If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Se você está atrás de um filtro da Web, certifique-se que os domínios *.kastatic.org e *.kasandbox.org estão desbloqueados.

Conteúdo principal
Tempo atual:0:00Duração total:3:06

Transcrição de vídeo

RKA3JV - O que eu quero fazer neste vídeo é pensar em que tipo de reação pode acontecer se nós tivermos ingredientes parecidos com os da aula passada. Mas, em vez de nós termos um metóxido, eu vou ter agora um oxigênio, ainda com a carga negativa, e ligado a um carbono. E este carbono está ligado a três grupos de CH₃, ou seja, agora nós não vamos ter mais esse metóxido aqui. E, simplesmente, vamos ter isso aqui. E assim como antes, nós vamos ter o mesmo solvente, que é o dimetilformaida, e se trata de um solvente aprótico, isso nos leva na direção das reações Sn2 ou, então, E2. Mas, dessa vez, nós não temos o nosso metóxido, que era uma base muito forte e também era um nucleófilo muito forte, porque nós tínhamos uma molécula muito pequena. Mas, em vez disso, agora nós temos essa molécula aqui, que é uma molécula muito grande e volumosa. E ela ainda é uma molécula extremamente básica. Então, base extremamente forte. E por ser uma molécula muito grande, agora ela vai ter uma dificuldade em reagir com o seu substrato, por isso ela não é um bom nucleófilo. Então, eu posso dizer que não é um bom nucleófilo. Não é um nucleófilo forte, melhor dizendo. E, claro, essa molécula aqui ainda é um nucleófilo, só que ela não é um núcleo forte e por isso nós podemos descartar que seja uma reação Sn2. E, por isso, nós estaríamos na direção da reação E2. E, por isso, nós não veríamos nada parecido com isso aqui que nós vimos no vídeo anterior. Ou seja, nós veríamos algo parecido com esse aqui de baixo. Mas, como eu disse, vai ser algo parecido, só que dessa vez nós não vamos ter este H₃ aqui, vamos ficar somente com o carbono e também com um carbono aqui. Eu vou apagar este CH₃ também, ou melhor, vou apagar o H₃. E este carbono aqui de cima, agora vai ser ligado a três grupos de CH₃ e aqui também nós vamos ter três grupos de CH₃. E, agora, a reação vai acontecer do mesmo jeito, só que desta vez a nossa base é grande, ou seja, ela é volumosa. Mas, claro, ainda é uma base forte, e a mesma coisa acontece aqui. Ou seja, este elétron aqui vai para o hidrogênio, ou seja, ele quer os prótons do hidrogênio, e aí, esse elétron que estava aqui no hidrogênio vai ser doado para o carbono e o carbono vai doar o seu elétron para o bromo, porque o bromo é mais eletronegativo. Quando o carbono alfa doa o seu elétron para o bromo, o bromo vai virar um brometo. Ou seja, a mesma coisa aconteceu mesmo com uma base diferente, só que a base ainda é uma base forte. Só que dessa vez essa base não é um bom nucleófilo. Por isso, nós não podemos ter uma reação do tipo Sn2, ou seja, você só vai ver uma reação E2.