós vamos analisar e descobrir qual delas é mais provável de ocorrer e, então, desenhar o seu mecanismo, ou seja, o mecanismo de reação. Então, para começar, nós vamos analisar o solvente e outras coisas. E vamos refletir sobre como essas coisas podem afetar a reação. Então, se nós olharmos para o nosso solvente e pensar nas reações que nós temos, nós temos que pensar se ele é um solvente prótico ou não. Ser prótico significa que tem hidrogênios que podem ser libertados, ou, então, que os seus elétrons podem ser retirados. E, com isso, os prótons podem flutuar livremente. E se nós olharmos para estes hidrogênios aqui, eles estão ligados a carbonos. E é pouco provável que o carbono retire os elétrons do hidrogênio e deixe flutuar livremente os prótons. Isso porque o carbono não é eletronegativo o suficiente para isso. Se nós tivéssemos hidrogênios ligados a oxigênio, talvez isso aconteceria, seria bastante provável. Mas, neste caso, como todos os hidrogênios estão ligados a carbonos, então, vai ser muito difícil o carbono pegar para si os elétrons e deixar os prótons flutuando livremente. Então, nós podemos dizer que aqui nós temos um solvente aprótico. Então, eu posso escrever aqui que eu tenho um solvente aprótico. Nós já falamos um pouco disso em reações Sn2 e Sn1, mas a mesma coisa se aplica aqui. E, claro, para se obter uma reação do tipo Sn2 ou uma reação E2, é preciso um nucleófilo forte ou, então, uma base forte. E o mesmo composto pode ser ambos, apesar de nem sempre eles estarem correlacionados. Mas, claro, nós já vimos isso anteriormente. Agora, se nós tivermos um solvente prótico, ele vai poder se estabilizar com uma base forte ou um nucleófilo forte. Ou seja, os prótons iriam reagir com eles e iriam logo buscar os elétrons da mesma base ou do nucleófilo. Então, para nós termos reações do tipo Sn2 ou E2, é preciso que não existam prótons flutuando livremente. Ou seja, nós precisamos de um solvente aprótico. E aí, eu posso escrever que este solvente prótico vai te dar reações do tipo Sn2 ou, então, reação do tipo E2. Agora que nós já temos dois caminhos a seguir, nós vamos refletir sobre os reagentes em si. Então, nós temos o nosso íon metóxido aqui e nós vamos pensar se é uma base fraca ou uma base forte, e se é um nucleófilo forte ou fraco. E de fato, é um nucleófilo forte. E, por isso, nós podemos esperar uma reação do tipo Sn2. E nós temos dois fatos a favor da reação Sn2, porque lembre-se, nós não temos uma molécula muito grande aqui, e por isso ela não vai ser bloqueada. Então, eu posso dizer que é uma base extremamente forte. E isso nos leva a crer que nós temos uma reação do tipo E2. Agora, a última coisa que nós temos que analisar é o carbono de onde o grupo irá sair. E se nós olharmos para o nosso bromociclopentano aqui, nós temos somente esse bromo ligado ao carbono, ou seja, a este carbono aqui. E nós podemos chamar este carbono de um carbono alfa, ele está ligado a outros dois carbonos. Então, ele é um carbono secundário. Eu vou escrever que o carbono alfa é secundário. E isso faz com que ele seja neutro na mistura. Então, se fosse um metil ou um carbono primário, isso favoreceria a reação Sn2. Ou, melhor dizendo, se fosse um metil só poderíamos ter uma reação Sn2. E se fosse um carbono terciário, isso iria favorecer a reação Sn1 ou, então, a reação E1. Porque isso é favorecer um carbocátion estável. Logo, o nosso bromo, o nosso grupo de saída, iria sair e, então, o nosso carbono iria se ligar a outro carbono e isso seria muito estável. Aqui nós temos um carbono secundário, ele está ligado a outros dois carbonos. Portanto, ele é relativamente neutro. E, com isso, qualquer uma das reações aqui poderiam acontecer. Mas, quando nós olhamos para as nossas dicas, todas elas apontam tanto para a reação Sn2, quanto para a reação E2. Ou seja, nós temos uma base forte ou um nucleófilo forte e também temos um solvente prótico. Assim, nós temos uma reação Sn2 ou uma reação E2. Vamos, então, desenhar ambas as reações. Vamos começar pela reação Sn2. Então, eu vou redesenhar a molécula do bromociclopentano aqui. Nós vamos ter também o nosso grupo de bromo e nós também temos o nosso íon metóxido, que eu vou colocar aqui. Nós também podemos imaginar isso como oxigênio. Então, eu vou colocar aqui o meu metóxido como CH₃, e o meu oxigênio com 7 elétrons de valência, 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7, também com a carga negativa. E um desses elétrons pode ser atraído pela molécula de baixo, ou seja, por este carbono aqui. E quando isso acontece, simultaneamente, este bromo vai ser capaz de roubar este elétron para si. Então, o elétron vai caminhar para o bromo. E o que acontece agora é que o nosso bromo vai virar um brometo. Então, eu vou colocar o brometo aqui, agora, com 1 elétron a mais. E se você contar os elétrons de valência do bromo, então, nós temos 1, 2, 3, 4, 5 e 6. E agora, o meu brometo vai ter, eu vou colocar o brometo aqui, então, eu vou ter 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7. Também, o brometo vai ter este elétron em verde, que eu vou colocar, ou seja, este elétron aqui. E com isso, nós vamos ter uma carga negativa aqui no meu brometo. E quando o meu oxigênio, este oxigênio aqui, doa elétron para o carbono, ele vai deixar de ser um metóxido, ou seja, ele vai deixar de ser um íon. E por isso, nós podemos representar a estrutura aqui, eu vou redesenhar. Então, aqui eu vou ter apenas um OCH₃. Então, aqui o oxigênio ligado ao CH₃, ou seja, ligado a este carbono aqui. E, claro, este carbono aqui tem hidrogênios que não foram representados e, portanto, isso aqui foi uma reação Sn2. Agora, nós vamos para uma reação E2 e para representar devidamente, nós vamos precisar desenhar alguns hidrogênios. Então, nós vamos ter aqui uma reação E2. Eu vou escrever aqui. Então, eu vou começar desenhando um ciclopentano aqui. Eu vou desenhar o meu pentágono e agora eu vou colocar o bromo aqui com os seus elétrons de valência. Então, eu tenho 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7 elétrons de valência. E eu tenho um carbono alfa, que é este carbono aqui que eu vou chamar de carbono alfa. E tenho 2 carbonos betas, que é este carbono e este carbono aqui, também um carbono beta. E se você prestar atenção, estes 2 carbonos beta têm dois hidrogênios ligados a eles, dois aqui e dois aqui, o outro para cá. Agora, em uma reação E2 nós precisamos de uma base forte. A base forte está aqui e essa base forte também é um nucleófilo forte. E por ser uma base forte, ela vai retirar um dos hidrogênios dos carbonos beta. E aí você se pergunta: qual deles? Então, nós vamos olhar para a regra de Zaitsev. Ou seja, não importa qual dos dois. Ou seja, não importa porque ambos estão ligados a outros 2 carbonos. E, por isso, eles também estão ligados ao mesmo número de hidrogênios. O que eu quero dizer é que isso vai ser aleatório, ou seja, qualquer um dos dois. E nós não vamos ser capazes de diferenciar, porque eles serão simétricos. Agora que você já tem ideia disso, então, nós vamos começar o nosso desenho pelo nosso metóxido. Então, eu tenho o oxigênio, e ele está ligado ao CH₃. E se eu contar os elétrons de valência do oxigênio, eu tenho 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7. E ele também tem uma carga negativa aqui, ou seja, é uma base muito, muito forte. Ou seja, este elétron pode ser associado a um hidrogênio para formar uma ligação. Então, por exemplo, este hidrogênio aqui. E quando você faz isso, este elétron aqui do hidrogênio, simultaneamente, é dado para este carbono alfa aqui. Ou seja, agora o carbono recebe um elétron e ele vai fazer uma ligação dupla. E, com isso, como este carbono alfa recebeu elétron, o bromo agora pode sair da ligação. Ou seja, agora ele vai ser um grupo que vai abandonar a molécula. E este é um ponto que nós temos que pensar. Um bom grupo de saída favorece todas as reações, ou seja, Sn2, E2, Sn1 e E1. E quando o hidrogênio doa este elétron para o carbono, o carbono acaba doando este elétron para o bromo. Então, este elétron vai para o bromo. E aqui nós temos uma diferenciação entre reações E2 e Sn2. E aqui você acaba diferenciando reações do tipo E2 e Sn2. E todas as reações estão envolvidas em um passo determinante da reação, e só temos um passo a menos. E depois disso acontecer, nós temos este íon metóxido que pega para si o hidrogênio, este hidrogênio. E aí, ele acaba se convertendo em metanol. Então, eu vou desenhar aqui. Então, nós tínhamos aqui o nosso íon com 1, 2, 3, 4 e 5 elétrons e ele estava ligado a um CH₃. E agora o hidrogênio, este hidrogênio, vai fazer uma ligação com esse oxigênio. Então, nós vamos ter, vou colocar em outra cor, nós temos agora a ligação com o hidrogênio. E, claro, só para lembrar, este elétron aqui do hidrogênio se perdeu e foi doado para o carbono. E como o carbono já tinha quatro ligações, ele acabou tirando o elétron do carbono e sendo doado para o bromo. Por isso que o bromo se desprendeu. E agora eu vou desenhar o meu ciclopentano. Então, o meu anel final vai ser mais ou menos assim. E agora nós temos esta ligação dupla entre este carbono, que é este carbono aqui, e também este outro carbono beta aqui, que vai acabar sendo este carbono. E, claro, nós também temos o nosso bromo, que vai estar aqui com os seus elétrons de valência, que são 2, 4, 6 e 7. E pelo bromo ser mais eletronegativo, ele acaba apanhando este elétron aqui. Ou seja, agora nós vamos ter um brometo com mais um elétron aqui, e ele vai ter uma carga negativa. E, finalmente, nós acabamos. E aí nós voltamos à nossa dúvida inicial. Qual das reações seria mais propensa a acontecer? São ambos, Sn2 e E2. Então, nós teríamos uma mistura desses dois componentes, por causa de todos os fatores ambientais. E esses fatores acabam ativando as reações, então, eu vou separar as reações que ocorrem. Aqui nós teríamos uma reação Sn2, que iria acontecer em um frasco ou um pote, por exemplo. E nós também teríamos a reação E2, que é essa reação que eu vou circular aqui. Ou seja, nós teríamos uma dessas duas reações. E poderíamos ter ou este produto aqui, ou este produto aqui embaixo, este produto aqui.